2-methoxyisophorone | 5682-76-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-methoxyisophorone
• 英文别名: 2-Methoxy-3,5,5-trimethyl-2-cyclohexenone；2-methoxy-3,5,5-trimethylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 5682-76-8
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: BRXDVFXLLXAJKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  112-118 °C(Press: 18-19 Torr)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2914509090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methoxyisophorone 在 哌啶 、 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 2-(3-(4-hydroxystyryl)-2-methoxy-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一系列具有不同烷氧基取代基的新型 D-π-A 发色团的合成、结构、热和非线性光学性质

  摘要：

  摘要 合成了先前报道的发色团 2-(3-(4-羟基苯乙烯基)-5,5-二甲基环己-2-亚烯基)丙二腈 (OH1) 的六种新衍生物，在电光方面具有潜在应用，并使用单晶表征了它们的晶体结构。 X 射线技术。所提出的发色团具有 D-π-A 结构，带有苯酚供体、锁环多烯共轭桥和二氰基亚甲基受体。为了潜在地缓解 OH1 熔体生长膜的质量问题，通过在发色团核上的不同位置引入不同长度的烷氧基以及通过修改桥结构来调整熔点。我们表明，随着烷氧基中碳原子数的增加，这些材料的熔点可以显着降低。然而，发现分子排列对取代基的添加高度敏感，并且无论烷氧基的大小和位置如何，所有呈现的发色团都形成了中心对称结构。晶体堆积的区别可以通过分子中供体 (OH) 和 H 受体 (OAlk, C(CN) 2 ) 基团的相互排列来解释。使用 DFT 计算静态一阶超极化率以及孤立状态下的分子几何形状。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2011.09.032
• 作为产物：
  描述：

  氧化异佛尔酮 在 甲醇 、 氢氧化钾 作用下， 生成 2-methoxyisophorone
  参考文献：
  名称：

  Patel,K.M.; Reusch,W., Synthetic Communications, 1975, vol. 5, # 1, p. 27 - 32

  摘要：

  DOI：

文献信息

• SECOND-ORDER NONLINEAR OPTICAL COMPOUND AND NONLINEAR OPTICAL ELEMENT COMPRISING THE SAME
  申请人：Otomo Akira

  公开号：US20120172599A1

  公开（公告）日：2012-07-05

  Problem to Be Solved: to provide a chromophore having a far superior nonlinear optical activity to conventional chromophores and to provide a nonlinear optical element comprising said chromophore. Solution: a chromophore comprising a donor structure D, a π-conjugated bridge structure B, and an acceptor structure A, the donor structure D comprising an aryl group substituted with a substituted oxy group; and a nonlinear optical element comprising said chromophore.

  问题要解决的是：提供一种具有比传统色团更优越的非线性光学活性的色团，并提供包括该色团的非线性光学元件。解决方案是：一种包括给体结构D、π-共轭桥结构B和受体结构A的色团，其中给体结构D包括一个被取代氧基取代的芳基；以及包括该色团的非线性光学元件。
• Identification of a Discrete Peroxide Dianion, O₂²⁻, in a Two Sodium–(1,6-Anhydro-β-maltose)₂–Peroxide Complex
  作者：Takayuki Kato、Takashi Fujimoto、Ayumi Tsutsui、Mitsuru Tashiro、Yoshihiro Mitsutsuka、Tomoya Machinami

  DOI：10.1246/cl.2010.136

  日期：2010.2.5

  A complex formed by two 1,6-anhydro-β-maltoses with peroxide and two sodium ions has been isolated and determined to be [Na2(1,6-anhydro-β-maltose)2(H2O)3]O2 by X-ray crystallography. The O2 moiety, 1.496(2) Å for the O–O distances in the complex was identified as a discrete peroxide dianion, whereas two sodium and two carbohydrate molecules constitute a binuclear complex counter cation.The complex containing the discrete peroxide dianion was proven to be a useful oxidizing agent, which successfully oxidized α,β-unsaturated ketone to epoxyketone.

  一个由两个1,6-脱水β-麦芽糖、过氧化物和两个钠离子形成的复合物被分离出来，并通过X射线晶体学确定为[Na2(1,6-脱水-β-麦芽糖)2(H2O)3]O2。复合物中O2的部分，O–O距离为1.496(2) Å，被识别为一个离散的过氧化氢二阴离子，而两个钠离子和两个碳水化合物分子构成了一个双核复合物的阳离子。含有离散过氧化氢二阴离子的复合物被证明是一种有效的氧化剂，它成功地将α,β-不饱和酮氧化为环氧酮。
• Ligand Control of Palladium‐Catalyzed Site‐Selective α‐ and γ‐Arylation of α,β‐Unsaturated Ketones with (Hetero)aryl Halides
  作者：On Ying Yuen、Chau Ming So

  DOI：10.1002/anie.202010682

  日期：2020.12.21

  describes the first palladium‐catalyzed, site‐selective α‐ and γ‐arylation of α,β‐unsaturated ketones with (hetero)aryl halides. A wide range of hetero(aryl)halides coupled with α,β‐unsaturated ketones, and transformation into the arylated products proceeded with excellent to good yields. The site selectivity of the reaction is switchable by simply changing the phosphine ligand to access either α‐arylated

  这项研究描述了第一个钯催化的α，β-不饱和酮与（杂）芳基卤化物的位置选择性α-和γ-芳基化反应。各种各样的杂（芳基）卤化物与α，β-不饱和酮偶联，并转化为芳基化产物，收率极好。通过简单地改变膦配体，即可通过使用低催化剂负载量，以良好至极好的收率获得良好的α-芳基化或γ-芳基化产物来改变反应的位点选择性，该方法证明了良好的官能团相容性。
• PHENYLTETRAENE-BASED NONLINEAR OPTICAL CHROMOPHORES
  申请人：Jen Kwan-Yue

  公开号：US20100029953A1

  公开（公告）日：2010-02-04

  Alkoxy-substituted phenyltetraene nonlinear optically active compounds, films and devices that include the compounds, and methods for making and using the compounds, films, and devices.

  含有烷氧基取代苯基四烯非线性光学活性化合物、包括这些化合物的薄膜和器件，以及制备和使用这些化合物、薄膜和器件的方法。
• The α'-Oxidation of α-Alkoxy Enones Using Manganese(III) Acetate in Combination with Carboxylic Acids
  作者：Ayhan S. Demir、Arman Saatcioglu

  DOI：10.1080/00397919308009814

  日期：1993.3.1

  Abstract The α-oxidation of cyclic derivatives of α-alkoxy-α, β-unsaturated ketones using manganese(III) acetate in the presence of various carboxylic acids provided a convenient synthesis of 5-acyloxy-2-alkoxy-2-cyclopentenones and 6-acyloxy-2-alkoxy-2-cyclohexenones.

  摘要 在各种羧酸存在下，使用乙酸锰 (III) 对 α-烷氧基-α, β-不饱和酮的环状衍生物进行 α-氧化，为合成 5-酰氧基-2-烷氧基-2-环戊烯酮和 6 -酰氧基-2-烷氧基-2-环己烯酮。