6-羟基-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 | 61592-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 6-羟基-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮
• 英文名称: 6-hydroxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexen-1-one
• 英文别名: 6-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-enone；6-hydroxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 61592-66-3
• 化学式: C₉H₁₄O₂
• 分子量: 154.209
• InChiKey: LEFNDJLRSROYFH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43-44 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  100 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.030±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-羟基-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮 在 lead(IV) acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 2,2,4-三甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  Reactions involving electron transfer. II. Reductions of enones with alkali metal solutions

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00712a033
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-6-acetoxy-3,3,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到6-羟基-3,5,5-三甲基环己-2-烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  Cleavage of unsaturated .alpha.-ketols to .omega.-oxo-.alpha.,.beta.-unsaturated acids

  摘要：

  Sodium periodate is a better reagent than sodium bismuthate, manganese dioxide, or lead tetraacetate for the cleavage of unsaturated alpha-ketols and affords omega-oxo-alpha,beta-unsaturated acids in good yield. The combination of this cleavage reaction and a rhodium(I)-mediated decarbonylation of omega-oxo-alpha,beta-unsaturated esters derived from polycyclic systems provided an enantioselective synthesis of cyclic systems bearing contiguous quaternary centers where one of the centers possessed gem-dimethyl groups.

  DOI：

  10.1021/jo00060a040

文献信息

• Correction to “Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H”
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02509

  日期：2016.10.7

  The wrong enantiomers of (−)-gabosine H (5), (−)-epi-gabosine H (epi-5) and intermediates 6–10, 11a,b, and 12–22 were drawn in the Abstract, Table of Contents, and Schemes 2–6. The correct structural drawings for these compounds are provided. The corrected Abstract and Table of Contents graphic is shown: Corrected Schemes 2–6 are shown: In ref 4, we inadvertently overlooked a pertinent review: (c)

  （ - ） - gabosine H（错误的对映异构体5），（ - ） -外延-gabosine H（EPI -5）和中间体6 - 10，图11A，b，和12 - 22在摘要垂落，目录，以及方案2-6。提供了这些化合物的正确结构图。显示了已更正的摘要和目录图形：已更正的方案2–6：在参考文献4中，我们无意中忽略了相关的评论：（c​​）Marion，N .; Nolan，SP Angew。化学 诠释 埃德 2007年，46，2750–2752。有关结构不正确的错误不会影响支持信息的实验部分提供的任何报告的产量，数据或信息的有效性。此外，来文的结果和结论也仍然有效。不便之处，敬请原谅。可在ACS出版物网站上免费获得支持信息：DOI：10.1021 / acs.orglett.6b02509。 修订后的支持信息（结构更正）（PDF）经修订的具有正确结构的支持信息（PDF）其他出版物尚未引用此文章
• Gold(I)-Catalyzed Domino Cyclizations of Diynes for the Synthesis of Functionalized Cyclohexenone Derivatives. Total Synthesis of (−)-Gabosine H and (−)-6-<i>epi</i>-Gabosine H
  作者：Bojan Vulovic、Dusan Kolarski、Filip Bihelovic、Radomir Matovic、Maja Gruden、Radomir N. Saicic

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b01898

  日期：2016.8.5

  position undergo gold(I)-catalyzed domino-cyclization which affords α-hydroxycyclohexenones. The described sequence can be applied on functionalized, highly oxygenated substrates, as examplified in the synthesis of (−)-gabosine H and its epimer.

  在炔丙基位置具有碳酸叔丁酯基的1,6-二炔经过金（I）催化的多米诺环化反应，得到α-羟基环己烯酮。所描述的序列可以应用于功能化的，高度氧化的底物，如合成（-）-葡萄糖苷H及其差向异构体所证明的那样。
• THE OXYGENATION OF α-ISOPHORONE AND ITS SILYL ENOL ETHER WITH<i>t</i>-BuOOH IN THE PRESENCE OF METAL CATALYSTS
  作者：Takahiro Hosokawa、Shiro Inui、Shun-Ichi Murahashi

  DOI：10.1246/cl.1983.1081

  日期：1983.7.5

  Treatment of α-isophorone (1) with t-BuOOH in the presence of palladium(II) or copper(I) catalyst gives ketoisophorone (2) selectively. A similar treatment of silyl enol ether 7 derived from 1 affords 6-hydroxylisophorone 8.

  用t-BuOOH处理α-异佛尔酮(1)在铂(II)或铜(I)催化剂的存在下，可以选择性地得到酮异佛尔酮(2)。对由1衍生的硅醇醚7进行类似处理，得到6-羟基异佛尔酮8。
• Oxidation of 2-trimethylsilyloxy-1,3-dienes with triphenyl phosphite ozonide. A regioselective α′-hydroxylation of α,β-unsaturated ketones
  作者：Chuzo Iwata、Yoshiji Takemoto、Ayatsugu Nakamura、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98158-9

  日期：1985.1

  The present work deals with a novel method for the introduction of hydroxyl group to the α′-carbon of α,β-unsaturated ketones using triphenyl phosphite ozonide.

  本工作涉及一种使用亚磷酸三苯酯将羟基引入α，β-不饱和酮的α'-碳的新方法。
• α-Oxidation of ketones using n-cation radicals
  作者：Manfred Schulz、Ralph Kluge、Li Sivilai、Birgit Kamm

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)82017-2

  日期：1990.1