烟酮 | 4883-60-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 烟酮
• 中文别名: 2-羟基-3,5,5-三甲基环己-1-烯-1-酮；2-羟基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮；3,5,5-三甲基环己烷-1,2-二酮；3,5,5-三甲基-1,2-环己二酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-ene-1-one
• 英文别名: 2-hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one；2-hydroxy-3,5,5-trimethyl-cyclohex-2-enone；3,5,5,-trimethyl-cyclohexane-1,2-dione；3,5,5-trimethylcyclohexane-1,2-dione；2-hydroxyisophorone；hydroxyisophorone；2-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 4883-60-7
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• mdl: MFCD02181023
• 分子量: 154.209
• InChiKey: DWGZTTFGUFHAJX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  89-90°C
• 沸点：
  100°C/13mmHg(lit.)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• LogP：
  1.84
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1149.8;1194
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存放在2-8℃环境中，避光、阴凉且干燥的地方，并密封保存。

SDS

2-羟基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-羟基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 4883-60-7
俗名： 3,5,5-Trimethyl-1,2-cyclohexanedione , 2-Hydroxyisophorone
2-羟基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
分子式： C9H14O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
外形（20°C）： 固体
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-极淡的黄色
2-羟基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点：
92°C
沸点/沸程 100 °C/1.7kPa
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
2-羟基-3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮 修改号码：5

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模块 14. 运输信息
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

毒性

GRAS(FEMA)。

使用限量

• 无醇饮料：FEMA 1.0 mg/kg
• 冷饮、糖果：FEMA 3.0 mg/kg

化学性质

这是一种无色至淡黄色固体，熔点为90～91℃，沸程为90～100℃（2000Pa）。天然存在于白肋烟草等植物中。

用途

根据GB 2760-1997标准，允许将其用作食品香料。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烟酮 在 盐酸 、 氯 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 6-chloro-2-hydroxyisophorone
  参考文献：
  名称：

  Buyck, Laurent de; Zi-Peng, Yao; Verhe, Roland, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1985, vol. 94, # 1, p. 75 - 80

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,3,5-三甲基环己酮 在 copper diacetate 、 碘 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 15.0h， 以62%的产率得到烟酮
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of 3-Alkyl-1,2-cyclohexanediones from 2- Alkylcyclohexanones Using Iodine/Copper(II) Acetate

  摘要：

  2-烷基、2,5-二甲基和3,3,5-三甲基环己酮与碘/醋酸铜(II)在沸腾的水合醋酸中反应，得到了相应的3-烷基、3,6-二甲基和3,5,5-三甲基-1,2-环己二酮，产率为40-70%。这种新的合成方法比之前使用的方法更加方便。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27397

文献信息

• Catalytic Intermolecular Coupling of Rhodacyclopentanones with Alcohols Enabled by Dual Directing Strategy
  作者：Ya-Lin Zhang、Rui-Ting Guo、Jia-Hao He、Xiao-Chen Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01420

  日期：2019.6.7

  A catalytic carbonylative ring-opening and functionalization reaction of poorly activated cyclopropanes has been developed. The key achievement of this work is the accomplishment of an unprecedented effective intermolecular trapping of the rhodacyclopentanone intermediate, which is derived from rhodium-mediated carbonylative insertion of poorly activated cyclopropanes, by an external reactant. The

  已经开发了不良活化的环丙烷的催化羰基化开环和官能化反应。这项工作的关键成果是实现了空灵有效的分子内捕获罗丹环戊酮中间体的过程，该中间体是由外部反应物从铑介导的弱活化环丙烷的羰基化插入中衍生而来的。这一发展的成功取决于双重指导策略的使用。
• BITTER TASTE MODIFIERS INCLUDING SUBSTITUTED 1-BENZYL-3-(1-(ISOXAZOL-4-YLMETHYL)-1H-PYRAZOL-4-YL)IMIDAZOLIDINE-2,4-DIONES AND COMPOSITIONS THEREOF
  申请人：SENOMYX, INC.

  公开号：US20160376263A1

  公开（公告）日：2016-12-29

  The present invention includes compounds and compositions known to modify the perception of bitter taste, and combinations of said compositions and compounds with additional compositions, compounds, and products. Exemplary compositions comprise one or more of the following: cooling agents; inactive drug ingredients; active pharmaceutical ingredients; food additives or foodstuffs; flavorants, or flavor enhancers; food or beverage products; bitter compounds; sweeteners; bitterants; sour flavorants; salty flavorants; umami flavorants; plant or animal products; compounds known to be used in pet care products; compounds known to be used in personal care products; compounds known to be used in home products; pharmaceutical preparations; topical preparations; cannabis-derived or cannabis-related products; compounds known to be used in oral care products; beverages; scents, perfumes, or odorants; compounds known to be used in consumer products; silicone compounds; abrasives; surfactants; warming agents; smoking articles; fats, oils, or emulsions; and/or probiotic bacteria or supplements.

  本发明涵盖已知用于改变苦味感知的化合物和组合物，以及所述组合物和化合物与额外的组合物、化合物和产品的组合。示例组合物包括以下一种或多种：冷却剂；无活性药物成分；活性药用成分；食品添加剂或食品；调味剂或调味增强剂；食品或饮料产品；苦味化合物；甜味剂；苦味剂；酸味调味剂；咸味调味剂；鲜味调味剂；植物或动物产品；已知用于宠物护理产品中的化合物；已知用于个人护理产品中的化合物；已知用于家用产品中的化合物；制药制剂；局部制剂；大麻衍生或与大麻相关的产品；已知用于口腔护理产品中的化合物；饮料；香味、香水或除臭剂；已知用于消费品中的化合物；硅化合物；磨料；表面活性剂；发热剂；吸烟物品；脂肪、油脂或乳化剂；和/或益生菌或补充剂。
• Niobium Pentachloride Catalysed Ring Opening of Epoxides
  作者：Mauricio Constantino、Valdemar Lacerda、Valquiria Aragão

  DOI：10.3390/60900770

  日期：——

  Epoxide ring opening is a frequently required transformation in Organic Synthesis. In this paper we describe the application of NbCl5 for this purpose using three different substrates. Chlorohydrins, 1,2-diols, products containing solvent residues as well as rearrangement products are obtained, depending on both the substrate structure and reaction conditions. Rationalizations to account for some of

  环氧化物开环是有机合成中经常需要的转化。在本文中，我们使用三种不同的基材描述了 NbCl5 为此目的的应用。获得氯醇、1,2-二醇、含有溶剂残留物的产物以及重排产物，这取决于底物结构和反应条件。建议对某些结果进行合理化解释。
• Studies on conformation and reactivity—V
  作者：M. Tomoeda、M. Inuzuka、T. Furuta、M. Shinozuka、T. Takahashi

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88046-9

  日期：——

  and its 4-substituted analogs, Me, OH, OMe, OAc, Cl, Br, SH, SAc, S-S-bis and S-bis, are tabulated and the deshielding effect of alkylthio group is found to be more than 1 ppm which is the srongest among these various functions. The unique deshielding effect of alkylthio function is shown to be general by examination of 2-ethylthio-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone and its 2-substituted analogs.

  在4-乙基硫代胆碱-4-en-3-one，17β-乙酰氧基-4-乙基硫代雄酮-4-en-3-one，16α，17α，-环氧-4-的NMR光谱中，以τ6·22为中心的双峰观察到乙硫基-4-烯-3,20-二酮和17α-羟基-和17α-乙酰氧基-4-乙硫基-4-烯-3,20-二酮，并归因于AB型四重奏的一半（J＝ 14·5 c / s）由6-亚甲基质子产生。推测分配给C06赤道质子的双峰的异常大的下场偏移是由于C-4处乙硫基官能团的屏蔽作用所致。胆甾烯4-en-3-one及其4取代的类似物Me，OH，OMe，OAc，Cl，Br，SH，SAc，SS-bis和S-bis中的6α质子的化学位移为如表1所示，发现烷硫基的脱屏蔽作用大于1ppm，这在这些各种功能中是最错误的。通过检查2-乙基硫基3,5,5-三甲基环己-2-烯酮及其2-取代的类似物，证明了烷硫基官能团的独特的脱屏蔽作用是普遍的。
• CATALYTIC OXIDATION OF 3,5,5-TRIMETHYLCYCLOHEXA-3-ENE-1-ONE (ß-ISOPHORONE) WITH HYDROGEN PEROXIDE TO AFFORD 2,6,6-TRIMETHYL-2-CYCLOHEXENE-1,4-DIONE (KETO-ISOPHORONE)
  申请人：Evonik Degussa GmbH

  公开号：US20180155264A1

  公开（公告）日：2018-06-07

  The present invention provides a novel process for producing 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione (keto-isophorone) by catalytic oxidation of 3,5,5-trimethylcyclohexa-3-ene-1-one (β-isophorone) with hydrogen peroxide as the oxidant. In particular, the novel process includes phase transfer reagent in a biphasic system including an organic phase and an aqueous phase wherein the biphasic system includes 1) a tungsten polyoxyometallate as catalyst and hydrogen peroxide, and/or 2) a mixture of a) a mineral acid, b) hydrogen peroxide, and c) a metal tungstate.

  该发明提供了一种新型的生产2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮（酮异佛酮）的工艺，通过将3,5,5-三甲基环己烯-3-酮（β-异佛酮）在双氧水作为氧化剂的催化氧化中转化而成。具体而言，该新工艺包括在一个包括有机相和水相的两相体系中加入相转移试剂，所述两相体系包括1）作为催化剂的钨聚氧酸盐和双氧水，和/或2）a）矿酸、b）双氧水和c）金属钨酸盐的混合物。

表征谱图