2,6-二甲基庚-1,5-二烯 | 6709-39-3

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 2,6-二甲基庚-1,5-二烯
• 英文名称: 2,6-dimethyl-hepta-1,5-diene
• 英文别名: 2,6-dimethyl-1,5-heptadiene；geraniolene；2,6-Dimethyl-1,5-heptadien；1,5-Heptadiene, 2,6-dimethyl-；2,6-dimethylhepta-1,5-diene
• CAS: 6709-39-3
• 化学式: C₉H₁₆
• 分子量: 124.226
• InChiKey: DONSTYDPUORSDN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -70°C
• 沸点：
  151.06°C (estimate)
• 密度：
  0.7648
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）
• LogP：
  4.133 (est)
• 保留指数：
  829;882

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2901299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-二甲基庚-1,5-二烯 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以45%的产率得到geraniolene oxide
  参考文献：
  名称：

  黄嘌呤酚B及其各种片段的全合成：抑制金黄色葡萄球菌致病因子的产生。

  摘要：

  作为对抗抗生素耐药性的替代策略，两组分系统（TCS）已成为新的靶标。在TCS中，控制多种毒力因子表达的主要毒力调节剂被认为是出色的抗毒目标。在金黄色葡萄球菌中，毒力因子的表达受到包括SaeRS TCS在内的一些主要调控因子的严格调控。在这项研究中，我们使用了SaeRS GFP-reporter系统筛选SaeRS的天然化合物抑制剂，并将当归keiskei的异戊烯化查尔酮xanthoangelol B 1确定为热门产品。我们已经合成了1及其衍生物PM-56，并显示1和PM-56都具有对SaeRS TCS的优异抑制能力，如各种体外和体内实验所证明的。作为一种行动方式

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.8b01012
• 作为产物：
  描述：

  柠檬醛 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 air 、 三苯基膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到2,6-二甲基庚-1,5-二烯
  参考文献：
  名称：

  铱在温和条件下催化醛的脱羰作用。

  摘要：

  醛的催化脱羰已开发出使用市售的[IrCl（cod）]（2）和PPh（3）在温和的条件下，该方法可广泛适用于具有不同功能的各种基材。

  DOI：

  10.1039/b813171f

文献信息

• Studies on the Conversions of Diols and Cyclic Ethers. Part 48. Dehydration of alcohols and diols on the action of dimethylsulfoxide
  作者：Árpád Molnár、Mihály Bartók

  DOI：10.1002/hlca.19810640204

  日期：1981.3.18

  The transformations of 13 alcohols and 13 diols in the presence of a small amount dimethylsulfoxide (1/16 mol) were studied. Relationships were found between the type of the hydroxy compound and the selectivity of the transformation, and conclusions were drawn regarding the transformation mechanism. The ether formation observed with certain alcohols proceeds via a carbenium cation. The reaction conditions

  研究了在少量二甲基亚砜（1/16 mol）存在下13种醇和13种二醇的转化。发现羟基化合物的类型与转化的选择性之间的关系，并就转化机理得出结论。在某些醇中观察到的醚形成是通过碳正离子进行的。发现所施加的反应条件适于诱导从二元1,2-和1,3-二醇中消除水（频哪醇重排，1,2-消除）。从1，4-和1，5-二醇可以以良好的产率获得相应的氧杂环烷烃。通过分子内亲核取代，通过协调的机制。DMSO的作用直接发挥，并且质子催化同时发生。
• A general and efficient aldehyde decarbonylation reaction by using a palladium catalyst
  作者：Atanu Modak、Arghya Deb、Tuhin Patra、Sujoy Rana、Soham Maity、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/c2cc31144e

  日期：——

  A facile decarbonylation reaction of aldehydes has been developed by employing Pd(OAc)2. A wide variety of substrates are decarbonylated, without using any exogenous ligand for palladium as well as CO-scavenger.

  通过使用Pd(OAc)2，开发了一种简便的醛脱羰反应。多种底物可进行脱羰处理，无需使用任何外源配体或CO清除剂。
• Selective Synthesis of Silacycles by Borane-Catalyzed Domino Hydrosilylation of Proximal Unsaturated Bonds: Tunable Approach to 1,n-Diols
  作者：Kwangmin Shin、Seewon Joung、Youyoung Kim、Sukbok Chang

  DOI：10.1002/adsc.201700698

  日期：2017.10.4

  d domino hydrosilylation of substrates carrying unsaturated functionalities in a proximal arrangement is presented to produce silacycles. Excellent levels of efficiency and selectivity were achieved in the cyclization by the deliberate choice of the hydrosilane reagents. The key to successful cyclic hydrosilylation is the reactivity enhancement of the second intramolecular hydrosilylation by a proximity

  提出了在近端带有不饱和官能团的底物的三（五氟苯基）硼催化的多米诺骨硅氢化反应，可产生硅杂环。通过精心选择氢化硅烷试剂，可以在环化反应中获得出色的效率和选择性。成功的环状氢化硅烷化的关键是通过邻近效应提高第二次分子内氢化硅烷化的反应性。在方便和温和的条件下，不仅二烯，而且烯酮，烯炔，炔酮和亚胺都容易提供中等大小的硅杂环。环化以可接受的非对映选择性进行，该非对映选择性主要受构象偏向诱导额外的立体异构中心的控制。从该反应获得的硅环在氧化后被转化为1，n-二醇或1，n-氨基醇，
• Rh-catalyzed C–C bond cleavage by transfer hydroformylation
  作者：Stephen K. Murphy、Jung-Woo Park、Faben A. Cruz、Vy M. Dong

  DOI：10.1126/science.1261232

  日期：2015.1.2

  that a rhodium catalyst can achieve selective dehydroformylation of a diverse range of compounds under mild conditions (see the Perspective by Landis). The protocol relies on effective transfer of the CO and H2 equivalents to a sacrificial strained olefin added to the mix. Science, this issue p. 56; see also p. 29 A catalyst to selectively reverse a common chemical reaction offers versatile opportunities

  加氢甲酰化转化为逆反应 加氢甲酰化反应在化学工业中被大规模应用，通过向烯烃中加入氢气和一氧化碳来制备醛。反向过程也可以证明在修饰复杂分子以进行药物研究方面很有用，但是针对此目的的方法通常会在没有氢气的情况下去除 CO。墨菲等人。现在表明，铑催化剂可以在温和条件下实现多种化合物的选择性脱氢甲酰化（参见 Landis 的观点）。该协议依赖于将 CO 和 H2 等价物有效转移到添加到混合物中的牺牲应变烯烃。科学，这个问题 p。56; 另见第。29 选择性逆转常见化学反应的催化剂为分子合成提供了多种机会。[另请参阅 Landis 的观点] 醛脱氢甲酰化生成烯烃的过程发生在各种甾醇（包括人体胆固醇）的生物合成过程中。在这里，我们实施了一个合成版本，其特征是甲酰基和氢化物从醛底物转移到应变的烯烃受体。铑（Xantphos）（苯甲酸酯）催化剂以高化学选择性活化醛碳-氢（C-H）键以触发碳-碳（C-C）键断裂并在低负载（0
• Tandem Catalysis: Transforming Alcohols to Alkenes by Oxidative Dehydroxymethylation
  作者：Xuesong Wu、Faben A. Cruz、Alexander Lu、Vy M. Dong

  DOI：10.1021/jacs.8b06069

  日期：2018.8.15

  a Rh-catalyst for accessing olefins from primary alcohols by a C-C bond cleavage that results in dehomologation. This functional group interconversion proceeds by an oxidation-dehydroformylation enabled by N, N-dimethylacrylamide as a sacrificial acceptor of hydrogen gas. Alcohols with diverse functionality and structure undergo oxidative dehydroxymethylation to access the corresponding olefins. Our

  我们报道了一种 Rh 催化剂，用于通过 CC 键断裂从伯醇中获取烯烃，从而导致脱同系反应。这种官能团互变通过 N,N-二甲基丙烯酰胺作为氢气的牺牲受体实现的氧化-脱氢甲酰化进行。具有不同官能度和结构的醇经过氧化脱羟甲基反应得到相应的烯烃。我们的催化剂方案能够实现 (+)-育亨苯酮的两步半合成和原料烯烃的脱同系。

表征谱图