(E)-5-(2-bromostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole | 1312365-18-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(2-bromostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 5-[(E)-2-(2-bromophenyl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 1312365-18-6
• 化学式: C₁₂H₉BrN₂O₃
• 分子量: 309.119
• InChiKey: SOOIKBRROUKLNL-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.0±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.601±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-bromostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 1-[3,5-双(三氟甲基)苯基]-3-[(1R,2R)-(-)-2-(二甲氨基)环己基]硫脲 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 氯苯 为溶剂， 反应 47.5h， 生成 (-)-5-(2-(2-bromophenyl)-2-(4-methoxyphenylthio)ethyl)-3-methylisoxazol-4-amine
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Asymmetric 1,6-Michael Addition of Arylthiols to 3-Methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with Bifunctional Catalysts

  摘要：

  An enantioselective 1,6-Michael addition reaction of arylthiols to a wide range of 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles catalyzed by readily available Takemoto's thiourea catalyst has been developed. This reaction provides a useful catalytic method for the synthesis of optically active chiral sulfur compounds bearing a 4-nitroisoxazol-5-yl moiety in high to excellent yields (up to 97%) and high enantioselectivities (up to 91% ee). Significantly, the potential utilities of the protocol had been further demonstrated by gram-scale reaction and the versatile conversions of some resulting products into other functionalized and useful compounds.

  DOI：

  10.1021/jo2012779
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 邻溴苯甲醛 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以77 %的产率得到(E)-5-(2-bromostyryl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  硝基异恶唑衍生物抗克氏锥虫活性评估

  摘要：

  由于现有药物的副作用及其在慢性期的低疗效，开发治疗恰加斯病的新化合物势在必行。本研究旨在研究硝基异恶唑衍生物，这些衍生物会产生氧化应激，同时改变化合物的亲脂性，从而影响其对抗锥虫的能力。结果表明，这些化合物对克氏锥虫的上鞭毛体形式更有效，对化合物 9 具有 52 ± 4% 的杀锥虫效果。然而，它们对锥虫形式的杀锥虫效果较差，具有 15 ± 3% 的杀锥虫效果。此外，化合物 11 与 cruzipain 酶活性位点内的更多氨基酸残基相互作用。此外，还发现硝基的存在会导致自由基的产生；同样，该化合物的大尺寸能够增加与 cruzipain 活性位点中氨基酸残基的相互作用，从而有助于杀锥虫活性。该活性取决于化合物的大小和亲脂性。该研究建议探索基于硝基异恶唑骨架、具有更大取代基和亲脂性的新化合物，以增强其杀锥虫活性。

  DOI：

  10.3390/molecules29122762

文献信息

• Phase transfer catalyzed enantioselective cyclopropanation of 4-nitro-5-styrylisoxazoles
  作者：Claudia Del Fiandra、Linda Piras、Francesco Fini、Paolo Disetti、Maria Moccia、Mauro F. A. Adamo

  DOI：10.1039/c2cc30401e

  日期：——

  substituted cyclopropane esters were prepared in high yields, complete diastereoselection and high (up to 96%) enantioselectivity. The reaction described herein entailed reacting 4-nitro-5-styrylisoxazoles, a class of cinnamate synthetic equivalent, with 2-bromomalonate esters under the catalysis of 5 mol% of a Cincona derived phase-transfer catalyst. The reaction allowed multi-gram preparation of desired

  以高收率，完全非对映选择性和高（高达96％）对映选择性制备重取代的环丙烷酯。本文所述的反应需要在5mol％的Cincona衍生的相转移催化剂的催化下使一类肉桂酸酯合成等同物4-硝基-5-苯乙烯基恶唑与2-溴丙二酸酯反应。该反应允许所需产物的多克制备。
• Enantioselective 1,6-Michael addition of anthrone to 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles catalyzed by bifunctional thiourea-tertiary amines
  作者：Hong-Wei Sun、Yu-Hua Liao、Zhi-Jun Wu、Hao-Yu Wang、Xiao-Mei Zhang、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.tet.2011.04.032

  日期：2011.6

  efficient method for the enantioselective 1,6-Michael addition reaction of anthrone to a series of 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl-isoxazoles with a bifunctional thiourea-tertiary amine as catalyst is described. This transformation proceeds smoothly with 10 mol % catalyst and provides a series of Michael adducts bearing 3-methyl-4-nitro-isoxazole and anthrone units with good to high enantioselectivities (up

  描述了一种简单有效的方法，该方法以双官能硫脲-叔胺为催化剂，使蒽与一系列3-甲基-4-硝基-5-烯基-异恶唑进行对映选择性的1,6-Michael加成反应。使用10 mol％的催化剂，该转化过程平稳进行，并提供一系列带有3-甲基-4-硝基-异恶唑和蒽酮单元的迈克尔加合物，具有良好的对映选择性（高达96％ee）和很高的产率（高达99％） ％）。
• Design, synthesis, and biological evaluation of nitroisoxazole-containing spiro[pyrrolidin-oxindole] derivatives as novel glutathione peroxidase 4/mouse double minute 2 dual inhibitors that inhibit breast adenocarcinoma cell proliferation
  作者：Shuai-Jiang Liu、Qian Zhao、Cheng Peng、Qing Mao、Fengbo Wu、Feng-Hua Zhang、Quan-Sheng Feng、Gu He、Bo Han

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113359

  日期：2021.5

  (GPX4)/mouse double minute 2 (MDM2) dual inhibitors. Bioactive spirooxindole and isoxazole skeletons were combined, and the resulting compounds exhibited strong activities against both targets. In particular, compound 3d displayed excellent activity in the suppression of MDM2-mediated degradation of p53, as well as levels of GPX4, in MCF-7 breast cancer cells. Moreover, 3d also exhibited inhibitory

  合成了一系列高活性的含CF 3的3'-（硝基异恶唑）螺[吡咯烷-3,2'-羟吲哚]，发现它们是新型谷胱甘肽过氧化物酶4（GPX4）/小鼠双分钟2（MDM2）双重抑制剂。将具有生物活性的螺并吲哚和异恶唑骨架结合在一起，所得化合物对两个靶标均显示出强大的活性。特别是，化合物3d在MCF-7乳腺癌细胞中，在抑制MDM2介导的p53降解以及GPX4水平方面表现出出色的活性。此外，在体内实验中，3d还表现出对MCF-7异种移植模型中MDM2和GPX4的抑制作用，从而触发肥大细胞和凋亡细胞死亡，这与体外结果一致 实验。
• Highly diastereoselective assembly of isoxazole and trifluoromethyl containing spiro[pyrrolidin-oxindoles] from N-2,2,2-trifluoroethyl-substituted isatin imines and styrylisoxazoles
  作者：Shuai-Jiang Liu、Qing Mao、Ya-Jun Zhong、Jing Xue、Ben-Hong Chen、Qian Zhao、Wei Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152687

  日期：2021.1

  The highly diastereoselective 1,3-dipolar cycloaddition reaction of N-2,2,2-trifluoroethyl-substituted isatin imines with styrylisoxazoles was developed for the synthesis of a wide range of isoxazole- and trifluoromethyl-containing spiro[pyrrolidin-oxindoles] in high yields with excellent diastereoselectivities. Further transformations of the final products and the gram-scale capacity of this method

  开发了N -2,2,2-三氟乙基取代的异亚丁基亚胺与苯乙烯基恶唑的高度非对映选择性的1,3-偶极环加成反应，可用于在高浓度下合成各种含异恶唑和三氟甲基的螺吡咯并恶唑产生具有优异的非对映选择性的产物。还评估了最终产品的进一步转化和该方法的克级容量。
• Facile synthesis, antimicrobial, and anti‐inflammatory activities of novel isoxazolyl imidazo[1,2‐ <i>b</i> ]isoxazoles
  作者：Saini Rama Krishna、Dharavath Nagaraju、Malladi Srinivas Reddy、Eligeti Rajanarendar

  DOI：10.1002/jhet.4473

  日期：2022.8

  A copper iodide promoted cyclization for the synthesis of isoxazolyl imidazo[1,2-b]isoxazoles 3 in a one-pot procedure has been investigated by interaction of 3-aminoisoxazole 1 with nitrostyrylisoxazoles 2 under aerial oxidation condition. The newly synthesized compounds 3a–l were screened for their in vitro antimicrobial and anti-inflammatory activities.

  通过 3-氨基异恶唑1与硝基苯乙烯基异恶唑2在空气氧化条件下的相互作用，研究了一锅法合成异恶唑基咪唑并[1,2- b ] 异恶唑3的碘化铜促进环化反应。筛选了新合成的化合物3a-l的体外抗菌和抗炎活性。