1,6-dimethyl-1,5-cyclo-octadiene | 3760-13-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: 1,6-dimethyl-1,5-cyclo-octadiene
• 英文别名: (1Z,5Z)-1,6-dimethylcycloocta-1,5-diene；1,6-dimethyl-cis,cis-1,5-cyclooctadiene；1,6-Dimethyl-1,5-cyclooctadiene；1,6-dimethylcycloocta-1,5-diene；1,6-Dimethyl-1,5-cyclooctadien；1,6-DMCOD
• CAS: 3760-13-2
• 化学式: C₁₀H₁₆
• 分子量: 136.237
• InChiKey: UKNFYLAGXMXTKA-OZDSWYPASA-N

物化性质

• 沸点：
  190.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.828±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-dimethyl-1,5-cyclo-octadiene 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 以95%的产率得到2,5-dimethylbicyclo[3.3.0]oct-2-ene
  参考文献：
  名称：

  Baldenius, Kai-U.; Dieck, Heindirk tom; Koenig, Wilfried A., Angewandte Chemie, 1992, vol. 104, # 3, p. 338 - 340

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  trans-1,2-dimethyl-1,2-divinylcyclobutane 生成 1,6-dimethyl-1,5-cyclo-octadiene
  参考文献：
  名称：

  Multiplicity of Mechanisms in the Cope Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01059a031

文献信息

• Regio- and Diastereoselective Iron-Catalyzed [4+4]-Cycloaddition of 1,3-Dienes
  作者：C. Rose Kennedy、Hongyu Zhong、Rachel L. Macaulay、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.9b02443

  日期：2019.5.29

  characterized by single-crystal X-ray diffraction, Mößbauer spectroscopy, magnetic measurements, and DFT calculations. The structural and spectroscopic parameters are consistent with an electronic structure description comprised of a high spin iron(I) center ( SFe = 3/2) engaged in antiferromagnetically coupling with a ligand radical anion ( SPI = -1/2). Mechanistic studies conducted with these single-component

  描述了一系列用于单取代 1,3-二烯的 [4+4]-环二聚和分子间交叉-[4+4]-环加成的单组分铁预催化剂。环辛二烯产物以高区域选择性获得，并且使用 4-取代二烯底物实现了对顺式或反式非对映异构体的催化剂控制。使用单组分预催化剂或原位活化的二卤化铁络合物进行的反应证明与常见的有机官能团兼容，并以多克规模（高达 >100 g）进行应用。催化相关，S = 1 带有 2-(亚氨基)吡啶配体的铁配合物，(RPI)FeL2 (RPI = [2-(2,6-R2-C6H3-N=CMe)-C5H4N]，其中 R = iPr 或 Me， L2 = 双烯烃），通过单晶 X 射线衍射、穆斯鲍尔光谱、磁测量、和 DFT 计算。结构和光谱参数与由高自旋铁 (I) 中心 (SFe = 3/2) 与配体自由基阴离子 (SPI = -1/2) 进行反铁磁耦合组成的电子结构描述一致。使用这些单组分预催化剂进行的机理研究，包括动力学分析、12C/13C
• On the mechanism of the nickel-catalysed regioselective cyclodimerization of isoprene
  作者：P.W.N.M. van Leeuwen、C.F. Roobeek

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)97949-9

  日期：——

  similar steric properties the changes in product distribution as a function of the electronic ligand parameter are explained in terms of a gradual change in HOMO-LUMO interactions between Ni and the olefins, with strong π-acidic ligands promoting the head-to-head coupling of the isoprene molecules. The second step, involving reductive elimination of a cyclodimer from the metal, shows an increasing selectivity

  对各种Ni-配体催化的异戊二烯低聚的研究表明，使用π-酸性P配体，对环二聚体的选择性达97％。引入了一种新型的配体，即。具有与-PCl 3相当的π-受体特性的亚磷酸氟烷基酯。亚磷酸三（六氟异丙基）酯的主要产物是1,4-二甲基1-4-乙烯基环己烯。给出了基于两步机制的详细说明。关于第一步，对于一系列具有相似空间特性的配体，根据Ni和烯烃之间HOMO-LUMO相互作用的逐渐变化（具有很强的π）解释了产物分布随电子配体参数变化的变化。 -酸性配体促进异戊二烯分子的头对头偶联。第二步涉及从金属中还原性消除环二聚体，显示出随着配体的π-酸度增加，对头对头和尾对尾中间体对取代的环己烯的选择性增加。
• Regiocontrolled and stereocontrolled carbon-carbon bond formation via linear dimerization of conjugated dienes catalyzed by nickel-aminophosphinite complexes
  作者：Philippe Denis、Andre Jean、Jean Francois Croizy、Andre Mortreux、Francis Petit

  DOI：10.1021/ja00159a086

  日期：1990.1

  Catalyse par le systeme Ni(COD) 2 -EPHOSNH, CODs cyclooctadiene-1,5, EPHOSNH=PPh 2 OCH(Ph)CH(Me)NHMe

  催化 par le systeme Ni(COD) 2 -EPHOSNH, CODs cyclooctadiene-1,5, EPHOSNH=PPh 2 OCH(Ph)CH(Me)NHMe
• Mechanisms of Photochemical Reactions in Solution. XVI.¹ Photosensitized Dimerization of Conjugated Dienes
  作者：George S. Hammond、Nicholas J. Turro、Robert S. H. Liu

  DOI：10.1021/jo01047a005

  日期：1963.12
• Mallien, Michael; Haupt, Erhard T. K.; Dieck, Heindirk tom, Angewandte Chemie, 1988, vol. 100, # 8, p. 1091 - 1092
  作者：Mallien, Michael、Haupt, Erhard T. K.、Dieck, Heindirk tom

  DOI：——

  日期：——