2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 | 1125-21-9

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮
• 中文别名: 4-氧代异佛尔酮；茶香酮；2,6,6-三甲基-环己烯-1,4-二酮；2,6,6-三甲基环己烯-1,4-二酮；2,6,6-三甲基-2-环己基-1,4-二酮；4-氧代异佛尔酮,茶酮；2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮, 98+%
• 英文名称: 2,6,6-trimethyl-2-cyclohexene-1,4-dione
• 英文别名: 4-oxoisophorone；4-ketoisophorone；ketoisophorone；2,6,6-trimethylcyclohex-2-ene-1,4-dione
• CAS: 1125-21-9
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• mdl: MFCD00043119
• 分子量: 152.193
• InChiKey: AYJXHIDNNLJQDT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  26-28 °C (lit.)
• 沸点：
  222 °C (lit.) 92-94 °C/11 mmHg (lit.)
• 密度：
  1.03
• 闪点：
  201 °F
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、乙酸乙酯（微溶）
• LogP：
  0.76
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1105.1;1105.1;1108;1117;1099;1113
• 稳定性/保质期：

  1. 如果遵照规格使用和储存则不会分解，未有已知危险反应，应避免与氧化物接触。

  2. 该物质为淡黄色液体或晶状体，具有浓郁的茶叶香味，并带有坚果、木香及柑橘样韵调，是最新开发的一种具有绿茶特征香气的新香料。

  3. 它存在于烤烟烟叶、白肋烟烟叶和香料烟烟叶中。

  4. 天然存在于葡萄白兰地酒、虾和茶中。

  5. 烟草中的氧化异佛尔酮及其衍生物来源于α-胡萝卜素的分解，具有香甜、似干草芳香及泥土香气，能够增浓烟香。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.555
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29142900
• 危险品运输编号：
  UN 2811 6.1/PG 3
• 危险性防范说明：
  P280
• 危险性描述：
  H317
• 储存条件：
  请将贮藏器密封保存，并存放在阴凉干燥处。务必确保工作环境具备良好通风或排气设施。

SDS

4-氧代异佛尔酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 4-Ketoisophorone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
4-氧代异佛尔酮 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 4-氧代异佛尔酮
百分比： >95.0%(GC)
CAS编码： 1125-21-9
俗名： 4-Oxoisophorone , 2,6,6-Trimethyl-2-cyclohexen-1,4-dione
分子式： C9H12O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
4-氧代异佛尔酮 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-块状
颜色： 浅黄色-红黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 24°C (凝固点)
沸点/沸程 222 °C
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):
4-氧代异佛尔酮 修改号码：5

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

外观 茶香酮为黄色至淡黄色透明液体或结晶体。

香气 茶香酮具有淡淡的木香、甜美的茶香及轻微的烟草香气。

用途 茶香酮可用于琥珀、柑橘、茶和烟草香精的调配。

食品添加剂最大允许使用量与残留量标准 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮（茶香酮）作为食品用香料，其最大允许使用量和最大允许残留量需遵循GB 2760中的规定。

生物活性 Ketoisophorone (4-Oxoisophorone) 是一种合成类胡萝卜素和调味剂的关键中间体。作为一种环状内酯，它在工业上具有重要意义，并常用于配制烟用香精和饮料香精。茶香酮还可用于琥珀、柑橘、茶和烟草香精的调配。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 在 palladium on activated charcoal 、 sodium manganese(IV) oxide 、 氢气 、 sodium methylate 、 copper(II) sulfate 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 1,6-Methanonaphthalen-1(2H)-ol,octahydro-4,8a,9,9-tetramethyl-, (1R,4R,4aS,6R,8aS)-rel- (9CI)
  参考文献：
  名称：

  解决方案是将环-ε-卤代丙酮换成环戊二烯-应用（+）广±香酚。

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)71484-5
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 氧气 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 75.0 ℃ 、1.2 MPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮
  参考文献：
  名称：

  An Efficient and Mild Oxidation of α-Isophorone to Ketoisophorone Catalyzed by N-Hydroxyphthalimide and Copper Chloride

  摘要：

  N-羟基邻苯二甲酰亚胺（NHPI）和氯化铜（CuCl₂）首次被用于α-异佛尔酮（α-IP）的有氧氧化，生成酮异佛尔酮（KIP），并广泛研究了助催化剂、温度、反应时间、溶剂、CuCl₂ 的用量以及氧气压力的影响。NHPI/CuCl₂ 证明对该氧化反应具有高效性，在温和条件下达到最高 91.3% 的转化率和 81.0% 的选择性。此外，包括苯甲基化合物、环烯烃及其衍生物在内的各种烃在优化条件下也被顺利氧化。此外，还提出了可能的反应机制，并通过傅里叶变换红外光谱（FT-IR）进行了验证。

  DOI：

  10.5012/bkcs.2012.33.2.459
• 作为试剂：
  描述：

  1-叔丁氧碳基-3-吡咯烷酮 在 2,6,6-三甲基-2-环己烯-1,4-二酮 、 cyclohexenone reductase 作用下， 反应 24.0h， 以10.5 mg的产率得到tert-butyl 3-oxopyrrol-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  以人工共底物为氢供体，烯还原酶催化 NAD(P)H 非对称 CC 键还原

  摘要：

  为了开发一种不依赖烟酰胺的单黄素酶系统，用于 CC 键的不对称生物还原，研究了四种类型的氢供体，包括 50 多个候选者。确定了六种高效、廉价且可商购的共底物（在优化条件下），其转化率和对映选择性与传统的双酶烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NAD(P) H)-回收系统。

  DOI：

  10.1002/chem.201303897

文献信息

• <i>E. coli</i> Nickel‐Iron Hydrogenase 1 Catalyses Non‐native Reduction of Flavins: Demonstration for Alkene Hydrogenation by Old Yellow Enzyme Ene‐reductases**
  作者：Shiny Joseph Srinivasan、Sarah E. Cleary、Miguel A. Ramirez、Holly A. Reeve、Caroline E. Paul、Kylie A. Vincent

  DOI：10.1002/anie.202101186

  日期：2021.6.14

  A new activity for the [NiFe] uptake hydrogenase 1 of Escherichia coli (Hyd1) is presented. Direct reduction of biological flavin cofactors FMN and FAD is achieved using H2 as a simple, completely atom-economical reductant. The robust nature of Hyd1 is exploited for flavin reduction across a broad range of temperatures (25–70 °C) and extended reaction times. The utility of this system as a simple,

  展示了大肠杆菌 (Hyd1) 的 [NiFe] 摄取氢化酶 1 的新活性。使用H 2作为简单、完全原子经济的还原剂可实现生物黄素辅因子FMN 和FAD 的直接还原。Hyd1 的稳健特性可在较宽的温度范围 (25–70 °C) 和较长的反应时间下还原黄素。该系统作为简单、易于实施的 FMNH 2或 FADH 2再生系统的实用性通过向老黄酶“烯还原酶”提供还原黄素以支持不对称烯烃还原且转化率高达 100% 来证明。在黄素回收过程中记录了Hyd1 周转频率高达 20.4 min -1和总周转次数高达 20 200。
• Engineering a nicotinamide mononucleotide redox cofactor system for biocatalysis
  作者：William B. Black、Linyue Zhang、Wai Shun Mak、Sarah Maxel、Youtian Cui、Edward King、Bonnie Fong、Alicia Sanchez Martinez、Justin B. Siegel、Han Li

  DOI：10.1038/s41589-019-0402-7

  日期：2020.1

  Biological production of chemicals often requires the use of cellular cofactors, such as nicotinamide adenine dinucleotide phosphate (NADP+). These cofactors are expensive to use in vitro and difficult to control in vivo. We demonstrate the development of a noncanonical redox cofactor system based on nicotinamide mononucleotide (NMN+). The key enzyme in the system is a computationally designed glucose dehydrogenase

  化学品的生物生产通常需要使用细胞辅助因子，例如烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸 (NADP+)。这些辅助因子在体外使用起来很昂贵并且在体内难以控制。我们展示了基于烟酰胺单核苷酸（NMN+）的非规范氧化还原辅因子系统的开发。该系统中的关键酶是一种经过计算设计的葡萄糖脱氢酶，根据明显的酶活性，其辅因子特异性可切换至 NMN+（而非 NADP+）。我们证明，该系统可用于在体外支持多种氧化还原化学反应，具有高总周转数（~39,000），引导大肠杆菌全细胞中的还原能力，特别是从葡萄糖到药物中间体左旋二酮，并维持高代谢中央碳代谢支持生长所需的通量。总体而言，这项工作证明了非经典辅因子在生物催化和代谢途径设计中的有效利用。
• SeO₂-Mediated Oxidative Transposition of Pauson–Khand Products
  作者：Sara E. Dibrell、Michael R. Maser、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1021/jacs.9b13818

  日期：2020.4.8

  Oxidative transpositions of bicyclic cyclopentenones mediated by selenium dioxide (SeO2) are disclosed. Treatment of Pauson-Khand reaction (PKR) products with SeO2 in the presence or absence of water furnishes di- and trioxidized cyclopentenones, respectively. Mechanistic investigations reveal multiple competing oxidation pathways that depend on substrate identity and water concentration. Functionalization

  公开了由二氧化硒(SeO 2 )介导的双环环戊烯酮的氧化转座。在存在或不存在水的情况下，用 SeO2 处理 Pauson-Khand 反应 (PKR) 产物分别提供二氧化环戊烯酮和三氧化环戊烯酮。机理研究揭示了取决于底物特性和水浓度的多种竞争氧化途径。通过交叉偶联方法对氧化产物进行官能化展示了它们的合成效用。这些转化允许从简单的 PKR 产品中快速获得氧化转位的环戊烯酮。
• Characterization of xenobiotic reductase A (XenA): study of active site residues, substrate spectrum and stability
  作者：Yanto Yanto、Hua-Hsiang Yu、Mélanie Hall、Andreas S. Bommarius

  DOI：10.1039/c0cc02354j

  日期：——

  Xenobiotic reductase A (XenA) has broad catalytic activity and reduces various α,β-unsaturated and nitro compounds with moderate to excellent stereoselectivity. Single mutants C25G and C25V are able to reduce nitrobenzene, a non-active substrate for the wild type, to produce aniline. Total turnover is dominated by chemical rather than thermal instability.

  外来化合物还原酶A（XenA）具有广泛的催化活性，能够以中等至优异的立体选择性还原各种α,β-不饱和及硝基化合物。单突变体C25G和C25V能够将野生型酶无法还原的非活性底物硝基苯还原为苯胺。总转化次数主要受化学稳定性而非热稳定性的影响。
• Light-driven biocatalytic reduction of α,β-unsaturated compounds by ene reductases employing transition metal complexes as photosensitizers
  作者：Martyn K. Peers、Helen S. Toogood、Derren J. Heyes、David Mansell、Benjamin J. Coe、Nigel S. Scrutton

  DOI：10.1039/c5cy01642h

  日期：——

  Efficient and cost effective nicotinamide cofactor regeneration is essential for industrial-scale bio-hydrogenations employing flavin-containing biocatalysts such as the Old Yellow Enzymes.

  在工业规模生物氢化过程中，使用含有黄素辅酶的生物催化剂（如旧黄酶）时，高效且成本效益高的烟酰胺辅因子再生至关重要。

表征谱图