8-羟基-7-甲基-3-亚甲基-1,6-(E)-辛二烯 | 17015-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 8-羟基-7-甲基-3-亚甲基-1,6-(E)-辛二烯
• 中文别名: 2,7-辛二烯-1-醇,2-甲基-6-亚甲基-,(2E)-
• 英文名称: 8-hydroxy-7-methyl-3-methylene-1,6-(E)-octadiene
• 英文别名: (E)-2-methyl-6-methylene-2,7-octadien-1-ol；(E)-2-methyl-6-methyleneocta-2,7-dien-1-ol；2-methyl-6-methylene-(E)-2,7-octadien-1-ol；2-methyl-6-methylene-2(E),7-octadieneol；myrcenol；(E)-2-methyl-6-methylene-octa-2,7-dien-1-ol；(Z)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-1-ol；(2E)-2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-1-ol
• CAS: 17015-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: IEVYLQISZQFFGA-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  230.7±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.872±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1103

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-羟基-7-甲基-3-亚甲基-1,6-(E)-辛二烯 在 溴 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-zoapatanol

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00541a062
• 作为产物：
  描述：

  [1-(1-Chloro-1-methyl-ethyl)-4-methylene-hex-5-enylsulfanyl]-benzene 在 双氧水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 8-羟基-7-甲基-3-亚甲基-1,6-(E)-辛二烯
  参考文献：
  名称：

  Masaki, Yukio; Hashimoto, Kinji; Sakuma, Kazuhiko, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, p. 1289 - 1295

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Total synthesis of the utero-evacuant substance d,l-zoapatanol
  申请人：Ortho Pharmaceutical Corp.

  公开号：US04182717A1

  公开（公告）日：1980-01-08

  A method of synthesizing 2S*,3R*-6E-(2-hydroxyethylidene)-2-methyl-2-(4,8-dimethyl-5-oxo-7-nonenyl) -oxepan-3-ol, one of the active ingredients in the zoapatle plant, is described. The active ingredients in the plant are useful as utero-evacuant agents.

  描述了一种合成zoapatle植物中活性成分之一2S*，3R*-6E-(2-羟乙基亚乙烯基)-2-甲基-2-(4,8-二甲基-5-氧代-7-壬烯基)-氧杂环庚烷-3-醇的方法。该植物中的活性成分可用作子宫清除剂。
• Regiospecific Ene Reaction of Benzenesulfinyl Chloride with Linear Isoprenoids
  作者：A. M. Moiseenkov、V. A. Dragan、V. A. Koptenkova、V. V. Veselovsky

  DOI：10.1055/s-1987-28082

  日期：——

  The Lewis acid (e.g., ZnCl2) catalyzed ene reaction of benzenesulfinyl chloride with myrcene, geranyl and neryl acetates, as well as ethyl (E,E)-farnesoate proceeds smoothly and chemoselectively by exclusive attack at the terminal trisubstituted C=C bond to give allylic sulfoxides.

  路易斯酸（例如，ZnCl2）催化的苯基亚磺酰氯与迷迭香烯、香石竹烯和尼尔醇乙酸酯，以及乙基（E,E）-法呢烯酸酯的ene反应顺利且选择性地进行，独占性地攻击末端的三取代C=C键，生成烯丙基亚磺氧化物。
• Engineering Rieske Non‐Heme Iron Oxygenases for the Asymmetric Dihydroxylation of Alkenes
  作者：Christine Gally、Bettina M. Nestl、Bernhard Hauer

  DOI：10.1002/anie.201506527

  日期：2015.10.26

  The asymmetric dihydroxylation of olefins is of special interest due to the facile transformation of the chiral diol products into valuable derivatives. Rieske non‐heme iron oxygenases (ROs) represent promising biocatalysts for this reaction as they can be engineered to efficiently catalyze the selective mono‐ and dihydroxylation of various olefins. The introduction of a single point mutation improved

  由于手性二醇产物容易转化为有价值的衍生物，因此烯烃的不对称二羟基化特别令人关注。Rieske非血红素铁氧化酶（ROs）代表了该反应的有前途的生物催化剂，因为可以对其进行改造以有效催化各种烯烃的选择性单羟基和二羟基化。单点突变的引入改善了对选定烯烃的选择性（≥95％）和转化率（> 99％）。通过修饰一个活性位点氨基酸侧链的大小，我们能够调节这些酶的区域和立体选择性。对于不同的底物，与野生型RO相比，突变体显示出改变的区域选择性，甚至偏向相反的对映异构体，
• New reactions and step economy: the total synthesis of (±)-salsolene oxide based on the type II transition metal-catalyzed intramolecular [4+4] cycloaddition
  作者：Paul A. Wender、Mitchell P. Croatt、Bernhard Witulski

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.085

  日期：2006.8

  of the type II nickel-catalyzed intramolecular [4+4] cycloaddition of bis-dienes show that it is influenced by both diene substitution and geometry. Both E- and Z-isomers of 19 and 20 react, albeit at markedly different rates, to afford cycloadducts, whereas only the Z-isomer of 9 (and not the E-isomer) reacts to give 8 and 25. Chemoselective elaboration of 8 to (±)-salsolene oxide (7) was used to confirm

  II型镍催化的双二烯分子内[4 + 4]环加成反应的可行性研究表明，它受二烯取代和几何形状的影响。既ë -和ž的异构体19和20进行反应，尽管显着不同的速率，以得到cycloadducts，而只有Ž -异构体9（而不是ë发生反应异构体），得到8和25。化学合成的8到（±）-氧化丁二烯砜（7）用于确定环加合物的结构，同时建立了一步一步的经济途径生产天然产物的方法。
• Eine Synthese des β-Sinensals
  作者：G. Büchi、H. Wüest

  DOI：10.1002/hlca.19670500829

  日期：——

  β-Sinensal, a flavor constituent of the Chinese orange, has been synthesized from myrcene by a four-step sequence of chemical operations.

  β-Sinensal是中国橙的一种香气成分，它是由月桂烯通过四个步骤的化学操作合成的。