6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮 | 689-67-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 中文名称: 6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮
• 中文别名: 6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮；6,10-二甲基-5,9-十一烯-2-酮；香叶基丙酮；6,1-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮
• 英文名称: pseudo-ionone
• 英文别名: 6,10-Dimethyl-undeca-5,9-dien-2-on (=Geranylaceton)；6,10-dimethyl-5,9-undecadien-2-one；geranyl acetone；6,10-Dimethylundeca-5,9-dien-2-one
• CAS: 689-67-8；68228-05-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O
• mdl: MFCD00008910
• 分子量: 194.317
• InChiKey: HNZUNIKWNYHEJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  254-258 °C(lit.)
• 密度：
  0.873 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿、二氯甲烷（微溶）
• LogP：
  4.13

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• 海关编码：
  2914190090
• RTECS号：
  YQ1190000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

制备方法与用途

食品添加剂最大允许使用量及残留量标准

添加剂中文名称	允许使用的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
6,10-二甲基-5,9-十一碳二烯-2-酮	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

生产方法：由芳樟醇同乙酰乙酸乙酯在异丙醇铝催化下取得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮 在 Lindlar catalyst with MnCl₂ doping salt 喹啉 、 氢气 作用下， 以 正庚烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、98.39 kPa 条件下， 生成 橙花叔醇
  参考文献：
  名称：

  Semihydrogenation of acetylenes

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91960-x
• 作为产物：
  描述：

  squalene 在 potassium permanganate 、 丙酮 作用下， 生成 6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Heilbron; Owens; Simpson, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 874,880

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  [1,1'-(butane-1,4-diyl)bis(triphenylphosphonium)] dibromide 在 正丁基锂 、 6,10-二甲基-5,9-十一双烯-2-酮 作用下， 生成 1,4-bis(diphenylphosphinyl)butane
  参考文献：
  名称：

  Mondon, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1957, vol. 603, p. 115,127

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Transfer Hydrogenation of Aliphatic Ketones Catalyzed by Ruthenium Complexes Linked to the Secondary Face of β-Cyclodextrin
  作者：Alain Schlatter、Wolf-D. Woggon

  DOI：10.1002/adsc.200700558

  日期：2008.5.5

  Ruthenium-η-arene complexes attached to the secondary face of β-cyclodextrin catalyze the enantioselective reduction (ee up to 98%) of aliphatic and aromatic ketones in aqueous medium in the presence of sodium formate (HCOONa).

  在甲酸钠（HCOONa）存在下，附着在β-环糊精第二面上的钌-η-芳烃络合物催化水性介质中脂肪族和芳香族酮的对映选择性还原（ee高达98％）。
• Ti/Pd Bimetallic Systems for the Efficient Allylation of Carbonyl Compounds and Homocoupling Reactions
  作者：Alba Millán、Araceli G. Campaña、Btissam Bazdi、Delia Miguel、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio M. Echavarren、Juan M. Cuerva

  DOI：10.1002/chem.201003315

  日期：2011.3.28

  The allylation, crotylation and prenylation of aldehydes and ketones with stable and easily handled allylic carbonates is promoted by a Ti/Pd catalytic system. This Ti/Pd bimetallic system is especially convenient for the allylation of ketones, which are infrequent substrates in other related protocols, and can be carried out intramolecularly to yield five‐ and six‐membered cyclic products with good

  Ti / Pd催化体系可促进醛和酮与稳定且易于处理的烯丙基碳酸酯的烯丙基化，丁酰化和烯丙基化。这种Ti / Pd双金属体系特别适合于酮的烯丙基化，酮是其他相关规程中不常见的底物，并且可以在分子内进行生产，从而产生具有良好立体选择性的五元和六元环状产物。此外，Ti / Pd介导的还原反应和Würtz型二聚反应可以很容易地从碳酸烯丙酯和羧酸酯中进行。
• LOW-VISCOSITY LIQUID CRYSTAL COMPOUND
  申请人：Ikeda Yutaka

  公开号：US20120264923A1

  公开（公告）日：2012-10-18

  The present invention relates to a liquid crystal compound that can be used as a base for injection formulations. The present invention provides an amphipathic compound having the following general formula (I): wherein X and Y each denotes a hydrogen atom or together denote an oxygen atom, n denotes an integer from 0 to 2, m denotes the integer 1 or 2, and R denotes a hydrophilic group generated by removal of one hydroxyl group from any one selected from the group consisting of glycerol, erythritol, pentaerythritol, diglycerol, triglycerol, xylose, sorbitol, ascorbic acid, glucose, galactose, mannose, dipentaerythritol, maltose, mannitol, and xylitol; as well as a base for injection formulations and depot formulation comprising the same.

  本发明涉及一种可作为注射制剂基质的液晶化合物。本发明提供了一种两亲性化合物，具有如下通式(I)： 其中，X和Y各自表示氢原子，或者共同表示一个氧原子，n表示从0到2的整数，m表示整数1或2，R表示由来自甘油、赤藓糖醇、季戊四醇、双甘油、三甘油、木糖、山梨糖醇、抗坏血酸、葡萄糖、半乳糖、甘露糖、双季戊四醇、麦芽糖、甘露醇和木糖醇中任选其一去除一个羟基而生成的亲水基团；以及包含该化合物的注射制剂基质和储存型制剂。
• Practical and Modular Construction of C(sp³)-Rich Alkyl Boron Compounds
  作者：Yangyang Yang、Jet Tsien、Ayala Ben David、Jonathan M. E. Hughes、Rohan R. Merchant、Tian Qin

  DOI：10.1021/jacs.0c11964

  日期：2021.1.13

  Alkyl boronic acids and esters play an important role in the synthesis of C(sp3)-rich medicines, agrochemicals, and material chemistry. This work describes a new type of transition-metal-free mediated transformation to enable the construction of C(sp3)-rich and sterically hindered alkyl boron reagents in a practical and modular manner. The broad generality and functional group tolerance of this method

  烷基硼酸和酯在富含 C(sp3) 的药物、农用化学品和材料化学的合成中起着重要作用。这项工作描述了一种新型的无过渡金属介导的转化，能够以实用和模块化的方式构建富含 C(sp3) 和空间位阻的烷基硼试剂。通过各种底物，包括与药物化学相关的支架的合成和后期功能化，对该方法的广泛通用性和官能团耐受性进行了广泛检查。这种以烷基硼酸为关键的方法的战略意义通过烷基硼化合物的各种下游功能化得到证明。这种两步并行交叉偶联方法，类似于正式和灵活的烷基-烷基偶联，
• Synthetisches Nerolidol und verwandte C15-Alkohole
  作者：A. Ofner、W. Kimel、A. Holmgren、F. Forrester

  DOI：10.1002/hlca.19590420729

  日期：——

  A number of C15 alcohols related to nerolidol have been synthesized and characterized. Gas chromatography is an efficient tool lor separation of cis-trans isomers.

  已经合成和表征了许多与神经甾醇有关的C 15醇。气相色谱法是分离顺反异构体的有效工具。

表征谱图