月桂烯 | 123-35-3

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 烃类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 月桂烯
• 中文别名: 7-甲基-卜亚甲基-1,6-辛二烯；香叶烯；3-亚甲基-7-甲基-1,6-辛二烯；6-辛二烯；7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯；香叶烯,7-甲基-3-亚甲基-1,6-辛二烯；7-甲基-3-亚甲基-1；β-月桂烯
• 英文名称: 7-methyl-3-methene-1,6-octadiene
• 英文别名: Myrcene；myrcen；β-myrcene；beta-myrcene；α-myrcene；7-methyl-3-methyleneocta-1,6-diene；mycrene；7-methyl-3-methylene-1,6-octadiene；7-methyl-3-methylideneocta-1,6-diene
• CAS: 123-35-3
• 化学式: C₁₀H₁₆
• mdl: MFCD00008908
• 分子量: 136.237
• InChiKey: UAHWPYUMFXYFJY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  167 °C (lit.)
• 密度：
  0.791 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.7 (vs air)
• 闪点：
  103 °F
• 溶解度：
  水中的溶解度：0.00109g/L，20°C
• 介电常数：
  2.0（Ambient）
• LogP：
  4.82 at 30℃
• 物理描述：
  Myrcene, [liquid] appears as a yellow oily liquid with a pleasant odor. Flash point below 200°F. Insoluble in water and less dense than water.
• 颜色/状态：
  Yellow, oily liquid
• 气味：
  Pleasant
• 味道：
  SWEET, CITRUS
• 熔点：
  < -10 °C
• 蒸汽压力：
  2.09 mm Hg at 25 °C
• 大气OH速率常数：
  2.15e-10 cm3/molecule*sec
• 分解：
  When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes.
• 折光率：
  Index of refraction: 1.4709 at 20 °C; max absorption (ethanol): 226 nm (epsilon = 16,100)
• 保留指数：
  979;981;980;981;981;980;981;981;984;977;982;982;988;985;980;1013;971;987;995;981;978;984;1013;981;981;979;997;976;979;983;986;983;984;982;990;981;983;981;981;980;968;981;980;980;991;981;980;984;976;980;981;982;986;981;982;984;981;980;991;983;978;982;977;981;980;991;983;981;984;983;990;989;978;978;981;981;981;979;979;984;981;978;978;986;986;984;986;988.8;978;978;979;987;985;980;991;986;982;985;979;984;982;983;992;987;983;982;982;990;981;983;982;984;980;980;980;981;985;984;985;983;983;985;981;983;985;989;984;988;988;988;980;987;992;981;986;988;984;984;968;990;986;984;985;985;985;984;982.22;983;983.78;984.56;985.24;985.26;985.3;985.4;983;981;983;981;986;983;986;984;976;985;983;987;981;983;986;987;981;978;984;984;979;981;982;993;983.2;985;983;985;983;976;984;983;984;985;1000.2;985;987;985;986;988;993;995;983;986;977;984.1;984.6;985.1;986;987;983;984;984;982.5;987;988;975;992;980;980;987;987;982;990;990;976;991;991;992;982;986;980;981;987;981;987;975;984;982;984;980;974;981;985;990;982;990;958;979;993;986;989;984;975;975;975;987;981;978;976;987;990;979;975;986;991;1003;991;979;975;983;979;975;984;986;991;980;991;985;981;981;990;990;983;975;978;981;978;982;978;978;980;979;979;975;981;981;991;984;986;987;982;982;991;1000;978;986;988;986;992;983;987;980;991;985;999;975;978;985;983;980;975;984;997;986;990;982;975;982;975;984;986;978;981;990;988;988;989;985;985;982;986;991;991;981;979;982;982;982;975;965;982;985;988;991;991;982;998;983;981;990;983;999;984;975;986;984;986;981;968;983;984;982;993;991;991;987;984;983;981;983;991;988;986;989;981;975;981;985.9;971;982;970;984;979;988;982;985;1013;985;983;979;998;984;984;991;1001;982.1;988.9;975;986;978;981;980;984;984;976;984;980;981;981;983;982;984;998;980;989;988;987;975;963;987;980;972;978;975;974;986;984;982;978;981;982;985;981;982;983;971;987.5;987;981;983;983;984;983;979;981;989.6;975;993;991;984;991;983;984;975;982;982;985;983.66;978;979;979;979;979;980;982;981;987;978;984;990;981;986;984;982;982;987;972;980;975;984;989;984;980;984;975;981;983;983;983;981;975;984;987;987;987;975;991;985;985;980;980;975;975;986;983;986;986;975;986;982;975;971;981;984;985;986;991;988;982;987;983;988;979;982;982;982;985;981;988;985;979;986;986;984;982;981;983;986;977;981;983;981;984;981;984;980;983;983;981;981;985;983;983;980;981;983;986;986;982;984;992;982;983;982;983;983;984;983;983;982;984;982;982;983;973.2
• 稳定性/保质期：
  1. 月桂烯有两种异构体：α-月桂烯和β-月桂烯，自然界中主要存在的是β-月桂烯。它在黄栌叶和柔布叶的蒸馏液中的含量分别可达50%和40%，还存在于肉桂油、枫茅油、柏木油、云杉油、松节油、马鞭草油、柠檬草油和柠檬油中。β-月桂烯为无色或淡黄色液体，具有清淡的香脂香气。 2. 月桂烯也存在于烤烟烟叶和烟气中。 3. 月桂烯遇空气容易发生聚合或被氧化。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

代谢

从口服beta-Myrcene后的大鼠尿液中分离出的代谢物包括：10-羟基沉香醇、7-甲基-3-亚甲基-辛-6-烯-1,2-二醇、1-羟基甲基-4-异丙烯基环己醇、10-羧基沉香醇和2-羟基-7-甲基-3-亚甲基-辛-6-烯酸。用苯巴比妥处理的大鼠肝脏微粒体在NADPH和氧气的存在下将beta-Myrcene转化为10-羟基沉香醇。NADH既不支持此反应，也没有显示出任何协同效应。从苯巴比妥处理的大鼠中制备的微粒体的转化速率显著高于从3-甲基胆蒽处理或对照微粒体制备的转化速率。10-羟基沉香醇的形成被美替拉酮、一氧化碳、SKF-525A、对氯汞苯甲酸盐（p-CMB）和细胞色素c所抑制...

Metabolites isolated from the urine of rats after oral administration of beta-myrcene were: 10-hydroxylinalool, 7-methyl-3-methylene-oct-6-ene-1,2-diol, 1-hydroxymethyl-4-isopropenyl cyclohexanol, 10-carboxylinalool and 2-hydroxy-7-methyl-3-methylene-oct-6-enoic acid. Liver microsomes prepared from phenobarbital-treated rats convert beta-myrcene to 10-hydroxylinalool in the presence of NADPH and oxygen. NADH neither supported this reaction nor did it show any synergistic effect. The rate of conversion was significantly greater in microsomes prepared from phenobarbital-treated rats than from 3-methylcholanthrene-treated or control microsomal preparations. The formation of 10-hydroxylinalool was inhibited by metyrapone, carbon monoxide, SKF-525A, p-chloromercuric benzoate (p-CMB) and cytochrome c. ...

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 毒性总结

Myrcene exhibits tyrosinase inhibitory activities, which plays an important role in neuromelanin formation (A2448). 萜烯具有酪氨酸酶抑制活性，在神经黑色素形成中发挥重要作用（A2448）。

Myrcene exhibits tyrosinase inhibitory activities, which plays an important role in neuromelanin formation (A2448).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：β-月桂烯

IARC Carcinogenic Agent:β-Myrcene

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：2B组：可能对人类致癌

IARC Carcinogenic Classes:Group 2B: Possibly carcinogenic to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第119卷：（2019年）一些在啮齿动物中引起尿路肿瘤的化学物质

IARC Monographs:Volume 119: (2019) Some Chemicals That Cause Tumours of the Urinary Tract in Rodents

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

对人类不具有致癌性（未被国际癌症研究机构IARC列名）。

No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

来源:Toxin and Toxin Target Database (T3DB)

吸收、分配和排泄

在一项药代动力学研究中，给雌性大鼠口服1.0克/千克体重的beta-月桂烯（7300微摩尔/千克体重）后，六十分钟内检测到血液中beta-月桂烯的水平高达14.1+/- 3.0微克/毫升（峰值）... 该化合物在脂肪组织以及包括大脑、肝脏、肾脏和睾丸在内的许多器官中富集。

In a pharmacokinetic study, blood levels as high as 14.1+/- 3.0 ug/mL beta-myrcene (peak value) were detected sixty minutes after oral administration of 1.0 g/kg bw (7300 umol/kg bw) beta-myrcene to female rats. ... The compound was concentrated in adipose tissue and in many organs, including the brain, liver, kidneys, and testes.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险等级：
  3.2
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S16,S26,S36,S37/39
• 危险类别码：
  R10,R36/37/38
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2901299090
• 危险品运输编号：
  UN 2319 3/PG 3
• 危险类别：
  3.2
• RTECS号：
  RG5365000
• 包装等级：
  III
• 危险标志：
  GHS02,GHS07,GHS08
• 危险性描述：
  H226,H304,H315,H319
• 危险性防范说明：
  P210,P301 + P310,P305 + P351 + P338,P331,P370 + P378
• 储存条件：
  棕色玻璃瓶或铝桶密封包装，存放于阴凉干燥处。

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 月桂烯
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
β-Myrcene
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

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模块 2. 危险性概述

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模块 16. 其他信息
进一步信息
上述信息视为正确，但不包含所有的信息，仅作为指引使用。本文件中的信息是基于我们目前所知，就正
确的安全提示来说适用于本品。该信息不代表对此产品性质的保证。
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS-分类
易燃液体 (类别 3)
皮肤刺激 (类别 2)
眼睛刺激 (类别 2A)
吸入危险 (类别 1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H226 易燃液体和蒸气
H304 吞咽并进入呼吸道可能致命。
H315 造成皮肤刺激。
H319 造成严重眼刺激。
警告申明
预防措施
P210 远离热源、火花、明火和热表面。- 禁止吸烟。
P233 保持容器密闭。
P240 容器和接收设备接地。
P241 使用防爆的电气/ 通风/ 照明 设备。
P242 只能使用不产生火花的工具。
P243 采取措施，防止静电放电。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
事故响应
P301 + P310 如果吞下去了: 立即呼救解毒中心或医生。
P303 + P361 + P353 如果皮肤（或头发）接触：立即除去∕脱掉所有沾污的衣物。用水清洗皮肤∕
淋浴。
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P321 具体处置（见本标签上提供的急救指导）。
P331 不要诱发呕吐。
P332 + P313 如觉皮肤刺激：求医/就诊。
P337 + P313 如仍觉眼睛刺激：求医/就诊。
P362 + P364 脱掉玷污的衣服，清洗后方可再用。
P370 + P378 在发生火灾时：用干砂，干粉或抗溶性泡沫扑灭。
安全储存
P403 + P235 保持低温，存放于通风良好处。
P405 存放处须加锁。
废弃处置
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 7-Methyl-3-methylene-1,6-octadiene
别名
β-Myrcene
: C10H16
分子式
: 136.23 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
7-Methyl-3-methyleneocta-1,6-diene
<=100%
化学文摘登记号(CAS 123-35-3
No.) 204-622-5
EC-编号

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 向到现场的医生出示此安全技术说明书。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
禁止催吐。 切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
用水喷雾冷却未打开的容器。

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
使用个人防护用品。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。 保证充分的通风。 移去所有火源。
人员疏散到安全区域。 谨防蒸气积累达到可爆炸的浓度。蒸气能在低洼处积聚。
6.2 环境保护措施
如能确保安全，可采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
围堵溢出，用防电真空清洁器或湿刷子将溢出物收集起来，并放置到容器中去,根据当地规定处理(见第13部
分)。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 避免吸入蒸气和烟雾。
切勿靠近火源。－严禁烟火。采取措施防止静电积聚。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
打开了的容器必须仔细重新封口并保持竖放位置以防止泄漏。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对空气敏感。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据良好的工业卫生和安全规范进行操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.4 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Camatril® (KCL 730 / Z677442, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 阻燃防静电防护服,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能防毒面具（US）或ABEK型
（EN
14387）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防
毒面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 液体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: < -80 °C 在 1,013 hPa -
经济合作和发展组织的试验指导书102
f) 沸点、初沸点和沸程
167 °C - lit.
g) 闪点
44 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
9 hPa 在 20 °C
l) 蒸汽密度
4.7 - (空气= 1.0)
m) 密度/相对密度
0.791 g/mL 在 25 °C
n) 水溶性
0.00109 g/l 在 20 °C - 经济合作和发展组织的试验指导书105
o) n-辛醇/水分配系数
辛醇--水的分配系数的对数值: 5.285 在 25 °C
p) 自燃温度
255 °C
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
热,火焰和火花。
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半数致死剂量 (LD50) 经口 - 大鼠 - 雄性和雌性 - > 11,390 mg/kg
半数致死剂量 (LD50) 经皮 - 兔子 - > 5,000 mg/kg
皮肤刺激或腐蚀
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
眼睛刺激或腐蚀
眼睛 - 兔子 - 刺激眼睛。 - 经济合作与发展组织的试验指南405
呼吸道或皮肤过敏
体内试验 - 小鼠 - 不引起皮肤过敏。 - 经济合作与发展组织的试验指导书429号
生殖细胞致突变性
细胞突变性-体外试验 - Ames 试验（艾姆斯试验） - 鼠伤寒沙门氏菌 - 有或没有代谢活化作用 - 阴性
细胞突变性-体内试验 - 小鼠 - 雄性和雌性 - 经口 - 阴性
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
生殖毒性 - 大鼠 - 经口
对生殖的影响：胚胎植入前死亡率（例如每个雌性的植入胚胎数减少；每个黄体的植入总数。
对胚胎或胎儿的影响：胎儿毒性（死亡除外，例如矮小胎儿）。 特定发育异常：肌肉骨骼系统。
生殖毒性 - 大鼠 - 经口
对新生儿的影响：离乳指数或哺乳指数（例如＃断乳后成活每＃第4天成活数）。
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。 摄入有吸入危害-能进入肺部并引起损伤。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 造成皮肤刺激。
眼睛 造成严重眼刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
反复染毒毒性 - 大鼠 - 雄性和雌性 - 经口 - 观察到有害效果的最低水平 - 250 mg/kg
化学物质毒性作用登记: RG5365000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
生物降解能力 好氧的 - 接触时间 28 d
结果: 76 % - 易生物降解。
方法: 经合组织（OECD ）测试指南 301D
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
在装备有加力燃烧室和洗刷设备的化学焚烧炉内燃烧处理,特别在点燃的时候要注意,因为此物质是高度易燃
性物质 将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 2319 国际海运危规: 2319 国际空运危规: 2319
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际海运危规: TERPENE HYDROCARBONS, N.O.S.
国际空运危规: Terpene hydrocarbons, n.o.s.
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 3 国际海运危规: 3 国际空运危规: 3
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

制备方法与用途

应用

月桂烯被广泛用于香水工业，或作为食品和饮料中的食品添加剂。它以其药用特性闻名，如镇痛、抗氧化、抗炎、抗菌等。

含量分析

按GT-10-4标准使用极性柱进行气相色谱法分析。

毒性

月桂烯被列为GRAS（FEMA）物质。

使用限量

• 软饮料：4.4 mg/kg
• 冷饮：6.4 mg/kg
• 糖果：0.50413 mg/kg
• 焙烤食品：4.9 mg/kg

按照适度为限（FDA §172.515，2000）进行控制。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
月桂烯	食品	食用药用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

月桂烯外观呈无色至淡黄色油状液体，具有甜橘味和香脂气；沸点167℃；闪点37.2℃；溶于乙醇、乙醚、氯仿、冰醋酸和大多数非挥发性油，不溶于水。天然品存在于月桂叶油、酒花油和马鞭草油等中。

用途

GB 2760--1996规定为允许使用的食用香料，主要用于配制什锦水果和柑橘类香精。

用途

月桂烯是一种烃类合成香料，主要用以古龙香水和消臭剂的制造，也是合成萜烯类合成香料的重要原料。

生产方法

• 可由芳樟醇为原料制备而得；
• 可由β-蒎烯在160℃下裂解而成；
• 可由含量达30%～35%的酒花油分离而得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  月桂烯 在 selenium 、 甲酸 作用下， 反应 2.0h， 生成 7-異丙-1-甲萘
  参考文献：
  名称：

  Eisfelder,W.; Weyerstahl,P., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1977, p. 988 - 998

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 作用下， 以 三乙胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 月桂烯
  参考文献：
  名称：

  钯催化甲基乙烯基甲醇乙酸酯的区域选择性1,2-消除反应合成2-取代的1,3-丁二烯基化合物

  摘要：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇的二价阴离子的烷基化，然后通过乙酰化和钯催化的1,2-消除的甲基乙烯基甲醇甲醛乙酸酯反应，可以合成区域选择性的2-取代的1,3-丁二烯基化合物高异构体纯度。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81561-6
• 作为试剂：
  描述：

  水 、 仲丁基锂 、 苯乙烯 、 月桂烯 在 环己烷 、 苯乙烯 、 1,3-丁二烯 、 月桂烯 、 纳米氧化铝 、 氮气 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以to obtain the target molecular weight (11.3 kg/mol)的产率得到Styrene myrcene
  参考文献：
  名称：

  BLOCK COPOLYMERS CONTAINING A COPOLYMER MYRCENE BLOCK

  摘要：

  一种包含以下部分的嵌段共聚物：至少包含一个单烯基芳烃单体聚合物块（A）和含有肉豆蔻烯的共聚物块（B），其中共聚物块B还包括：a）至少一个分子量低于肉豆蔻烯的共轭二烯单体，或b）至少一个单烯基芳烃单体，或c）a）和b）的混合物。聚合物块A可以是共聚物块。当聚合物块A是共聚物块时，块A和肉豆蔻烯共聚物块B都可以具有共聚单体的随机、锥形或受控分布构型。该嵌段共聚物可以被选择性或彻底加氢。该嵌段共聚物可用于制造粘合剂和减振组合物。

  公开号：

  US20150284606A1

文献信息

• Boron Lewis Acid-Catalyzed Regioselective Hydrothiolation of Conjugated Dienes with Thiols
  作者：Gautam Kumar、Zheng-Wang Qu、Soumen Ghosh、Stefan Grimme、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acscatal.9b04647

  日期：2019.12.6

  tris(pentafluorophenyl)borane, B(C6F5)3, and BF3·Et2O are shown to catalyze the regioselective hydrothiolation of a wide range of terminal 1-aryl-1,3-dienes. In the case of internal 1,3-dienes, B(C6F5)3 is by far the better catalyst than BF3·Et2O. The process features mild reaction conditions, broad scope, and low catalyst loading, and it can be scaled up quickly over a short reaction time. The reactions are rate-limited

  报道了用于合成仲和叔烯丙基硫醚的无过渡金属的1,3-二烯氢硫醇化反应。硼路易斯酸三（五氟苯基）硼烷，B（C 6 F 5）3和BF 3 ·Et 2 O已显示出催化范围广泛的末端1-芳基-1,3-二烯的区域选择性氢硫醇化反应。在内部1,3-二烯的情况下，与BF 3 ·Et 2相比，B（C 6 F 5）3是更好的催化剂。O.该工艺的特点是反应条件温和，适用范围广，催化剂用量低，并且可以在较短的反应时间内迅速扩大规模。如高水平DFT计算所示，反应是通过1，3-二烯与硫醇-硼路易斯酸配合物的1-芳基定向质子化，然后将硫化物阴离子转移到所得的烯丙基阳离子上来进行的，从而限制了反应的速率。
• Ambient Hydrogenation and Deuteration of Alkenes Using a Nanostructured Ni‐Core–Shell Catalyst
  作者：Jie Gao、Rui Ma、Lu Feng、Yuefeng Liu、Ralf Jackstell、Rajenahally V. Jagadeesh、Matthias Beller

  DOI：10.1002/anie.202105492

  日期：2021.8.16

  selective hydrogenation and deuteration of a variety of alkenes is presented. Key to success for these reactions is the use of a specific nickel-graphitic shell-based core–shell-structured catalyst, which is conveniently prepared by impregnation and subsequent calcination of nickel nitrate on carbon at 450 °C under argon. Applying this nanostructured catalyst, both terminal and internal alkenes, which

  提出了各种烯烃的选择性氢化和氘化的通用方案。这些反应成功的关键是使用特定的镍-石墨壳基核壳结构催化剂，该催化剂可以通过浸渍碳上的硝酸镍并随后在氩气下于 450 °C 下煅烧来方便地制备。应用这种纳米结构催化剂，具有工业和商业重要性的末端烯烃和内部烯烃在环境条件下（室温，使用1巴氢气或1巴氘）进行选择性氢化和氘化，从而获得相应的烷烃和氘。标记烷烃的收率良好至极好。通过克级反应以及高效的催化剂回收实验证明了这种镍基加氢方案的合成效用和实用性。
• A Strategy for the Synthesis of Well-Defined Iron Catalysts and Application to Regioselective Diene Hydrosilylation
  作者：Jessica Y. Wu、Benjamin N. Stanzl、Tobias Ritter

  DOI：10.1021/ja106853y

  日期：2010.9.29

  the development of a well-defined Fe catalyst and its application to the regio- and stereoselective 1,4-hydrosilylation of 1,3-dienes. To the best of our knowledge, this is the first example of accessing a characterized low-valent Fe catalyst by controlled reductive elimination from a readily accessible Fe precatalyst.

  我们报告了明确定义的 Fe 催化剂的开发及其在 1,3-二烯的区域选择性和立体选择性 1,4-氢化硅烷化中的应用。据我们所知，这是第一个通过从易于获得的 Fe 预催化剂中受控还原消除来获得表征低价 Fe 催化剂的例子。
• Structure and Reactivity of Aromatic Radical Cations Generated by FeCl₃
  作者：Takahiro Horibe、Shuhei Ohmura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1021/jacs.8b12827

  日期：2019.2.6

  and characterization of an aromatic radical cation generated by FeCl3. X-ray crystallographic analysis and kinetic studies reveal the mechanism of the generation of aromatic radical cation. In the solid state, a tight ion-pair of a radical cation with FeCl4- is observed. Leveraging the efficient generation of the radical cation-FeCl4- ion pair, we explore a radical cation-induced cycloaddition of trans-anethole

  本文描述了由 FeCl3 生成的芳香族自由基阳离子的分离和表征。X 射线晶体学分析和动力学研究揭示了芳香自由基阳离子的生成机制。在固态下，观察到带有 FeCl4- 的自由基阳离子的紧密离子对。利用自由基阳离子-FeCl4-离子对的有效生成，我们探索了由催化量的FeCl3引发的自由基阳离子诱导的反式茴香脑环加成反应。还描述了具有广泛底物范围的 [4+2] 环加成和 [2+2] 环加成。此外，使用 1 mol% 的 FeCl3 作为简单且高活性的引发剂，证明了 100 g 规模的反应。
• Iron-Catalyzed Hydroboration: Unlocking Reactivity through Ligand Modulation
  作者：Maialen Espinal-Viguri、Callum R. Woof、Ruth L. Webster

  DOI：10.1002/chem.201602818

  日期：2016.8.8

  hydroboration (HB) of alkenes and alkynes is reported. A simple change in ligand structure leads to an extensive change in catalyst activity. Reactions proceed efficiently over a wide range of challenging substrates including activated, unactivated and sterically encumbered motifs. Conditions are mild and do not require the use of reducing agents or other additives. Large excesses of borating reagent are not required

  据报道，烯烃和炔烃的铁催化硼氢化（HB）。配体结构的简单变化导致催化剂活性的广泛变化。反应可在各种挑战性底物上有效进行，包括激活，未激活和空间受限的基序。条件温和，不需要使用还原剂或其他添加剂。不需要大量过量的硼酸化试剂，从而可以在存在多个双键的情况下控制化学和区域选择性。机械学的见解表明，该反应很可能通过高反应性的氢化铁中间体进行。

表征谱图