重氮(硝基)甲烷 | 13994-39-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 重氮(硝基)甲烷
• 英文名称: nitrodiazomethane
• 英文别名: diazo-nitro-methane；Nitrodiazomethan；Diazo(nitro)methane
• CAS: 13994-39-3
• 化学式: CHN₃O₂
• 分子量: 87.0378
• InChiKey: VDDURTNWOZYFOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮(硝基)甲烷 在 五氧化二氮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 Dinitrodiazomethan
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf,U.; Markusch,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1971, vol. 753, p. 143 - 150

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  nitrodiazoacetic acid 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 重氮(硝基)甲烷
  参考文献：
  名称：

  硝基重氮甲烷中的硝基环丙烷。制备和反应性

  摘要：

  硝基重氮化合物在乙酸铑（II）的存在下形成环丙酸酯富电子的烯烃。产率和非对映选择性同时取决于烯烃和硝基二偶氮前体。硝基环丙烷羧酸酯经历开环，还原和水解作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89052-9

文献信息

• The synthesis of nitrocyclopropanes from nitrodiazomethanes
  作者：P.E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80688-2

  日期：1989.1

  The synthesis of novel 1-substituted nitrocyclopropanes using the rhodium(II) acetate catalyzed cyclopropanation reaction of several nitrodiazomethanes with electron rich alkenes is described.

  描述了新的1-取代的硝基环丙烷的合成，该反应使用乙酸铑（II）催化的几种硝基重氮甲烷与富电子烯烃的环丙烷化反应。
• Rearrangement of nitrocarbenes to acyl nitroso compounds
  作者：P.E. O'Bannon、Dailey P. William

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82171-1

  日期：1988.1

  Acyl nitroso compounds may be trapped as eneophiles and Diels-Alder adducts under thermal and transition metal catalyst conditions using nitrodiazomethane, ethyl nitrodiazoacetate and trifluoromethylnitrodiazomethane.

  在热和过渡金属催化剂条件下，使用硝基重氮甲烷，硝基重氮乙酸乙酯和三氟甲基硝基重氮甲烷，可以将酰基亚硝基化合物捕集为亲烯体和Diels-Alder加合物。
• Nitrodiazomethane as a source of nitrocarbene
  作者：Patrick E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1016/0040-4039(88)85315-2

  日期：1988.1

  Nitrodiazomethane reacts with olefins in the presence of rhodium(II) acetate to form nitrocyclopropanes. Ab Initio calculations predict that singlet nitrocarbene has little or no barrier to rearrangement to nitrosoformaldehyde.

  硝基重氮甲烷在乙酸铑（II）的存在下与烯烃反应形成硝基环丙烷。Ab Initio计算预测，单态硝基碳烯几乎没有或没有阻碍重排为亚硝基甲醛的障碍。
• 一种替格瑞洛中间体的合成方法
  申请人：苏州信恩医药科技有限公司

  公开号：CN107216259A

  公开（公告）日：2017-09-29

  本发明提供了一种替格瑞洛中间体（1）的新合成方法：先将化合物（2）与化合物（3）经铑催化不对称三元环化反应（新催化体系）得到中间体化合物（4）；化合物（4）经一步还原反应制得替格瑞洛中间体化合物（1）。本发明提供的方法操作简便，生产成本低，产品质量好，适合工业化生产。
• Synthesis of 3-nitrocyclopropenes
  作者：P. E. O'Bannon、William P. Dailey

  DOI：10.1021/jo00006a058

  日期：1991.3