羟胺-三乙二醇-叠氮 | 1306615-51-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 羟胺
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 羟胺-三乙二醇-叠氮
• 英文名称: O-(2-(2-(2-(2-azidoethoxy)ethoxy)ethoxy)ethyl)hydroxylamine
• 英文别名: O-(11-azido-3,6,9-trioxa-undecyl)hydroxylamine；Aminooxy-PEG3-azide；O-[2-[2-[2-(2-azidoethoxy)ethoxy]ethoxy]ethyl]hydroxylamine
• CAS: 1306615-51-9
• 化学式: C₈H₁₈N₄O₄
• 分子量: 234.255
• InChiKey: WSRXFPCTWIFEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 储存条件：
  | 2-8°C |

制备方法与用途

生物活性

Aminooxy-PEG3-azide 是一种不可降解的含 3 个单元 PEG 的 ADC 连接子，可用于合成抗体偶联药物 (ADC)。它也是一种 PROTEolisomal Activation Compound (PROTAC) 连接子，属于 PEG 类，适用于合成 PROTAC 分子。

靶点

PEGs	Non-cleavable

体外研究

抗体偶联药物 (ADC) 由连接有 ADC 细胞毒素的抗体组成。PROTAC 包含两个不同配体，通过连接子相连；一个用于 E3 泛素连接酶，另一个用于目标蛋白。PROTAC 利用细胞内泛素-蛋白酶体系统选择性降解目标蛋白。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  羟胺-三乙二醇-叠氮 在 dipotassium hydrogenphosphate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 68.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Transition Metal-Free Tryptophan-Selective Bioconjugation of Proteins

  摘要：

  Chemical modifications' of native proteins can facilitate production of supernatural protein :functions that are not easily accessible by complementary methods relying on genetic manipulations. However, accomplishing precise control over selectivity while maintaining structural:. integrity and homogeneity still represents a fOrmidable, challenge. Herein, we report a transition metal-free method for tryptophan-selective bioconjugation of proteins that is based on an organoradical and operates under ambient conditions. This method exhibits low levels of cross-reactivity and leaves.higher-order structures of the protein and various functional groups therein unaffected: The strategy to,target less abundant amino acids contributes to the formation of structurally homogeneous conjugates, which may even be suitable for protein. crystallography. The absence of toxic metals and biochemi-i cally incompatible conditions allows a rapid functional- modulation of native proteins such as antibodies and pathogenic aggregative proteins, and this method may thus easily find therapeutic applications.

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06692
• 作为产物：
  描述：

  11-azide-1-{(methylsulfonyl)oxy}-3,6,9-trioxaundecane 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 羟胺-三乙二醇-叠氮
  参考文献：
  名称：

  使用无铜点击化学和醛标签合成异双功能蛋白质融合体

  摘要：

  点击到位：无铜点击化学与醛标记蛋白修饰策略相结合，产生异双功能蛋白融合。该方法依赖于利用正交三唑和肟化学（见方案）扩展与 fGly 残基的缀合的接头，并使位点特异性蛋白质缀合到全长人抗体。

  DOI：

  10.1002/anie.201108130

文献信息

• [EN] INDIRUBIN-TYPE COMPOUNDS, COMPOSITIONS, AND METHODS FOR THEIR USE<br/>[FR] COMPOSES DE TYPE INDIRUBINE, COMPOSITIONS ET LEURS PROCEDES D'UTILISATION
  申请人：UNIV ROCKEFELLER

  公开号：WO2005041954A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds and compositions including 6-bromo-indirubin, 5-amino-indirubin and N-methyl-indirubins and related indirubin derivatives are provided that are useful as selective modulators of glycogen synthase kinase-3, cyclin-dependent protein kinases or aryl hydrocarbon receptors. Methods of inhibiting or modulating cell growth or cell cycling are provided using the compounds of the invention. In other aspects, compounds and methods for the treatment of protozoan-mediated diseases, Alzheimer's disease and diabetes are provided.

  提供了包括6-溴吲哚红、5-氨基吲哚红和N-甲基吲哚红以及相关吲哚红衍生物的化合物和组合物，这些化合物对于选择性调节糖原合酶激酶-3、细胞周期蛋白激酶或芳香烃受体非常有用。利用本发明的化合物提供了抑制或调节细胞生长或细胞周期的方法。在其他方面，提供了用于治疗原虫介导疾病、阿尔茨海默病和糖尿病的化合物和方法。
• METHOXATIN DERIVATIVES
  申请人：Hodges John C.

  公开号：US20110152526A1

  公开（公告）日：2011-06-23

  The present invention provides for compounds of Formula I and II: wherein y, X, Y, Z, R 1 , and R 2 have any of the values defined there for in the specification. The compounds of formula I are useful as reagents in the isolation and the assay of PQQ dependent enzymes. Also provided are compositions comprising compounds of Formula I and II.

  本发明提供了化合物的公式I和II：其中y、X、Y、Z、R1和R2具有规范中定义的任何值。公式I的化合物可用作在PQQ依赖酶的分离和测定中的试剂。还提供了包含公式I和II化合物的组合物。
• INDOLE STRUCTURE-SELECTIVE CROSSLINKING AGENT AND COMPOSITE IN WHICH SAME IS USED
  申请人：The University of Tokyo

  公开号：US20190100518A1

  公开（公告）日：2019-04-04

  The present invention relates to a cross-linking agent for cross-linking an indole-structure-containing molecule to a desired molecule, the cross-linking agent containing, as an effective component, a radical compound having an N-oxy radical group and a group capable of bonding to the desired molecule.

  本发明涉及一种交联剂，用于将含有吲哚结构的分子与所需的分子交联，该交联剂含有作为有效成分的具有N-氧自由基基团和能够与所需分子结合的基团的自由基化合物。
• METHODS FOR OXIME CONJUGATION TO KETONE-MODIFIED POLYPEPTIDES
  申请人：Hu Qi-Ying

  公开号：US20150150998A1

  公开（公告）日：2015-06-04

  The invention provides improved methods to prepare protein conjugates from a ketone-modified protein. In one embodiment, the protein is prepared by linking two free cysteines by reaction with a 1,3-dihaloacetone or similar ketone-containing reactant, linking the sulfur atoms of the two cysteines together. The ketone inserted between the sulfur atoms is then used to form an oxime, thus conjugating the protein to a payload. In another embodiment, two cysteine residues are tied together by reaction with a 1,3-dihaloacetone or similar reactant, and the new ketone is used to form an oxime with a suitable payload molecule, thus conjugating the protein to a payload. The method provides improved reaction conditions for the oxime formation, whereby higher yields and improved product homogeneity are achieved.

  本发明提供了改进的方法，用于从酮改性蛋白质制备蛋白质共轭物。在一种实施例中，通过使用1,3-二卤代酮或类似含酮反应物将两个游离半胱氨酸连接起来，将两个半胱氨酸的硫原子连接在一起，从而制备蛋白质。然后使用插入在硫原子之间的酮来形成肟，从而将蛋白质与有效载荷共轭。在另一种实施例中，通过使用1,3-二卤代酮或类似反应物将两个半胱氨酸残基连接在一起，并使用新的酮将肟与合适的有效载荷分子结合，从而将蛋白质与有效载荷共轭。该方法提供了改进的肟形成反应条件，从而实现更高的产率和更好的产物均一性。
• Indirubin-Type Compounds, Compositions, and Methods for Their Use
  申请人：Meijer Laurent

  公开号：US20070276025A1

  公开（公告）日：2007-11-29

  Compounds and compositions including 6-bromo-indirubin, 5-amino-indirubin and N-methyl-indirubins and related indirubin derivatives are provided that are useful as selective modulators of glycogen synthase kinase-3, cyclin-dependent protein kinases or aryl hydrocarbon receptors. Methods of inhibiting or modulating cell growth or cell cycling are provided using the compounds of the invention. In other aspects, compounds and methods for the treatment of protozoan-mediated diseases, Alzheimer's disease and diabetes are provided.

  提供了包括6-溴吲哚红、5-氨基吲哚红和N-甲基吲哚红及相关吲哚红衍生物的化合物和组合物，它们可用作选择性调节糖原合酶激酶-3、周期蛋白依赖性蛋白激酶或芳香族羟基化酶的调节剂。使用本发明的化合物提供了抑制或调节细胞生长或细胞周期的方法。在其他方面，提供了治疗原虫介导疾病、阿尔茨海默病和糖尿病的化合物和方法。