硝基乙烯 | 3638-64-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基乙烯
• 中文别名: 硝乙烯
• 英文名称: 1-nitroethylene
• 英文别名: nitroethylene；nitroethene；1-nitro-ethene；1-nitroethene
• CAS: 3638-64-0
• 化学式: C₂H₃NO₂
• mdl: MFCD00800381
• 分子量: 73.0513
• InChiKey: RPMXALUWKZHYOV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -55.5°C
• 沸点：
  98.55°C
• 密度：
  1.2212
• 溶解度：
  溶于氯仿、甲醇、甲苯
• 大气OH速率常数：
  1.20e-12 cm3/molecule*sec

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2904209090
• 储存条件：
  存储于室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基乙烯 在 硫酸 作用下， 生成 2-硝基乙醇
  参考文献：
  名称：

  Wieland; Sakellarios, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 903

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-2-硝基乙烷 在 calcium chloride 作用下， 生成 硝基乙烯
  参考文献：
  名称：

  US2414594

  摘要：

  公开号：
• 作为试剂：
  描述：

  (E)-2-(3-Methylbuta-1,3-dien-1-yl)benzo[1,3,2]dioxaborole 在 硝基乙烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 甲基环己二烯
  参考文献：
  名称：

  diels-alder反应中的1,3-二烯基硼酸酯：第三部分

  摘要：

  报道了涉及1，3-二取代的1，3-二烯基硼酸酯的Diels-Alder反应的新实例。测试了各种双亲物。以丙烯酸甲酯作为双亲物，通过使用化学计量的路易斯酸EtAlCl 2可以达到较低的反应温度，较短的反应时间和更好的立体控制。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01507-4

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Indole Diterpene Alkaloid Paspaline
  作者：Robert J. Sharpe、Jeffrey S. Johnson

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01844

  日期：2015.10.2

  An enantioselective synthesis of the indole diterpenoid natural product paspaline is disclosed. Critical to this approach was the implementation of stereoselective desymmetrization reactions to assemble key stereocenters of the molecule. The design and execution of these tactics are described in detail, and a thorough analysis of observed outcomes is presented, ultimately providing the title compound

  公开了吲哚二萜天然产物paspaline的对映选择性合成。这种方法的关键是实施立体选择性去对称反应来组装分子的关键立体中心。详细描述了这些策略的设计和执行，并对观察到的结果进行了彻底分析，最终提供了高立体纯度的标题化合物。该合成为制备该分子家族中的关键立体中心提供了一个新的模板，并且在制备 paspaline 的过程中开发的反应在制备甾族天然产物中呈现出一系列新的合成断裂。
• 一种β-氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应 用
  申请人：苏州大学

  公开号：CN106432329B

  公开（公告）日：2018-07-31

  本发明公开了一种β‑氰基膦酰类衍生物及其制备方法与应用。本发明使用烯烃为起始物，原料易得，种类广泛；利用本发明方法得到的产物类型多样，用途广泛，既可直接使用，又可用于合成有机膦阻燃剂、药物和萃取剂；此外，本发明公开的方法步骤简单、反应条件温和、目标产物的收率高、污染小、反应操作和后处理过程简单，适合于工业化生产。
• A General and Efficient Strategy for 7-Aryloctahydroindole and <i>cis</i>-3a-Aryloctahydroindole Alkaloids:  Total Syntheses of (±)-γ-Lycorane and (±)-Crinane
  作者：Shuanhu Gao、Yong Qiang Tu、Zhenlei Song、Aixia Wang、Xiaohui Fan、Yijun Jiang

  DOI：10.1021/jo0507690

  日期：2005.8.1

  A general and efficient approach to both 7-aryloctahydroindole and cis-3a-aryloctahydroindole alkaloids has been developed. The key step involves Michael additions of the corresponding kinetics and thermodynamics lithium enolates of ketone 9 to the versatile building blocks: nitroethylene 10. Two representative members, (±)-γ-lycorane and (±)-crinane, have been synthesized in 22 and 36% overall yields

  已经开发了一种通用且有效的方法来制备7-芳基脱水吲哚和顺式-3a-芳基脱水吲哚生物碱。关键步骤涉及将迈克尔9的相应动力学和热力学迈克尔烯酸锂添加到通用结构单元：硝基乙烯10中。已合成了两个代表性成员，分别为（±）-γ-二十二烷和（±）-三氢呋喃，总产率为22％和36％。
• Asymmetric Carbon−Carbon Bond Formations in Conjugate Additions of Lithiated <i>N</i>-Boc Allylic and Benzylic Amines to Nitroalkenes:  Enantioselective Synthesis of Substituted Piperidines, Pyrrolidines, and Pyrimidinones
  作者：Timothy A. Johnson、Doo Ok Jang、Brian W. Slafer、Michael D. Curtis、Peter Beak

  DOI：10.1021/ja0271375

  日期：2002.10.1

  provide 3,4,5-substituted piperidines and 3,4-trisubstituted pyrrolidines. Lithiation adjacent to nitrogen of 3,4-substituted piperidines and pyrrolidines followed by diastereoselective substitution opens a route to 2,4,5- and 2,4,5,6-substituted piperidines as well as 2,3,4- and 2,3,4,5-substituted pyrrolidines. The enantiomers of the enecarbamate and 3,4-substituted piperidine products may be accessed

  (-)-Sparteine 介导的 N-Boc-烯丙基胺和苄基胺的锂化提供了构型稳定的中间体，这些中间体通过与硝基烯烃的共轭加成以良好的收率和高非对映选择性提供高度对映体富集的烯氨基甲酸酯产物。这些加合物的直接转化为取代 3,4-取代哌啶、3,4-取代吡咯烷和 4,5-取代嘧啶酮提供了一般途径。中间体内酰胺的非对映选择性取代随后还原提供 3,4,5-取代的哌啶和 3,4-三取代的吡咯烷。与 3,4-取代哌啶和吡咯烷的氮相邻的锂化，然后进行非对映选择性取代，开辟了一条通往 2,4,5-和 2,4,5,6-取代哌啶以及 2,3,4-和 2 的路线， 3,4,5-取代的吡咯烷。烯氨基甲酸酯和 3,4-取代哌啶产物的对映异构体可以通过甲锡酰化/金属转移序列以及通过进一步操作 4-取代哌啶酮来获得。该方法用于合成天冬氨酸肽酶抑制剂中间体 3-羟基-4-苯基哌啶以及抗抑郁药 (+)-非莫西汀的两种对映异构体。
• Diels−Alder Reactions of 4-Triflyloxy-2,6,6-trimethyl-2,4-cyclohexadienone. An Expedient Methodology for the Synthesis of Bicyclo[2.2.2]oct-5-en-2-ones and Bicyclo[2.2.2]octa-5,7-dien-2-ones
  作者：Yu-Shiang Lin、Shi-Yi Chang、Ming-Shyong Yang、Chitneni Prasad Rao、Rama Krishna Peddinti、Yow-Fu Tsai、Chun-Chen Liao

  DOI：10.1021/jo035429y

  日期：2004.1.1

  4-cyclohexadienone 12 in Diels−Alder reactions with acetylene derivatives 5a−d to prepare the adducts 6a−d and 11a−e in excellent yields. Compounds 11a−d were initially prepared by the alcoholysis of 6a−d to afford bicyclo[2.2.2]octene-2,5-diones 7a−d followed by treatment of 7a−d with N-phenyltriflimide in the presence of LHMDS at −78 °C. Diels−Alder reaction of 13 with an acetylene equivalent, phenyl vinyl

  4-三氟乙氧基-2,6,6-三甲基-2,4-环己二酮（13），双环[2.2.2]辛烯酮1a - j和15a - j以及双环[2.2.2]辛二烯酮2a - f的合成描述了图6a - d和11a - f。2,4-环己二烯酮4和13被用于首次作为nondimerizing和容易获得的替代2,6,6-三甲基-2,4-环己二烯酮12在狄尔斯-阿尔德反应与乙炔衍生物5A - d以制备加合物6a - d和11a - e具有优异的产量。首先通过6a - d的醇解制备化合物11a - d，得到双环[2.2.2]辛烯-2,5-二酮7a - d，然后在LHMDS存在下于-下用N-苯基三氟甲酰亚胺处理7a - d。 78℃。还研究了13与乙炔等效物苯基乙烯基亚砜的Diels-Alder反应。各种烯烃双亲二烯体14a - j与13的Diels-Alder反应的详细研究已经进行了高产率地提供环加合物15a - j。在[Pd（PPh

表征谱图