2,3-O-isopropylidene-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-4)-D-ribono-1,4-lactone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-4)-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-6-[[(2S,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• 化学式: C₄₂H₄₆O₁₀
• 分子量: 710.821
• InChiKey: ZFJTVDGXWLVPMX-ILLCXSBVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 、 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-O-1',3'2'-dioxaphosphacyclohexane-α,β-D-mannopyranosyl-2-oxide 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-mannopyranosyl)-(1-4)-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  A new glycosylation strategy for the synthesis of mannopyranosides

  摘要：

  Activation of the anomeric centre of 1-O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranos propane-1,3-diyl phosphate in the presence of trimethylsilyl triflate allowed the preparation of alpha- or beta-manno-linked glycosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00487-5

文献信息

• A new glycosylation strategy for the synthesis of mannopyranosides
  作者：Gurdial Singh、Hariprasad Vankayalapati

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00487-5

  日期：2000.1

  Activation of the anomeric centre of 1-O-2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranos propane-1,3-diyl phosphate in the presence of trimethylsilyl triflate allowed the preparation of alpha- or beta-manno-linked glycosides. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.