(E)-5-[2-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole | 53557-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-[2-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole
• 英文别名: N,N-dimethyl-4-[2-(3-methyl-4-nitro-1,2-oxazol-5-yl)ethenyl]aniline
• CAS: 53557-99-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₃
• 分子量: 273.291
• InChiKey: VXHHCTHTWFERTL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  75.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-[2-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole 在 tin(II) chloride dihdyrate 、 1-methylimidazolium tetrafluoroborate 作用下， 反应 0.25h， 以98%的产率得到N,N-dimethyl-4-(3-methyl-4H-pyrrolo[2,3-d][1,2]oxazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  一种快速高效的方法，使用任务特定的离子液体作为催化剂和绿色溶剂，合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双-吡咯并[2,3-d]异恶唑。

  摘要：

  我们报告了一种温和，快速，高效和环保的方案，用于从硝基硝基苯乙烯基恶唑中合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双吡咯并[2,3-d]异恶唑。 SnCl（2）离子液体的还原环化。这些反应在环境温度下进行，从而在短的反应时间内获得了良好的产率，而无需任何有机溶剂和催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.833
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-硝基异噁唑 、 对二甲氨基苯甲醛 在 1-butyl-3-methylimidazolium hydroxide 作用下， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(E)-5-[2-(4-N,N-dimethylamino-phenyl)-vinyl]-3-methyl-4-nitro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  一种快速高效的方法，使用任务特定的离子液体作为催化剂和绿色溶剂，合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双-吡咯并[2,3-d]异恶唑。

  摘要：

  我们报告了一种温和，快速，高效和环保的方案，用于从硝基硝基苯乙烯基恶唑中合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双吡咯并[2,3-d]异恶唑。 SnCl（2）离子液体的还原环化。这些反应在环境温度下进行，从而在短的反应时间内获得了良好的产率，而无需任何有机溶剂和催化剂。

  DOI：

  10.1248/cpb.58.833

文献信息

• Regioselective synthesis of spiro isoxazole‐oxindole‐tetrahydrothiophene hybrids <i>via</i> cascade reactions under catalyst‐free conditions
  作者：Sakkani Nagaraju、Kota Sathish、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1002/jhet.3803

  日期：2020.1

  Catalyst‐free synthesis of the isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids is reported. Formation of 1,4‐thia‐Michael and intramolecular aldol reactions were observed (instead of 1,6‐thia‐Michael followed by vinylogous Henry reactions) in a regioselective fashion to give new isoxazole‐spirooxindole‐tetrahydrothiophene hybrids with excellent yields.

  据报道，无催化剂合成了异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂化物。以区域选择性的方式观察到了1,4-噻吩-迈克尔和分子内羟醛反应的形成（而不是1,6-噻吩-迈克尔接着是乙烯基亨利反应），从而以优异的产率得到了新的异恶唑-螺氧并恶唑-四氢噻吩杂种。
• Multi-component synthesis of methylene bis isoxazolo[4,5-b]-pyridine-N-oxides
  作者：E. Rajanarendar、M. Nagi Reddy、K. Rama Murthy

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.03.014

  日期：2010.8

  A three component one-pot protocol was investigated for the synthesis of methylene bis isoxazolo[4,5-b]-pyridine-N-oxides from commercially available materials. (C) 2010 E. Rajanarendar. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.
• One-pot synthesis of functionalized isoxazole–thiolane hybrids via Knoevenagel condensation and domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions
  作者：Sakkani Nagaraju、Neeli Satyanarayana、Banoth Paplal、Anuji K. Vasu、Sriram Kanvah、Balasubramanian Sridhar、Prabhakar Sripadi、Dhurke Kashinath

  DOI：10.1039/c5ra16721c

  日期：——

  One-pot synthesis of isoxazole–thiolane hybrids are reported via the Knoevenagel condensation, domino sulfa-1,6-Michael/intramolecular vinylogous Henry reactions using piperidine (30 mol%) with >95% yields in 2–2.5 h overall reaction time.

  报道了通过Knoevenagel缩合、多米诺磺酰-1,6-迈克尔/分子内亚乙烯亨利反应，使用30%吡啶，在2-2.5小时内合成异噁唑-硫环杂合物，产率>95%。
• A Fast and Highly Efficient Protocol for Synthesis of Pyrrolo[2,3-d]isoxazoles and a New Series of Novel Benzyl Bis-pyrrolo[2,3-d]isoxazoles Using Task-Specific Ionic Liquids as Catalyst and Green Solvent
  作者：Eligeti Rajanarendar、Samala Raju、Atthunuri Siva Rami Reddy、Kundur Govardhan Reddy、Modugu Nagi Reddy

  DOI：10.1248/cpb.58.833

  日期：——

  We report a mild, fast, highly efficient and eco-friendly protocol for the green synthesis of pyrrolo[2,3-d]isoxazoles and a new series of novel benzyl bis-pyrrolo[2,3-d]isoxazoles from nitro styrylisoxazoles in SnCl(2)-ionic liquid by reductive cyclization. These reactions were performed at ambient temperature which resulted in good yields in short reaction time, without requiring any organic solvent

  我们报告了一种温和，快速，高效和环保的方案，用于从硝基硝基苯乙烯基恶唑中合成吡咯并[2,3-d]异恶唑和一系列新的新型苄基双吡咯并[2,3-d]异恶唑。 SnCl（2）离子液体的还原环化。这些反应在环境温度下进行，从而在短的反应时间内获得了良好的产率，而无需任何有机溶剂和催化剂。