3-Methyl-4-nitro-5-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-1,2-oxazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Methyl-4-nitro-5-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-1,2-oxazole
• 化学式: C₁₂H₉N₃O₅
• 分子量: 275.221
• InChiKey: DISIZWPKLHNGRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-二硫-2,5-二醇 、 3-Methyl-4-nitro-5-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-1,2-oxazole 以 乙醇 为溶剂， 以99%的产率得到4-(3-methyl-4-nitroisoxazol-5-yl)-5-(2-nitrophenyl)tetrahydrothiophen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在无催化剂条件下通过级联反应对螺异恶唑-恶唑-四氢噻吩杂体进行区域选择性合成

  摘要：

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。

  DOI：

  10.1002/jhet.3803
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 邻硝基苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 3-Methyl-4-nitro-5-[2-(2-nitrophenyl)ethenyl]-1,2-oxazole
  参考文献：
  名称：

  One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions

  摘要：

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。

  DOI：

  10.1039/c5ra16721c

文献信息

• DBU-Catalyzed Inter- and Intramolecular Double Michael Addition of Donor–Acceptor Chromone-Pyrazolone/Benzofuranone Synthons: Access to Spiro-Pyrazolone/Benzofuranone-Hexahydroxanthone Hybrids
  作者：Qi Di Wei、Yi-Ming Yao、Shun-Qin Chang、Wu-De Yang、Min-Yi Tian、Xiong-Li Liu、Ying Zhou

  DOI：10.1055/s-0037-1610728

  日期：2020.1

  A DBU-catalyzed inter- and intramolecular double Michael addition of donor–acceptor chromone-pyrazolone/benzofuranone synthons and 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles has been established, which constructed structurally diverse spiro-pyrazolone/benzofuranone-hexahydroxanthone hybrids bearing five consecutive stereocenters in good yields (up to 91%) with high diastereoselectivities (up to >20:1 dr)

  建立了DBU催化的供体-受体色酮-吡唑酮/苯并呋喃酮合成子和3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑的分子间和分子内双迈克尔加成反应，该结构构建了结构多样的螺吡唑酮/苯并呋喃酮-六氢蒽酮杂化体具有高非对映选择性（高达> 20：1 dr）的五个连续的立体中心，产率高（高达91％）。此外，该策略进一步扩大了双功能供体-受体色酮的合成潜力，并证明了在药物化学中的巨大应用潜力。
• 山酮素异恶唑骨架拼接吡唑啉酮或苯并呋喃酮类化合物及其制备方法及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN110684032B

  公开（公告）日：2022-05-24

  本发明公开了一种山酮素异恶唑骨架拼接吡唑啉酮或苯并呋喃酮类化合物，该类化合物包含潜在的生物活性山酮素异恶唑骨架和螺环吡唑啉酮或螺环苯并呋喃酮骨架，可以为生物活性筛选提供化合物源，对药物的筛选和制药行业具有重要的应用价值。且该新型骨架化合物对人白血病细胞(K562)具有抑制活性的作用。本发明操作简单易行，原料合成便宜易得，可以在各种有机溶剂中进行，也具有较好的空气稳定性，适用性广，对于各种取代基都有很好的兼容性。且该类骨架化合物对人白血病细胞(K562)具有肿瘤生长抑制活性作用。
• Synthesis of novel oxazol-5-one derivatives containing chiral trifluoromethyl and isoxazole moieties as potent antitumor agents and the mechanism investigation
  作者：Mengqi Wang、Luyao Li、Shuping Yang、Fangyuan Guo、Gongming Zhu、Bo Zhu、Junbiao Chang

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106505

  日期：2023.6

  In this study, a series of novel oxazol-5-one derivatives containing a chiral trifluoromethyl and isoxazole moiety were synthesized and evaluated for cytotoxic activities. Among them, 5t was the most effective compound against HepG2 liver cancer cells with an IC50 of 1.8 μM. 5t inhibited cell proliferation, migration, invasion, and induced cell cycle arrest and apoptosis in vitro. Nevertheless, the

  在这项研究中，合成了一系列含有手性三氟甲基和异恶唑部分的新型恶唑-5-酮衍生物，并评估了细胞毒活性。其中，5t是对HepG2肝癌细胞最有效的化合物，IC 50为1.8 μM。5t在体外抑制细胞增殖、迁移、侵袭，并诱导细胞周期停滞和凋亡。然而， 5t的潜在抗肝细胞癌 (HCC) 靶点和机制尚不清楚。本工作旨在寻找5t抗HCC的分子靶点并探讨其作用机制。采用液相色谱-串联质谱法鉴定过氧化物酶 1(PRDX1) 作为5t的可能靶标. 细胞热转移测定、药物亲和反应靶点稳定性和分子对接提供了5t靶向 PRDX1 并抑制其酶活性的确凿证据。5t增加活性氧 (ROS) 的水平并导致 ROS 依赖性 DNA 损伤、内质网应激、线粒体功能障碍和 HepG2 细胞凋亡。沉默 PRDX1 还导致 HepG2 细胞中 ROS 介导的细胞凋亡。在体内，5t通过增加氧化应激来抑制小鼠肿瘤的生长。简而言之，我们的研究揭示了化合物5t通过