4-methyl-8-methylene-(E)-4,9-decadien-1-carboxaldehyde | 17909-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4-methyl-8-methylene-(E)-4,9-decadien-1-carboxaldehyde
• 英文别名: (E)-4-methyl-8-methylene-4,9-decadienal；(E)-4-methyl-8-methylene-deca-4,9-dienal；4-methyl-8-vinyl-4,8-nonadienal；trans-4-Methyl-8-methylen-4.9-decadien-1-al；trans-4-Methyl-8-methylen-decadien-4,9-al；4-Methyl-8-methylen-trans-4,9-decadienal；(E)-4-Methyl-8-methylenedeca-4,9-dienal；(4E)-4-methyl-8-methylidenedeca-4,9-dienal
• CAS: 17909-73-8
• 化学式: C₁₂H₁₈O
• 分子量: 178.274
• InChiKey: KXAIVACSXVMJTH-XYOKQWHBSA-N

物化性质

• 沸点：
  90 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.859±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-8-methylene-(E)-4,9-decadien-1-carboxaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 反式-β-金合欢烯
  参考文献：
  名称：

  烯丙基硫醇氨基甲酸酯的合成效用。包括光活性 Manicone 和 β-SINENSAL 在内的简单天然产物的立体选择性合成

  摘要：

  蚂蚁的两种光学活性信息素 (+)-(E)-4,6-二甲基-4-octen-3-one (manicone) 和 (+)-(E)-2,4-二甲基-的立体选择性合成描述了 2-己烯酸、β-sinensal 和 (E)-β-farnesene，其中通过 [3,3] sigmatropic 重排容易从烯丙醇衍生的烯丙基硫醇氨基甲酸酯用作关键中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1979.1361
• 作为产物：
  描述：

  月桂烯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼烷-叔丁基胺 、 四丁基溴化铵 、 氧气 、 rose bengal 、 丙酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 4-methyl-8-methylene-(E)-4,9-decadien-1-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Baeckstroem, Peter; Li, Lanna; Wickramaratne, Mahinda, Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 3, p. 423 - 429

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Highly Regio- and Stereoselective Ring-Opening Reaction of γ-Alkenyl-γ-butyrolactones with Allylsilanes in the Presence of Trimethyloxonium Salt Leading to Methyl 4,8-Alkadienoates
  作者：Masatoshi Kawashima、Tamotsu Fujisawa

  DOI：10.1246/bcsj.61.4051

  日期：1988.11

  The reaction of γ-alkenyl-γ-butyrolactones with allylic trimethylsilanes in the presence of trimethyloxonium tetrafluoroborate proceeded regio- and stereoselectively with an allylic rearrangement of the substrate to afford methyl (E)-4,8-alkadienoates in high yields. On the other hand, the ring opening of 4-hexen-6-olide afforded exclusively methyl (Z)-4,8-alkadienoates in high yields. The synthetic utility of the reaction was demonstrated by the short step synthesis of β-sinensal and β-farnesene.

  γ-烯基-γ-丁内酯与烯丙基三甲基硅烷在三甲基氧鎓四氟硼酸盐存在下的反应，经过区域和立体选择性，底物发生烯丙重排，生成了高产率的甲基 (E)-4,8-烯二酸酯。另一方面，4-己烯-6-内酯的开环反应则专门生成高产率的甲基 (Z)-4,8-烯二酸酯。这一反应的合成实用性通过β-辛烯醛和β-法尼烯的短步合成得到了验证。
• 1-Bromo-2-ethoxycyclopropyllithium: A Synthetic Equivalent of 2-Lithio-or 3-Lithiopropenal. Application to the Synthesis of Juvenile Hormone (JH-II), β-Sinensal, and Jasmonoids
  作者：Yoshitomi Morizawa、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Tamejiro Hiyama、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.57.1935

  日期：1984.7

  resulting lithium carbenoid 3 was allowed to react with various electrophiles to give 1-substituted trans-1-bromo-2-ethoxycyclopropanes (1) in good yields. The trans relationship of Br and OEt groups was found particularly pertinent to the ethanolysis of 1 producing 2-substituted propenal diethyl acetal derivatives. The reaction has been applied to 1-methoxycyclohexene–dibromocarbene adducts, giving

  乙基乙烯基醚-二溴卡宾加合物在四氢呋喃中在 -95 °C 下用丁基锂锂化。使所得卡宾酸锂 3 与各种亲电子试剂反应，以良好的产率得到 1-取代的反式-1-溴-2-乙氧基环丙烷 (1)。发现 Br 和 OEt 基团的反式关系与 1 的乙醇分解作用特别相关，产生 2-取代的丙烯醛二乙缩醛衍生物。该反应已应用于 1-甲氧基环己烯-二溴卡宾加合物，从而在环扩大下产生 2-取代的 2-环庚烯-1-一二甲基缩醛。通过分别用二甲基铜酸锂 (I) 或五羰基铁 SN2' 取代烯丙基乙酸酯，该转化已用于合成类萜 (JH-II) 或萜类 (β-sinensal) 结构。
• Eine Synthese des β-Sinensals
  作者：G. Büchi、H. Wüest

  DOI：10.1002/hlca.19670500829

  日期：——

  β-Sinensal, a flavor constituent of the Chinese orange, has been synthesized from myrcene by a four-step sequence of chemical operations.

  β-Sinensal是中国橙的一种香气成分，它是由月桂烯通过四个步骤的化学操作合成的。
• Highly regio- and stereoselective ring-opening reaction of γ-alkenyl-γ-butyrolactones using allylsilanes-trimethyloxonium salt to afford methyl (e)-4,8-alkadienoates
  作者：Tamotsu Fujisawa、Masatoshi Kawashima、Shogo Ando

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91012-3

  日期：1984.1
• GENERAL ROUTE TO α, β-UNSATURATED ALDEHYDES OF HOMOTERPENOID AND TERPENOID STRUCTURE. SYNTHESIS OF JH-II AND β-SINENSAL
  作者：Tainejiro Hiyama、Akihiro Kanakura、Hajime Yamamoto、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)94936-6

  日期：——