硝基环己烷 | 1122-60-7

• 物质功能分类: 有机原料 - 烃类化合物及其衍生物 - 环烃
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 硝基环己烷
• 中文别名: 硝基环己胺
• 英文名称: 1-nitrocyclohexane
• 英文别名: nitrocyclohexane
• CAS: 1122-60-7
• 化学式: C₆H₁₁NO₂
• mdl: MFCD00003843
• 分子量: 129.159
• InChiKey: NJNQUTDUIPVROZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  −34 °C(lit.)
• 沸点：
  205.5-206 °C768 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.061 g/mL at 25 °C(lit.)
• 蒸气密度：
  4.46 (vs air)
• 闪点：
  166 °F
• 溶解度：
  溶于酒精
• 物理描述：
  Nitrocyclohexane is a colorless liquid. (EPA, 1998)
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4612 at 19 °C
• 保留指数：
  1079
• 稳定性/保质期：
  在常温常压下保持稳定，应避免氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 其他中枢神经系统神经毒素

Neurotoxin - Other CNS neurotoxin

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LCLo（大鼠）= 172 ppm/4小时

LCLo (rat) = 172 ppm/4h

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• 危险等级：
  6.1(b)
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S26,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R23/24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2904209090
• RTECS号：
  GV6600000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1(b)
• 危险品运输编号：
  UN 3382 6.1/PG 1
• 储存条件：
  请将容器密封保存，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

硝基环己烷

---

模块 1. 化学品
产品名称： Nitrocyclohexane

---

模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 可燃液体
吸入或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
硝基环己烷

---

模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

---

模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 硝基环己烷
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1122-60-7
分子式： C6H11NO2

---

模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

---

模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
不适用的灭火剂： 棒状水
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

---

模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（自携式呼吸器）。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保
紧急措施： 足够通风。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

---

模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
硝基环己烷

---

模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

---

模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 半面罩或全面罩呼吸器，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。依据当地和政府法
规，使用通过政府标准的呼吸器。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

---

模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 微浅黄色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： -34°C
沸点/沸程 113 °C/6kPa
闪点： 74°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
蒸气密度： 4.46
密度： 1.06
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 酒精

---

模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

---

模块 11. 毒理学信息
急性毒性： ihl-rat LC50:150 mg/m3/4H
orl-rat LDLo:100 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
硝基环己烷

---

模块 11. 毒理学信息
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GV6600000

---

模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

---

模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

---

模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2810
正式运输名称： 有毒液体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

---

模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

---

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途

硝基环己烷是一种重要的化学中间体和有机溶剂，因其独特的反应活性和物理化学性质，在药物、表面活性剂、溶剂、润滑剂及乳化剂等精细化学品领域中扮演着重要角色，并能生成近两千种衍生物。

制备

硝基环己烷是一种有机化合物，可通过二氧化氮（或硝酸）与环己烷反应制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硝基环己烷 在 五氯化磷 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 生成 1-氯环己烯
  参考文献：
  名称：

  Markownikow, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 302, p. 20

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-chloro-1-nitrocyclohexane 在 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 生成 硝基环己烷
  参考文献：
  名称：

  一种有效温和的方法将肟转化为仲硝基化合物

  摘要：

  如下所述，描述了一种温和而有效的将环酮转化为饱和硝基化合物的方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)83928-9
• 作为试剂：
  描述：

  芳樟醇 在 氢氧化钾 、 乙醚 、 三溴化磷 、 异丙醇 、 硝基环己烷 作用下， 生成 (E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛
  参考文献：
  名称：

  类胡萝卜素中的合成物。11.米特隆。α，β-Ungesättigteausylhalogeniden mityls Nitroparaffinen †

  摘要：

  从利那洛尔开始，柠檬醛是通过使香叶基卤化物与硝基石蜡的碱金属盐反应制得的。通过相同的方法，获得了其他α，β-不饱和羰基化合物，它们是合成类胡萝卜素的有用中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19570400516

文献信息

• Cyclic (Alkyl)(amino)carbene Ligand-Promoted Nitro Deoxygenative Hydroboration with Chromium Catalysis: Scope, Mechanism, and Applications
  作者：Lixing Zhao、Chenyang Hu、Xuefeng Cong、Gongda Deng、Liu Leo Liu、Meiming Luo、Xiaoming Zeng

  DOI：10.1021/jacs.0c12318

  日期：2021.1.27

  Transition metal catalysis that utilizes N-heterocyclic carbenes as noninnocent ligands in promoting transformations has not been well studied. We report here a cyclic (alkyl)(amino)carbene (CAAC) ligand-promoted nitro deoxygenative hydroboration with cost-effective chromium catalysis. Using 1 mol % of CAAC-Cr precatalyst, the addition of HBpin to nitro scaffolds leads to deoxygenation, allowing for

  利用 N-杂环卡宾作为非无害配体促进转化的过渡金属催化尚未得到很好的研究。我们在这里报告了具有成本效益的铬催化的环状（烷基）（氨基）卡宾（CAAC）配体促进的硝基脱氧硼氢化反应。使用 1 mol % 的 CAAC-Cr 预催化剂，将 HBpin 添加到硝基支架上会导致脱氧，从而保留各种可还原的官能团和敏感基团对硼氢化的相容性，从而提供一种温和、化学选择性和易于形成的策略苯胺，以及杂芳基和脂肪胺衍生物，具有广泛的范围和特别高的转换数（高达 1.8 × 106）。基于理论计算的机械研究，表明CAAC配体在促进HBpin氢化物极性反转中起重要作用；它用作 H 穿梭以促进脱氧硼氢化。通过这种策略制备的几种市售药物突出了其在药物化学中的潜在应用。
• Efficient and Selective Room-Temperature Gold-Catalyzed Reduction of Nitro Compounds with CO and H2O as the Hydrogen Source
  作者：Lin He、Lu-Cun Wang、Hao Sun、Ji Ni、Yong Cao、He-Yong He、Kang-Nian Fan

  DOI：10.1002/anie.200904647

  日期：2009.12.7

  Taking hydrogen from water: Gold catalysis enabled the selective reduction of nitro compounds under very mild conditions with a combination of H2O and CO as the reductant (see scheme). This environmentally friendly reaction proceeded in high yield and with high chemoselectivity in the presence of a wide range of functional groups.

  从水中吸收氢：金催化能够在非常温和的条件下以H 2 O和CO的组合作为还原剂选择性还原硝基化合物（参见方案）。在多种官能团存在的情况下，这种对环境友好的反应以高收率和高化学选择性进行。
• Cobalt Entrapped in N,S-Codoped Porous Carbon: Catalysts for Transfer Hydrogenation with Formic Acid
  作者：Haotian Guo、Ruixiao Gao、Mingming Sun、Hao Guo、Bowei Wang、Ligong Chen

  DOI：10.1002/cssc.201802392

  日期：2019.1.24

  with Co nanoparticles (NPs) entrapped in N,S‐codoped carbon shells were successfully fabricated by pyrolysis of porous organic polymers (POPs) with cobalt salts. The encapsulated structure consisting of Co NPs and N,S‐codoped carbon layers was verified by TEM, XRD, and X‐ray photoelectron spectroscopy. The catalysts displayed excellent activity and stability for the catalytic transfer hydrogenation

  通过用钴盐热解多孔有机聚合物（POP），成功地制得了在N，S掺杂的碳壳中截留的Co纳米颗粒（NPs）催化剂。通过TEM，XRD和X射线光电子能谱验证了由Co NP和N，S掺杂的碳层组成的封装结构。在无碱条件下，该催化剂对硝基苯与甲酸的催化转移加氢（CTH）具有出色的活性和稳定性。此外，所得催化剂允许将各种官能化的硝基芳烃高效且选择性地转移氢化成相应的苯胺。通过对照实验，覆盖的Co NPs被确定为CTH的活性位点。将S掺入N掺杂碳晶格中促进了电子从金属钴NP到壳的转移，这在CTH的加速中起了重要作用。此外，在850°C的温度下热解的Co-NSPC-850催化剂在循环实验中显示出极好的稳定性。
• Highly Efficient and Chemoselective Hydrogenation of Nitro Compounds into Amines by Nitrogen-Doped Porous Carbon-Supported Co/Ni Bimetallic Nanoparticles
  作者：Zeyu Shen、Lirui Hong、Baishu Zheng、Guanyu Wang、Beibei Zhang、Zhaoxu Wang、Feiyang Zhan、Shaohua Shen、Ruirui Yun

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c02740

  日期：2021.11.1

  A novel Co/Ni bimetallic nanoparticle supported by nitrogen-doped porous carbon (NPC), Co5/Ni@NPC-700, exhibits high conversion, chemoselectivity, and recyclability in the hydrogenation of 16 different nitro compounds into desired amines with hydrazine hydrate under mild conditions. The synergistic effects of Co/Ni bimetal nanoparticles and the NPC-supported porous honeycomb structure with more accessible

  一种由掺氮多孔碳 (NPC) Co 5 /Ni@NPC-700负载的新型 Co/Ni 双金属纳米颗粒，在 16 种不同的硝基化合物与水合肼加氢成所需胺的过程中表现出高转化率、化学选择性和可回收性条件温和。Co/Ni双金属纳米粒子和具有更易接近的活性位点的NPC支撑的多孔蜂窝结构的协同效应可能是高催化加氢性能的原因。
• Application of Silicon-Initiated Water Splitting for the Reduction of Organic Substrates
  作者：Ashot Gevorgyan、Satenik Mkrtchyan、Tatevik Grigoryan、Viktor O. Iaroshenko

  DOI：10.1002/cplu.201800131

  日期：2018.5

  several important classes of organic compounds is described. It is found that the reductive water splitting can be promoted by several metalloids among which silicon shows the best efficiency. The developed methodologies were applied for the reduction of nitro compounds, N-oxides, sulfoxides, alkenes, alkynes, hydrodehalogenation as well as for the gram-scale synthesis of several substrates of industrial

  描述了使用水作为氢的供体，其适合于还原几种重要类别的有机化合物。发现还原水分解可以通过几种准金属来促进，其中硅显示出最佳的效率。所开发的方法学被用于还原硝基化合物，N-氧化物，亚砜，烯烃，炔烃，加氢脱卤作用以及几种工业上具有重要意义的底物的克级合成。

表征谱图