(R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol | 60894-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol
• 英文别名: (4R)-2-methyl-6-methylideneocta-2,7-dien-4-ol；(4R)-2-methyl-6-methyleneocta-2,7-dien-4-ol；(R)-2-methyl-6-methyleneocta-2,7-dien-4-ol；(-)-(R)-ipsdienol；(R)-(-)-ipsdienol
• CAS: 60894-97-5
• 化学式: C₁₀H₁₆O
• 分子量: 152.236
• InChiKey: NHMKYUHMPXBMFI-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 吡啶 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 以95%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Baeckstroem, P.; Bjoerkling, F.; Hoegberg, H.-E., Acta chemica Scandinavica. Series B: Organic chemistry and biochemistry, 1983, vol. 37, # 1, p. 1 - 6

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylidenehex-5-enal 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 生成 (R)-(-)-2-Methyl-6-methylene-2,7-octadien-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Periselective and enantioselective carbonyl–ene reaction of isoprene with fluoroalkyl glyoxylate catalysed by modified binaphthol–titanium complex: asymmetric catalytic synthesis of enantiomerically pure ipsdienol

  摘要：

  三氟乙基乙醇酸酯3d与异戊二烯4在改性联萘酚钛络合物2b催化下发生的不对称反应，以92%的高产率和完全的立体选择性提供了ene产物5d，该产物可以转化为纯对映体形式的ipsdienol 1，即树皮甲虫（lps属）聚集信息素的一个组分。

  DOI：

  10.1039/c39950002391

文献信息

• Enantiomerically pure compound synthesis by asymmetric glyoxylate–ene reaction with vinylic sulfides and selenides catalysed by a chiral titanium complex
  作者：Masahiro Terada、Satoru Matsukawa、Koichi Mikami

  DOI：10.1039/c39930000327

  日期：——

  Asymmetric catalysis of the glyoxylate–ene reaction with vinylic sulfides and selenides by a binaphthol-derived titanium complex provides enantiomerically pure (e.p.) diastereoisomers (anti and Z) of β-alkyl-α-hydroxy esters.

  由联萘酚衍生的钛配合物对乙醛酸与乙烯类硫化物和硒化物的乙醛酸酯-烯反应的不对称催化作用，提供了对映体纯的（ep）非对映异构体（反和Z）的β-烷基-α-羟基酯。
• Access to Optically Active Ipsdienol from Verbenone
  作者：G�nther Ohloff、Wolfgang Giersch

  DOI：10.1002/hlca.19770600506

  日期：1977.7.13

  Verbenone 1 or 2 is converted in three steps to ipsdienol 9 or 10 respectively. The diastereoisomeric 2(10)-pinen-4-ols 6 and 7 (or 5 and 8), wich have identical chirality at the carbon atoms bearing OH groups, afford ipsdienol 10 (or 9 respectively) with the same optical purity as the starting material.

  将马鞭草酮1或2分为三个步骤分别转化为ipsdienol 9或10。非对映异构体2（10）-pine烯-4-醇6和7（或5和8），在带有OH基团的碳原子上具有相同的手性，可提供具有与起始物相同的光学纯度的ipsdienol 10（或9）。材料。
• Synthesis of optically active forms of ipsdienol and ipsenol
  作者：K. Mori、T. Takigawa、T. Matsuo

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93705-6

  日期：1979.1

  (R)-(-)-Ipsdienol 1″ and its antipode 1' were synthesized from (R)-(+)-glyceraldehyde acetonide and (R)-(+)-malic acid, respectively. This established the S-configuration of the naturally occurring (+)-ipsdienol. A new synthesis of (R)-(+)-ipsenol 2″ and its antipode 2' was also described. Chiral epoxides were shown to be useful intermediates for the synthesis of these chiral alcohols.

  （R）-（-）-Ipsdienol 1 ″及其对映体1 ′分别由（R）-（+）-甘油醛丙酮化物和（R）-（+）-苹果酸合成。这建立了天然存在的（+）-ipsdienol的S-构型。还描述了（R）-（+）-艾酚2 ”及其对映体2 '的新合成。已显示手性环氧化物是用于合成这些手性醇的有用中间体。
• Enantioselective Isoprenylboration Reaction of Aldehydes Catalyzed by a Chiral Phosphoric Acid
  作者：Yu‐Long Zhang、Bo‐Jun He、Yi‐Wen Xie、Yu‐Hao Wang、Yi‐Long Wang、Yong‐Cun Shen、Yi‐Yong Huang

  DOI：10.1002/adsc.201900203

  日期：2019.7.2

  The BINOL‐derived chiral phosphoric acid (R)‐TRIP is utilized as an organocatalyst in the asymmetric isoprenylboration reaction of aldehydes, wherein hydrogen‐bond interactions play a key role in the control of enantioselectivity. A wide arrays of enantioenriched dienyl homoallyl alcohols, including two natural products (−)‐Ipsdienol and (−)‐Ipsenol, have been successfully constituted. The synthetic

  BINOL衍生的手性磷酸（R）-TRIP在醛的不对称异戊二烯硼化反应中用作有机催化剂，其中氢键相互作用在控制对映选择性中起关键作用。已经成功地构成了一系列丰富的对映体富集的二烯基均烯丙基醇，包括两种天然产物（-）-伊潘二醇和（-）-伊潘醇。还公开了对手性异戊烯基化的异苯并呋喃酮，乙烯基环氧乙烷和环己烯衍生物的合成应用。
• Catalytic Asymmetric Allylic Transfer Reactions for the Enantioselective Synthesis of Dienyl and Enynyl Alcohols
  作者：Chan-Mo Yu、Miyoo Jeon、Jae-Young Lee、Junha Jeon

  DOI：10.1002/1099-0690(200103)2001:6<1143::aid-ejoc1143>3.0.co;2-o

  日期：2001.3

  catalytic asymmetric allylic transfer reactions of achiral aldehydes with 2-ethynyl- and 2-ethenyl-2-propenylstannane promoted by BINOL-TiIV complex with synergetic reagent are achieved for the synthesis of homoenynyl- and dienyl alcohols with high levels of enantioselectivity. The range of enantioselectivity is 84−99% ee with good chemical yields. The application of catalytic asymmetric dienylation

  通过具有协同试剂的BINOL-Ti IV配合物促进的非手性醛与2-乙炔基和2-乙炔基-2-丙烯基锡烷的高效催化不对称烯丙基转移反应可实现高对映选择性的高炔炔醇和二烯基醇的合成。对映选择性的范围是84-99％ee，化学收率很好。催化不对称二烯基化在一次操作中的应用以天然存在的（-）-伊潘二烯醇和（-）-伊普森醇的对映选择性合成为例。