5-(2-(furan-2-yl)vinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole | 40293-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 5-(2-(furan-2-yl)vinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
• 英文别名: 3-Methyl-4-nitro-5-<2-(2-furyl)vinyl>isoxazol；4-Nitro-3-methyl-5-furfurylidenmethyl-isoxazol；5-[2-(Furan-2-yl)ethenyl]-3-methyl-4-nitro-1,2-oxazole
• CAS: 40293-28-5
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₄
• 分子量: 220.185
• InChiKey: BTBANLFSKWQHNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-164 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  368.8±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.379±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(furan-2-yl)vinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole 在 硝酸 、 乙酸酐 作用下， 生成 3-methyl-4-nitro-5-[2-(5-nitro-furan-2-yl)-vinyl]-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Dal Piaz; Pinzauti; Guerra, Farmaco, Edizione Scientifica, 1973, vol. 28, # 2, p. 127 - 133

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基异唑 在 哌啶 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-(2-(furan-2-yl)vinyl)-3-methyl-4-nitroisoxazole
  参考文献：
  名称：

  Organocatalyzed asymmetric vinylogous Michael addition of α,β-unsaturated γ-butyrolactam

  摘要：

  高效不对称亲核1,6-迈克尔加成反应：α,β-不饱和γ-丁内酯与3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑及与三氯甲基酮的迈克尔加成反应，采用手性奎宁衍生亚磺酰胺有机催化剂，产物具有高度的非对映选择性和对映选择性（最高可达>25:1的dr和96%的ee）。

  DOI：

  10.1039/c3cc44059a

文献信息

• An expedient regio and diastereoselective synthesis of novel spiropyrrolidinylindenoquinoxalines via 1,3-dipolar cycloaddition reaction
  作者：Marri Sameer Reddy、L. Raju Chowhan、Nandigama Satish Kumar、Pambala Ramesh、Saratchandra Babu Mukkamala

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.02.044

  日期：2018.4

  efficient and multicomponent approach for the synthesis of novel polyheterocyclic spiropyrrolidinylindenoquinoxalines via 1,3 dipolar [3+2] cycloaddition reaction of 3-methyl-4-nitro-5-alkenylisoxazoles, ninhydrin, orthophenylenediamine and benzyl amine. Excellent to good yields were obtained. Various isoxazole derivatives were used as dipolarophiles against substituted benzylamine and o-phenylenediamine.

  我们描述了一种通过3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑，茚三酮，邻苯二胺和苄基胺的1,3偶极[3 + 2]环加成反应合成新型多杂环螺吡咯烷基亚基萘醌喹喔啉的有效方法。获得了极好的产量。各种异恶唑衍生物被用作对取代的苄胺和邻苯二胺的双极性亲和剂。发现非对映选择性是可变的，并且发现其取决于取代基及其在反应物的芳环上的位置。这种无催化剂且绿色的方法无需色谱柱，甚至不需要后处理程序。
• An efficient solvent-free synthesis of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles using solid nano-titania
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi、Sameer Reddy Marri、Satish Kumar Nandigama、Raju L Chowhan

  DOI：10.1007/s12039-018-1534-0

  日期：2018.9

  sustainability of the catalyst was tested by performing recyclability experiment up to 4 cycles. Calculated turn over frequency (TOF) for each cycle indicates the protocol as sustainable. Graphical Abstract: SYNOPSISAn efficient and solvent-free procedure for the synthesis of 3-methyl-4-nitro-5-styrylisoxazoles using nano-titania as solid support and recyclable catalyst is presented. This method provides a useful

  摘要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法提供了清洁，简单，无溶剂和有用的合成苯乙烯丁唑的替代方法。纳米二氧化钛的使用提供了优异的产率，从而导致催化剂易于分离和重复使用多达四次而不会损失产率。此外，绿色矩阵计算显示对环境的影响很小。还计算了绿色化学矩阵的原子经济性，反应质量效率（RME），过程质量强度和E因子，这表明该方法是绿色的且环保的。异质TiO \（_ 2 \）的催化效率通过可循环性实验（最多4个循环）成功证明了NP。通过进行至多4个循环的可循环性实验来测试催化剂的可持续性。计算出的每个周期的周转频率（TOF）表明该方案可持续。 图形摘要：内容提要提出了一种高效且无溶剂的方法，以纳米二氧化钛为固体载体和可循环利用的催化剂，合成3-甲基-4-硝基-5-苯乙烯基恶唑。该方法为合成苯乙烯基乙恶唑提供了有用的替代方法。
• Exploring TiO₂ NPs as efficient catalyst for 1,6 Michael addition of 3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3‐bis(indolyl)oxindoles in water
  作者：Kartikey Dhar Dwivedi、Sameer Reddy Marri、Satish Kumar Nandigama、L. Raju Chowhan

  DOI：10.1080/00397911.2018.1518456

  日期：2018.10.18

  3-methyl-5-pyrazolone on 3-methyl-4-nitro-5-alkenyl isoxazoles and rapid synthesis of 3,3-di(indolyl)indolin-2-ones by reaction of indole on isatin at room temperature in water for the first time. Moderate to good yield was obtained in case of 1, 6 Michael addition reaction and quantitative yield in case of a 3,3‐bis(indolyl)oxindole products. A scale up experiment on gram scale was performed successfully

  摘要 我们在此介绍了一种无柱色谱的非均相二氧化钛纳米颗粒 (TiO2 NPs) 的开发报告，该纳米颗粒催化 3-甲基-4-硝基-5-烯基异恶唑和 3-甲基-5-吡唑啉酮的 1, 6 Michael 加成反应。首次通过吲哚与靛红在室温下在水中反应快速合成 3,3-二（吲哚基）吲哚-2-酮。在 1, 6 Michael 加成反应和 3,3-双（吲哚基）羟吲哚产物的情况下，获得了中等至良好的产率。两种反应均成功进行了克级放大实验。进行了 4 个循环的可回收性实验，并为两个反应提供了每个循环的周转频率 (TOF) 计算，这清楚地表明了该协议的可持续性。此外，绿色化学矩阵（原子经济性、反应质量效率 (RME)、E 因子、过程质量强度 (PMI)）值表明所提出的方法是绿色环保的。图形概要
• ‘On water’ direct vinylogous Henry (nitroaldol) reactions of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole with aldehydes and trifluoromethyl ketones
  作者：Yong Zhang、Biao-Wen Wei、Li-Na Zou、Mei-Lian Kang、Hai-Qing Luo、Xiao-Lin Fan

  DOI：10.1016/j.tet.2016.03.072

  日期：2016.5

  An efficient ‘on water’-promoted direct catalytic vinylogous addition of 3,5-dimethyl-4-nitroisoxazole to aldehydes and trifluoromethyl ketones was described, giving Henry (nitroaldol) adducts in excellent yields. The trifluoromethyl tertiary alcohol product could be transformed to the corresponding styrene derivative, which was demonstrated as a new type of Michael acceptor in the vinylogous 1,6-Michael

  描述了一种有效的“水上”促进的3,5-二甲基-4-硝基异恶唑直接催化乙烯基添加到醛和三氟甲基酮中的方法，使亨利（硝基醛醇）加合物的收率极高。可以将三氟甲基叔醇产物转化为相应的苯乙烯衍生物，这在乙烯基与硝基甲烷的1,6-Michael加成中被证明是一种新型的Michael受体。
• Chiral Cyclopropenimine‐catalyzed Asymmetric Michael Addition of Bulky Glycine Imine to α,β‐Unsaturated Isoxazoles
  作者：Yu‐Jun Bai、Mei‐Ling Cheng、Xiao‐Hui Zheng、Sheng‐Yong Zhang、Ping‐An Wang

  DOI：10.1002/asia.202200131

  日期：2022.6

  A highly efficient asymmetric Michael addition of bulky glycine imine to α,β-unsaturated isoxazoles has been achieved by using 5 mol% of chiral cyclopropenimine (CSB-1) as a chiral organosuperbase catalyst under mild conditions to provide Michael adducts in excellent yields and stereoselectivities.

  通过使用 5 mol% 的手性环丙烯亚胺 ( CSB-1 ) 作为手性有机超碱催化剂，在温和条件下实现了大体积甘氨酸亚胺与 α,β-不饱和异恶唑的高效不对称迈克尔加成，以优异的收率和立体选择性提供迈克尔加合物.