5-(2,4,4-trimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)pentanenitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2,4,4-trimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)pentanenitrile
• 英文别名: 5-(2,4,4-Trimethyl-6-oxocyclohexen-1-yl)pentanenitrile
• 化学式: C₁₄H₂₁NO
• 分子量: 219.327
• InChiKey: OICDSEQYPQSQDF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,4,4-trimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)pentanenitrile 在 异-丁酸钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以61%的产率得到5,7,7-trimethyl-2,3,4,6,7,8-hexahydronaphthalene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：化学选择的乙腈环化。

  摘要：

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。

  DOI：

  10.1021/jo026396+
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 、 5-碘戊腈 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.5h， 以77%的产率得到5-(2,4,4-trimethyl-6-oxocyclohex-1-en-1-yl)pentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  环烯腈：化学选择的乙腈环化。

  摘要：

  尽管酸度差异有利于烯醇化物的形成和添加到腈基上，但是叔丁醇钾触发了腈阴离子与远端可烯醇化羰基之间的化学选择性环化。多米诺骨牌的去质子化，环化和脱水可在一次合成操作中有效地将多种ω-恶腈转化为碳环和杂环五元和六元烯腈。

  DOI：

  10.1021/jo026396+