3-甲基-3-丁烯-2-醇 | 10473-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3-甲基-3-丁烯-2-醇
• 英文名称: 3-methyl-3-buten-2-ol
• 英文别名: 3-methylbut-3-en-2-ol；2-methyl-1-buten-3-ol
• CAS: 10473-14-0
• 化学式: C₅H₁₀O
• mdl: MFCD00060892
• 分子量: 86.1338
• InChiKey: JEYLKNVLTAPJAF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  14.19°C (estimate)
• 沸点：
  123.84°C (estimate)
• 密度：
  0.8291 (estimate)
• LogP：
  0.900 (est)
• 保留指数：
  673

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2905290000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-3-丁烯-2-醇 在 四丙基高钌酸铵 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以46%的产率得到2-甲基-1-丁烯-3-酮
  参考文献：
  名称：

  钌-路易斯酸催化二烯与α，β-不饱和酮之间的不对称Diels-Alder反应。

  摘要：

  络合物[Ru（Cp）（R，R-BIPHOP-F）（丙酮）] [SbF（6）]，（R，R）-1 a被用作二烯（环戊二烯）之间不对称Diels-Alder反应的催化剂，甲基环戊二烯，异戊二烯，2,3-二甲基丁二烯）和α，β-不饱和酮（甲基乙烯基酮（MVK），乙基乙烯基酮，二乙烯基酮，α-溴乙烯基甲基酮和α-氯乙烯基甲基酮）。获得环加成产物，产率为50-90％，对映选择性高达96％ee。乙基乙烯基酮，二乙烯基酮和卤代乙烯基酮效果最好，它们与无环二烯的反应始终为ee提供90％以上的产品。α-氯代乙烯基乙烯基酮的性能优于α-溴乙烯基甲基酮。该反应还通过分子内环加成反应在95％ee中提供了[4.3.1]双环系统。

  DOI：

  10.1002/chem.200600851
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-methyl-2-butenamide 在 lithium aluminium tetrahydride 、 高氯酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-甲基-3-丁烯-2-醇
  参考文献：
  名称：

  Kirmse, Wolfgang; Rode, Jutta; Rode, Klaus, Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 12, p. 3672 - 3693

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] PYRAZOLYL DERIVATIVES AS SYK INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRAZOLYLE EN TANT QU'INHIBITEURS DE SYK
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013192125A1

  公开（公告）日：2013-12-27

  The present invention provides novel pyrazole derivatives of formula I which are potent inhibitors of spleen tyrosine kinase, and are useful in the treatment and prevention of diseases mediated by said enzyme, such as asthma, COPD, rheumatoid arthritis, and cancer.

  本发明提供了一种新型的嘧啶酮衍生物，其化学式为I，它们是脾酪氨酸激酶的有效抑制剂，并且在治疗和预防由该酶介导的疾病方面具有用处，如哮喘、慢性阻塞性肺病、类风湿性关节炎和癌症。
• [EN] TRICYCLIC HETEROCYCLE COMPOUNDS USEFUL AS HIV INTEGRASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES TRICYCLIQUES UTILES EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'INTÉGRASE DU VIH
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2019209667A1

  公开（公告）日：2019-10-31

  The present invention relates to Tricyclic Heterocycle Compounds of Formula (I): (I) and pharmaceutically acceptable salts or prodrug thereof, wherein R1, R2, R3, R4, R5, R6 and n are as defined herein. The present invention also relates to compositions comprising at least one Tricyclic Heterocycle Compound, and methods of using the Tricyclic Heterocycle Compounds for treating or preventing HIV infection in a subject.

  本发明涉及式(I)的三环杂环化合物及其药学上可接受的盐或前药，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6和n如本文所定义。本发明还涉及包含至少一种三环杂环化合物的组合物，以及使用这些三环杂环化合物治疗或预防受试者的HIV感染的方法。
• A Highly Chemoselective, Diastereoselective, and Regioselective Epoxidation of Chiral Allylic Alcohols with Hydrogen Peroxide, Catalyzed by Sandwich-Type Polyoxometalates:  Enhancement of Reactivity and Control of Selectivity by the Hydroxy Group through Metal−Alcoholate Bonding
  作者：Waldemar Adam、Paul L. Alsters、Ronny Neumann、Chantu R. Saha-Möller、Dorit Sloboda-Rozner、Rui Zhang

  DOI：10.1021/jo0266386

  日期：2003.3.1

  Sandwich-type polyoxometalates (POMs), namely [WZnM2(ZnW9O34)2]q- [M = Mn(II), Ru(III), Fe(III), Pd(II), Pt(II), Zn(II); q = 10-12], are shown to catalyze selectively the epoxidation of chiral allylic alcohols with 30% hydrogen peroxide under mild conditions (ca. 20 degrees C) in an aqueous/organic biphasic system. The transition metals M in the central ring of polyoxometalate do not affect the reactivity

  三明治型多金属氧酸盐（POM），即[WZnM2（ZnW9O34）2] q- [M = Mn（II），Ru（III），Fe（III），Pd（II），Pt（II），Zn（II） ; q = 10-12]，表明在温和条件下（约20摄氏度）在水/有机双相体系中，用30％过氧化氢选择性催化手性烯丙醇的环氧化。多金属氧酸盐中心环中的过渡金属M不影响过氧化氢使烯丙醇环氧化的反应性，化学选择性或立体选择性。对于空洞的Keggin POM [PW11O39] 7-，可以观察到相似的选择性，尽管产物收率明显降低，其中过氧钨酸盐络合物已被证明是活性氧化物质。所有这些特征都支持钨过氧配合物，而不是高价过渡金属氧物种作为三明治型POM催化环氧化的关键中间体。通过乙酰化或甲基化将羟基官能团封端时，这些POM未观察到这些羟基保护的底物[1a（Ac）和1a（Me）]的反应性。提出了一种模板来说明反应性和选择性的显着提高，
• A Concise Ring-Expansion Route to the Compact Core of Platensimycin
  作者：Nicholas A. McGrath、Emily S. Bartlett、Satapanawat Sittihan、Jon T. Njardarson

  DOI：10.1002/anie.200903347

  日期：2009.10.26

  Oxatropanes from oxiranes: An expedient assembly of the compact platensimycin core is described. The synthetic approach relies on a Suzuki cross‐coupling, a late‐stage dearomatization reaction, and a copper‐catalyzed vinyl oxirane ring expansion for accessing the oxatropane moiety of the natural product.

  来自环氧乙烷的氧杂烷：描述了致密的板石霉素核心的权宜之计组装。合成方法依赖于 Suzuki 交叉偶联、后期脱芳烃反应和铜催化的乙烯基环氧乙烷扩环，以接触天然产物的氧杂烷部分。
• Unexpected Tethering in the Synthesis of Methyl-Substituted Acetyl-1-oxaspiro[4.5]­decanes: Novel Woody–Ambery Odorants with Improved Bioavailability
  作者：Philip Kraft、Kasim Popaj

  DOI：10.1002/ejoc.200700833

  日期：2008.1

  spirocyclic analogs of Iso Gamma (3) with improved water solubility and bioavailability, it was envisaged to spiroannulate 1-acetyl-1,2-dimethylcyclohexanone at the 4-position with a 3,3-dimethyltetrahydrofuran-2-yl moiety that would mimic the polarity of the double bond by its ether function. 3,3-Dimethyl-4-methylenehex-5-en-1-ol (9) was prepared by copper(I)-mediated 1,4-conjugate addition of the Grignard

  为了研究具有改善的水溶性和生物利用度的 Iso Gamma (3) 的螺环类似物的嗅觉特性，设想在 4-位用 3,3-二甲基四氢呋喃-2-螺环化 1-乙酰基-1,2-二甲基环己酮yl 部分将通过其醚功能模拟双键的极性。3,3-Dimethyl-4-methylenehex-5-en-1-ol (9) 是通过铜 (I) 介导的 1,4-共轭加成将氯丁二烯 (7) 的格氏试剂加入 3-methylbut-2 制备的-enal 与随后的 LAH 减少。然而，在 Me2AlCl 存在下，二烯 9 与 (E)-3-methylpent-3-en-2-one 的 Diels-Alder 反应出人意料地仅提供了不需要的间位加合物 10，如在用 MeSO3H 环化为 11 后发现的。错误的选择性是由于路易斯酸的束缚作用，这可以通过将亲二烯体的羰基功能改变为羟基来避免。从而 (5'R*,7'S*,8'S*)-构型的

表征谱图