(E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-triene | 24120-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-triene
• 英文别名: 2,6-Dimethyl-2,6-undecadiene-10-ene；(E)-6,10-dimethyl-undeca-1,5,9-triene；(5E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-triene
• CAS: 24120-53-4
• 化学式: C₁₃H₂₂
• 分子量: 178.318
• InChiKey: VHIVJUNIYOCPSI-JLHYYAGUSA-N

物化性质

• 沸点：
  84-85 °C(Press: 9 Torr)
• 密度：
  0.792±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-triene 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 铜 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 3-[(1R,6S,7R)-7-methyl-2-oxo-7-bicyclo[4.1.0]heptanyl]propanal
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of dl-sirenin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01048a051
• 作为产物：
  描述：

  1-((E)-6,10-dimethyl-undeca-1,5,9-triene-3-sulfonyl)-4-methyl-benzene 生成 (E)-6,10-dimethylundeca-1,5,9-triene
  参考文献：
  名称：

  Synthetic reactions using organotin and sulfur compounds. 3. Regioselective desulfonylation of allylic sulfones with organotin hydride involving double migration of the double bond

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00512a051

文献信息

• Zirconium-Catalyzed Asymmetric Carboalumination of Alkenes: ZACA–Lipase-Catalyzed Acetylation Synergy
  作者：Zhihong Huang、Ze Tan、Tibor Novak、Gangguo Zhu、Ei-ichi Negishi

  DOI：10.1002/adsc.200600548

  日期：2007.3.5

  ZACA–lipase-catalyzed acetylation tandem reactions provide highly efficient and selective routes to either (R)- or (S)-2-methyl-1-alkanols, making, for the first time, the ZACA-based asymmetric synthesis of 2-methyl-1-alkanols widely applicable and satisfactory.

  ZACA-脂肪酶催化的乙酰化串联反应为（R）-或（S）-2-甲基-1-烷醇提供了高效且选择性的途径，这首次使基于ZACA的2-甲基不对称合成成为可能。 -1-烷醇广泛适用且令人满意。
• Application of indium ate complexes to synthetic chemistry. Selective conjugate addition to enones and coupling with allylic halides
  作者：Shuki Araki、Toshio Shimizu、Shun-Ji Jin、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39910000824

  日期：——

  Tetraorganoindium ate complexes, prepared by the addition of organolithium reagents to trialkylindium, reacted with α,β-unsaturated ketones in a 1,4-addition fashion; allylic indates derived from allylic indium sesquihalides coupled with allylic halides regio- and stereo-specifically to give high yields of head-to-tail 1,5-dienes.

  通过向三烷基铟中添加有机锂试剂制备的四有机铟盐配合物，与α，β-不饱和酮以1,4-加成方式反应；衍生自烯丙基倍半卤化铟与烯丙基卤化物在区域和立体上偶合的烯丙基吲哚，可产生高产率的头尾1，5-二烯。
• Regio- and stereo-specific allylation of Grignard reagents using allylic phosphates
  作者：Shuki Araki、Takashi Sato、Yasuo Butsugan

  DOI：10.1039/c39820000285

  日期：——

  Geranyl and neryl diethyl phosphates are found to react regio- and stereo-specifically with a variety of Grignard reagents giving high yields of coupling products.

  发现香叶基磷酸和神经烷基二乙基磷酸酯与多种格氏试剂可在区域和立体上发生特定反应，从而提供高收率的偶联产物。
• Oxygenated decalin derivatives
  申请人：Firmenich S.A.

  公开号：US03989739A1

  公开（公告）日：1976-11-02

  Oxygenated decalin derivatives, the use thereof as fragrances or odor-modifying agents, and methods for preparing the said derivatives.

  氧化蒽环衍生物的使用作为香料或气味调节剂，以及制备该衍生物的方法。
• Carbocyclic synthesis via boranes: stereochemical implications of boron annulation
  作者：C.F. Reichert、W.E. Pye、T.A. Bryson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88899-2

  日期：1981.1

  Boron annulation, hydroboration-carbonylation, of substituted 1,5,9-decatrienes was utilized to prepare the cadinane sesquiterpene system. Stereochemical aspects of the triene hydroboration process and the carbonylation reaction have been analyzed through glc separation of boronate esters. Structural assignments for these esters and their oxidation (H2O2/NaOH) products were made through high field

  硼取代，硼氢化羰基化，取代的1,5,9-癸二烯被用来制备卡丹烷倍半萜烯系统。通过硼酸酯的glc分离分析了三烯硼氢化过程和羰基化反应的立体化学方面。这些酯及其氧化产物（H 2 O 2 / NaOH）的结构分配是通过高场1 H-NMR以及其他物理和光谱方面的考虑进行的。