3,5,5-三甲基-3-环己烯-1-酮 | 471-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 3,5,5-三甲基-3-环己烯-1-酮
• 中文别名: Β-异佛尔酮；-异佛尔酮；-佛尔酮
• 英文名称: 3,5,5-trimethylcyclohex-3-en-1-one
• 英文别名: β-isophorone；3,5,5-trimethyl-3-cyclohexen-1-one；β-Phoron；crocusatin-E；3,5,5-trimethyl-3-cyclohexenone；3,5,5-Trimethyl-cyclohexen-(3)-on-(1)；3,3,5-trimethyl-cyclohex-4-en-1-one；3,5,5-Trimethyl-cyclohex-3-en-1-on；3,5,5-Trimethyl-cyclohex-3-enon
• CAS: 471-01-2
• 化学式: C₉H₁₄O
• mdl: MFCD01752279
• 分子量: 138.21
• InChiKey: LKOKKQDYMZUSCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  184 °C
• 密度：
  0.905±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  2.180 (est)
• 保留指数：
  1042.5;1044;1044
• 稳定性/保质期：
  存在于主流烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

制备方法与用途

制备方法

由3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮制备。

合成制备方法

同样地，由3,5,5-三甲基-2-环己烯-1-酮制备。

用途简介

目前没有提供具体的用途信息。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,5-三甲基-3-环己烯-1-酮 在 甲酸 、 双氧水 作用下， 以69%的产率得到异佛尔酮
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing 3,5,5,-trimethyl-4-hydroxy-2-cyclohexen-1-one

  摘要：

  制备3,5,5-三甲基-4-羟基-2-环己烯-1-酮的方法，包括：在0至100摄氏度范围内，在过氧化氢和弱有机酸存在下氧化β-异佛尔酮。

  公开号：

  US04898984A1
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 甲基溴化镁 、 溶剂黄146 作用下， 以82%的产率得到3,5,5-三甲基-3-环己烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  通过环氧化物重排的环收缩：Capsorubin 的正式合成

  摘要：

  摘要描述了环戊烷酮醇 2 的八步合成，该醇先前已一步转化为类胡萝卜素色素辣椒红素 (1)。我们合成中的关键步骤是具有环收缩的立体特异性环氧化物重排，从而从环己烯的环氧化物产生环戊烷环。

  DOI：

  10.1080/00397910008086973

文献信息

• Carbon-hydrogen, carbon-oxygen, and carbon-carbon bond activation by an electrophilic ruthenium complex
  作者：Deyanira Rondon、Bruno Chaudret、Xiao Dong He、Daniel Labroue

  DOI：10.1021/ja00015a022

  日期：1991.7

  The «Cp*Ru + » fragment generated by protonation of [Cp*Ru(OMe)] 2 with CF 3 SO 3 H reacts in CH 2 Cl 2 or THF with cyclic C 6 alkenes, dienes, alcohols, ketones, enones, and diones to yield coordinated aromatic derivatives after C-H, C-O, or C-C activation. The following transformations have been performed: cyclohexene and methylcyclohexene into benzene and toluene; 1,3- or 1,5-cyclooctadiene into

  通过 [Cp*Ru(OMe)] 2 与 CF 3 SO 3 H 质子化生成的 «Cp*Ru + » 片段在 CH 2 Cl 2 或 THF 中与环状 C 6 烯烃、二烯、醇、酮、烯酮和二酮在 CH、CO 或 CC 活化后产生配位的芳族衍生物。进行了以下转化：环己烯和甲基环己烯转化为苯和甲苯；1,3-或1,5-环辛二烯转化为1,3,5-环辛三烯；环己醇、环己酮或环己烯酮转化为苯甲基环己烯酮转化为甲苯；环己二酮转化为苯酚；4,4-二甲基环己烯酮和异佛尔酮转化为4-甲基苯酚和3,5-二甲基苯酚
• 一种连续制备3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-酮的方 法
  申请人：万华化学集团股份有限公司

  公开号：CN104761443B

  公开（公告）日：2016-05-18

  本发明涉及一种用非均相的催化剂连续制备3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-酮(β-异佛尔酮)的方法。以3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮为原料采用反应精馏塔，在固体碱催化剂条件下，不添加另外的有机碱，进行异构化反应得到3,5,5-三甲基环己-3-烯-1-酮。具有转化率高、选择性好、重组分少、催化剂易于回收等优点，是一种绿色的合成工艺。
• 一种连续合成β-异佛尔酮的工艺
  申请人：浙江新和成药业有限公司

  公开号：CN104649878B

  公开（公告）日：2017-01-04

  本发明公开了一种连续合成β‑异佛尔酮的工艺，包括：以α‑异佛尔酮为起始原料，以分子筛为催化剂，采用反应精馏技术在塔釜反应器中进行异构化反应，在塔釜反应器的塔顶收集得到β‑异佛尔酮，在塔釜泄出重质组分，回收得到α‑异佛尔酮循进行环套用；所述的异构化反应条件如下：反应温度为180‑290℃，反应压力为0.05～0.30MPa，所述分子筛的质量为所述α‑异佛尔酮的0.3‑5.0%。该工艺中，分子筛和α‑异佛尔酮一起加入到塔釜中进行充分接触、反应，得到的β‑异佛尔酮不断蒸馏除去，产物的选择性高，分子筛催化剂的用量少，并且催化剂和重组分物质均能便于回收和分离。
• Process and apparatus for producing ketoisophorone
  申请人：Daicel Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US06346651B1

  公开（公告）日：2002-02-12

  &bgr;-isophorone is formed by isomerizing &agr;-isophorone in the presence of an isomerizing catalyst (an aliphatic C5-20 polycarboxylic acid) in an isomerizing-reaction unit 1. The &bgr;-isophorone thus formed is oxidized with oxygen in an inert solvent in the presence of an oxidizing catalyst (a complex salt of a transition metal and an N,N′-disalicylidenediamine) in an oxidizing-reaction unit 2, thereby forming ketoisophorone. After removing a low-boiling point component, which is an impurity (non-conjugated cyclic ketone), from the reaction mixture using a distilling unit 3, a high-boiling component (oxidizing catalyst) is separated in a distilling unit 4, and then ketoisophorone is separated from the solvent in the separation unit 5. Thereafter, the solvent containing 0 to 5,000 ppm (weight basis) of the impurities and substantially free from ketoisophorone is recycled to the oxidizing reaction through a recycling line 6. According to the present invention, the combination of the isomerizing reaction and the oxidizing reaction makes it possible to produce ketoisophorone from &agr;-isophorone while maintaining the activity of the oxydizing catalyst.

  -异樟酮是通过在异构化反应装置1中，在异构化催化剂（一种脂肪族C5-20多羧酸）的存在下，通过异构化α-异樟酮形成的。随后，在氧化反应装置2中，-异樟酮在惰性溶剂中与氧气在氧化催化剂（过渡金属和N,N′-二水杨基二胺的复盐）的存在下氧化，从而形成酮异樟酮。在使用蒸馏装置3从反应混合物中去除低沸点组分（杂质，非共轭环状酮）后，通过蒸馏装置4分离出高沸点组分（氧化催化剂），然后在分离装置5中将酮异樟酮与溶剂分离。随后，含有0至5,000 ppm（重量基础）杂质且基本不含酮异樟酮的溶剂通过回收线路6回收到氧化反应中。根据本发明，异构化反应和氧化反应的组合使得可以在保持氧化催化剂活性的同时，从α-异樟酮中生产酮异樟酮。
• 一种由α-异佛尔酮异构β-异佛尔酮的制备方 法
  申请人：浙江新和成药业有限公司

  公开号：CN106278854B

  公开（公告）日：2018-10-26

  本发明公开了一种由α‑异佛尔酮异构β‑异佛尔酮的制备方法，以含钒化合物为催化剂、α‑异佛尔酮为原料进行液相反应，原料与催化剂的质量比为1000：1～100，常压、190℃～240℃下进行精馏操作，连续采出馏出液，将β‑异佛尔酮从反应体系中不断移出，所得馏出液中50％～90％重量为β‑异佛尔酮。与传统方法相比，本发明所使用的催化剂是十分新颖的，具有催化剂用量少，反应速度快，反应转化率高，反应选择性好等优点，反应转化率达到90％以上。且反应结束后使用真空蒸馏可以将反应物与反应副产物分离。