3,3-二甲基丙烯酸 | 541-47-9

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脂肪酸
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3,3-二甲基丙烯酸
• 中文别名: 异戊烯酸；3-甲基-2-丁烯酸；3-甲基巴豆酸；3-甲基丁烯酸；二甲烯丙酸；3-甲基-2-丁酸；β,β-二甲基丙烯酸
• 英文名称: 3-Methylbutenoic acid
• 英文别名: 3,3-Dimethylacrylic acid；3-methylbut-2-enoic acid；3-methyl-2-butenoic acid；3,3-dimethacrylic acid；3-methylcrotonic acid；3-Methyl crotonic acid
• CAS: 541-47-9
• 化学式: C₅H₈O₂
• mdl: MFCD00004366
• 分子量: 100.117
• InChiKey: YYPNJNDODFVZLE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-70 °C (lit.)
• 沸点：
  194-195 °C (lit.)
• 密度：
  0,969 g/cm3
• 闪点：
  93°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  1.35
• 物理描述：
  Solid
• 保留指数：
  1027
• 稳定性/保质期：
  1. 按照规定使用和储存，不会发生分解；避免与氧化物接触，具有一定的腐蚀性。 2. 它存在于烤烟烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36/37/39
• 危险类别码：
  R41,R37/38
• WGK Germany：
  1
• 海关编码：
  2916190090
• 危险品运输编号：
  3261
• 危险类别：
  8
• RTECS号：
  GQ5425000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338+P310,P312,P332+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H302+H312,H315,H318,H335
• 储存条件：
  储存于阴凉、干燥、通风良好的库房。远离火种和热源，避免阳光直射，并确保包装密封。应将该物品与酸类及食用化学品分开存放，切忌混储。同时，应在储区备有合适的材料以收容可能的泄漏物。

SDS

1.1 产品标识符
: 3,3-Dimethylacrylic acid
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
3,3-Dimethylacrylic acid
3-Methyl-2-butenoic acid
Senecioic acid
3-Methylcrotonic acid
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别5)
急性毒性, 经皮 (类别5)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
特异性靶器官系统毒性（一次接触） (类别3)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 危险
危险申明
H303 吞咽可能有害。
H313 接触皮肤可能有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H335 可能引起呼吸道刺激。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P305 + P351 + P338 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取出，取出
隐形眼镜。继续冲洗。
P310 立即呼救解毒中心或医生。
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
储存
P403 + P233 存放于通风良的地方。 保持容器密闭。
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 3,3-Dimethylacrylic acid
别名
3-Methyl-2-butenoic acid
Senecioic acid
3-Methylcrotonic acid
: C5H8O2
分子式
: 100.12 g/mol
分子量
成分 浓度
3-Methylcrotonic acid
-
化学文摘编号(CAS No.) 541-47-9
EC-编号 208-782-7

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 65 - 70 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
194 - 195 °C - lit.
g) 闪点
93.4 °C - 闭杯
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
碱, 氧化剂, 还原剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
半致死剂量(LD50) 经口 - 大鼠 - 3,560 mg/kg
半致死剂量(LD50) 经皮 - 兔子 - > 3,200 mg/kg
皮肤腐蚀/刺激
皮肤 - 兔子 - 皮肤刺激 - 24 h
严重眼损伤 / 眼刺激
眼睛 - 兔子 - 严重的眼睛刺激 - 24 h
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
吸入 - 可能引起呼吸道刺激。
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: GQ5425000

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模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

性质

白色棱状结晶，熔点为70℃，沸点194℃，能溶于水和大多数有机溶剂。

用途

3,3-二甲基丙烯酸广泛应用于医药、农药、香料及表面活性剂。其中，香料主要用于洗化用品中，具有去屑止痒的作用，并且无毒无刺激性；作为农药和医药中间体，在药物合成及农药合成中扮演重要角色，例如在Martel法合成菊酯的原料中发挥作用，最终用于合成高效低毒、无抗性的优良杀虫剂。

生物活性

Senecioic酸（3-甲基丁二酸，3,3-二甲基丙烯酸，β-甲基丁二酸）是一种非饱和脂肪酸，在粉蚧属的信息素中有发现，并且在患有二甲基丙烯酸尿症的患者尿液中也有出现。

用途

可用于涂料等领域。

用途

还可作为有机合成中间体。

生产方法

通过将异丙叉丙酮与次氯酸钾水溶液在二氧六环中反应制备，反应放热使生成的氯仿回流。反应结束后，加入亚硫酸氢钠与过量的次氯酸盐作用，再用硫酸酸化、乙醚提取，并从提取液中减压蒸馏得到3-甲基-2-丁烯酸。收率为49-53%。

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  3,3-二甲基丙烯酸甲酯	Methyl 3,3-dimethylacrylate	924-50-5	C6H10O2	114.144
  3-甲基-2-丁烯酸乙酯	ethyl 3-methylbut-2-enoate	638-10-8	C7H12O2	128.171
  异戊烯醇	3-methyl-2-buten-1-ol	556-82-1	C5H10O	86.1338
  3-甲基-2-丁烯醛	3,3-dimethyl acrylaldehyde	107-86-8	C5H8O	84.1179

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(E)-4-hydroxy-3-methylbut-2-enoic acid	44647-19-0	C5H8O3	116.117
  3,3-二甲基丙烯酸甲酯	Methyl 3,3-dimethylacrylate	924-50-5	C6H10O2	114.144
  ——	(Z)-4-Amino-3-methylbut-2-ensaeure	34581-91-4	C5H9NO2	115.132
  ——	(E)-4-bromo-3-methyl-2-butenoic acid	19041-16-8	C5H7BrO2	179.013
  ——	4-Brom-3-methylbut-2-en-saeure	27652-14-8	C5H7BrO2	179.013
  ——	acide γ-bromosenecioique	10295-26-8	C5H7BrO2	179.013
  3-甲基-2-丁烯酸乙酯	ethyl 3-methylbut-2-enoate	638-10-8	C7H12O2	128.171
  4-溴-3-(溴甲基)丁-2-烯酸	3,3-bis(bromomethyl)acrylic acid	75887-43-3	C5H6Br2O2	257.909
  异戊烯醇	3-methyl-2-buten-1-ol	556-82-1	C5H10O	86.1338
  3-甲基-2-丁烯醛	3,3-dimethyl acrylaldehyde	107-86-8	C5H8O	84.1179

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-二甲基丙烯酸 在 四氯化碳 、 sodium hydroxide 、 磺酰氯 、 乙醇 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 2-氧代-3-甲基丁酸
  参考文献：
  名称：

  829.不饱和系统。第二部分 的反应性α -chlorocrotonic和α氯-β-甲基巴豆酸

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580004113
• 作为产物：
  描述：

  β-羟基异戊酸 在 硫酸 作用下， 生成 3,3-二甲基丙烯酸
  参考文献：
  名称：

  Neubauer, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1858, vol. 106, p. 67

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  2-甲基-3-丁炔-2-醇 在 3,3-二甲基丙烯酸 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 以2.3 g的产率得到3-甲基-2-丁烯醛
  参考文献：
  名称：

  一种同时合成两种柠檬醛中间体的方法

  摘要：

  本发明公开了一种同时合成两种柠檬醛中间体3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛与异戊二烯基‑3‑甲基‑2‑丁烯基醚的方法，具体包括以下步骤：3‑甲基‑2‑丁炔醇溶于溶剂，在组合催化剂的催化下，发生重排反应，生成3‑甲基‑2‑丁烯醛，再在反应体系中加入3‑甲基‑2‑丁烯醇，3‑甲基‑2‑丁烯醛与3‑甲基‑2‑丁烯醇继续反应，得到3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛与异戊二烯基‑3‑甲基‑2‑丁烯基醚。本发明用3‑甲基‑2‑丁炔醇和3‑甲基‑2‑丁烯醇为原料，通过连续两步法反应同时合成3‑甲基‑2‑丁烯‑1‑醛二异戊烯基缩醛以及异戊二烯基‑3‑甲基‑2‑丁烯基醚的方法，简化了反应步骤，显著提高了反应效率，减少设备成本以及人工成本的投入降低了生产成本。

  公开号：

  CN115160113A

文献信息

• Compositions for Treatment of Cystic Fibrosis and Other Chronic Diseases
  申请人：Vertex Pharmaceuticals Incorporated

  公开号：US20150231142A1

  公开（公告）日：2015-08-20

  The present invention relates to pharmaceutical compositions comprising an inhibitor of epithelial sodium channel activity in combination with at least one ABC Transporter modulator compound of Formula A, Formula B, Formula C, or Formula D. The invention also relates to pharmaceutical formulations thereof, and to methods of using such compositions in the treatment of CFTR mediated diseases, particularly cystic fibrosis using the pharmaceutical combination compositions.

  本发明涉及含有上皮钠通道活性抑制剂与至少一种ABC转运蛋白调节剂化合物（A式、B式、C式或D式）的药物组合物。该发明还涉及这些药物配方，以及使用这些组合物治疗CFTR介导的疾病，特别是囊性纤维化的方法。
• Chemoselective Hydrogenation of α,β-Unsaturated Carbonyls Catalyzed by Biomass-Derived Cobalt Nanoparticles in Water
  作者：Tao Song、Zhiming Ma、Yong Yang

  DOI：10.1002/cctc.201801987

  日期：2019.2.20

  selectivity for hydrogenation of C=C in α,β‐unsaturated carbonyls under mild conditions. A broad set of α,β‐aromatic and aliphatic unsaturated carbonyls were selectively reduced to their corresponding saturated carbonyls in up to 99 % yields with good tolerance of various functional groups. Meanwhile, a new straightforward one‐pot cascade synthesis of saturated carbonyls was realized with high activity and

  在本文中，我们报道了由竹笋中的生物质衍生的碳负载的钴纳米颗粒与水中的分子氢在水中将α，β-不饱和羰基高度化学选择性氢化为饱和羰基，这是使用非均相非贵金属催化剂的首个原型据我们所知进行这种有机转型。最佳钴纳米催化剂CoO x@ NC-800在温和条件下表现出显着的活性，对α，β-不饱和羰基中的C = C进行氢化。广泛的α，β-芳族和脂族不饱和羰基被选择性还原为相应的饱和羰基，收率高达99％，并且对各种官能团具有良好的耐受性。同时，通过酮与醛的交叉羟醛缩合，然后进行选择性加氢，实现了一种新的，直接的，高活性和高选择性的饱和羰基单锅级联反应。更重要的是，这种单罐策略适用于从容易获得的起始原料合成卢瑞瑞林A（一种多功能的生物活性和药用分子）的权宜之计，这进一步突出了该催化剂的实用性。此外，
• [EN] ANTIVIRAL COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIVIRAUX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ABBOTT LAB

  公开号：WO2010111437A1

  公开（公告）日：2010-09-30

  This invention relates to: (a) compounds and salts thereof that, inter alia, inhibit HCV; (b) intermediates useful for the preparation of such compounds and salts; (c) compositions comprising such compounds and salts; (d) methods for preparing such intermediates, compounds, salts, and compositions; (e) methods of use of such compounds, salts, and compositions; and (f) kits comprising such compounds, salts, and compositions.

  这项发明涉及：(a) 抑制HCV等化合物及其盐；(b) 用于制备这种化合物和盐的中间体；(c) 包括这种化合物和盐的组合物；(d) 制备这种中间体、化合物、盐和组合物的方法；(e) 使用这种化合物、盐和组合物的方法；以及(f) 包括这种化合物、盐和组合物的试剂盒。
• Synergistic <i>N</i>-Heterocyclic Carbene/Palladium-Catalyzed [3 + 2] Annulation of Vinyl Enolates with 1-Tosyl-2-vinylaziridine
  作者：Jian Gao、Jianming Zhang、Shuaishuai Fang、Jie Feng、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02935

  日期：2020.10.2

  (E)-3-ethylidene-4-vinylpyrrolidin-2-ones in a regioselective and stereoselective manner. The preliminary asymmetric studies were also performed, which indicated a potential for enantioselective annulation of vinyl enolate intermediates with transition-metal−π-allyl species.

  开发了N-杂环卡宾有机催化和过渡金属催化在3-取代的丁-2-烯酸酯和1-甲苯磺酰基-2-乙烯基氮丙啶之间正式[3 + 2]环合的协同组合。该合作策略以区域选择性和立体选择性的方式提供了对各种功能化的（E）-3-亚乙基-4-乙烯基吡咯烷酮-2-酮的便捷有效访问。还进行了初步的不对称研究，表明具有过渡金属-π-烯丙基物种的烯醇乙烯基中间体的对映选择性环化的潜力。
• [EN] DIHYDROBENZOPYRAN, THIOCHROMAN, TETRAHYDROQUINOLEINE AND TETRAHYDRONAPHTALENE DERIVATIVES AND THEIR USE IN ANTICANCER THERAPY<br/>[FR] DÉRIVÉS DE DIHYDROBENZOPYRANE, DE THIOCHROMANE, DE TÉTRAHYDROQUINOLÉINE ET DE TÉTRAHYDRONAPHTALÈNE ET LEUR UTILISATION DANS LA THÉRAPIE ANTICANCÉREUSE
  申请人：UNIV LIEGE

  公开号：WO2012107262A1

  公开（公告）日：2012-08-16

  New dihydrobenzopyran, thiochroman, tetrahydroquinoleine and tetrahydronaphthalene derivatives and their use in anti-cancer therapy with the general formula (I).

  新的二氢苯并吡喃、硫代色满、四氢喹啉和四氢萘衍生物及其在抗癌疗法中的应用，其一般公式为（I）。

表征谱图