2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone | 40519-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-5-O-p-tolylsulfonyl-D-ribono-1,4-lactone；[(3aR,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 40519-00-4
• 化学式: C₁₅H₁₈O₇S
• 分子量: 342.37
• InChiKey: LPINTYGCWKERKL-JHJVBQTASA-N

物化性质

• 熔点：
  117.5-118 °C
• 沸点：
  513.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.312±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone 在 镍 二异丁基氢化铝 、 溶剂黄146 、 calcium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 5-deoxy-D-ribose
  参考文献：
  名称：

  N^δ-(5-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)-l-ornithine, a Novel Methylglyoxal−Arginine Modification in Beer

  摘要：

  N-delta-(5-Hydroxy-4,6-dimethylpyrimidine-2-yl)-L-ornithine, or Argpyrimidine, was identified and quantified in beer by high-performance liquid chromatography (HPLC) and coupled gas chromatography-mass spectrometry (HRGC-MS). This novel fluorescent arginine Maillard modification represents the first amino acid modification reported in beer retaining the full backbone of the original amino acid. Two mechanisms of formation could be verified: the major pathway via methylglyoxal and the minor pathway via 5-deoxypentoses. Argpyrimidine concentrations, determined in 35 lager-type beer varieties, reached up to 27 nmol/L and could be positively correlated to beer color and wort content. Within this context, 5-deoxy-D-ribose was identified as a novel intermediate of the Maillard reaction of maltose by HRGC-MS and independent synthesis.

  DOI：

  10.1021/jf000493r
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 盐酸 、 丙酮 作用下， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-p-toluenesulfonyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一些衍生物OFD-RIBONO-1→4-内酯ANDD-RIBITOL的制备

  摘要：

  D-核糖基-1→4-内酯与丙酮反应得到 2,3-O-异亚丙基衍生物，其中 5-O-甲基-D-核糖醇、5-脱氧-D-核糖醇和 2,3-O-制备了异丙基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1139/v58-248

文献信息

• GLYCOSIDASE INHIBITORS AND METHODS OF SYNTHESIZING SAME
  申请人：Pinto M. Brian

  公开号：US20070244184A1

  公开（公告）日：2007-10-18

  The compounds of the present invention relate to chain-extended and chain-modified analogues of salacinol, including embodiments where the sulfate moiety has been substituted with a carboxylate or phosphate moiety. In other embodiments the sulfate moiety has been shifted by one carbon atom in the zwitterionic structure. In another embodiment the polyhydroxylated side chain may be replaced with a lipophilic alkyl chain and a suitable counterion. The invention also encompasses methods for synthesizing the salacinol analogues and using the analogues for enzyme inhibition applications.

  本发明的化合物涉及与salacinol的链延伸和链修饰类似物，包括其中硫酸酯基团已被羧酸酯基团或磷酸酯基团取代的实施例。在其他实施例中，硫酸酯基团在带电离结构中已被向一碳原子移位。在另一实施例中，多羟基侧链可以被脂溶性烷基链和适当的对离子取代。本发明还涵盖了合成salacinol类似物的方法以及将这些类似物用于酶抑制应用的方法。
• Carbocycles from carbohydrates: A simple route to an enantiomerically pure prostaglandin intermediate
  作者：Pascale Bélanger、Petpiboon Prasit

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80802-3

  日期：1988.1

  The enone 7, the key intermediate in the three component coupling approach to prostaglandins, has been prepared efficiently from commercially available D-ribonic acid γ-lactone by an intramolecular aldol condensation.

  烯酮7是前列腺素三组分偶联方法中的关键中间体，已通过分子内羟醛缩合反应从市售D-核糖酸γ-内酯高效制备。
• Total Syntheses of the Phytotoxic Lactones Herbarumin I and II and a Synthesis-Based Solution of the Pinolidoxin Puzzle
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski、Conny Wirtz、Richard Goddard、Christian W. Lehmann、Richard Mynott

  DOI：10.1021/ja020238i

  日期：2002.6.1

  approach to a family of potent herbicidal 10-membered lactones is described on the basis of ring-closing metathesis (RCM) as the key step for the formation of the medium-sized ring. This includes the first total syntheses of herbarumin I (1) and II (2) as well as the synthesis of several possible macrolides of the pinolidoxin series. A comparison of their spectral and analytical data with those of

  基于闭环复分解 (RCM) 作为形成中等大小环的关键步骤，描述了一种有效除草 10 元内酯家族的简明方法。这包括 Herbarumin I (1) 和 II (2) 的第一次全合成，以及 pinolidoxin 系列的几种可能的大环内酯的合成。将它们的光谱和分析数据与天然产物的光谱和分析数据进行比较，使我们能够建立 pinolidoxin 的立体结构，pinolidoxin 是一种诱导苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 活性的强效抑制剂，如图 46 所示。然而，这一发现表明以前关于这种植物毒性剂的相对和绝对立体化学的研究是不正确的。从制备的角度来看，一个重要的方面是 RCM 反应的立体化学结果可以通过催化剂的选择来控制。因此，使用钌茚叉配合物16总是产生相应的(E)-烯烃，而带有N-杂环卡宾配体的第二代催化剂17提供具有良好选择性的异构(Z)-烯烃。该过程被认为反映了环化反应的动力学与热力学控制，
• Enantioselective total synthesis of the phytotoxic lactone herbarumin I
  作者：Alois Fürstner、Karin Radkowski

  DOI：10.1039/b101148k

  日期：——

  A concise total synthesis of the potent herbicide herbarumin I (1) is presented based on an (E)-selective RCM reaction forging the 10-membered ring of this macrolide.

  一种简洁的全合成方法用于合成有效的除草剂herbarumin I (1)，该方法基于选择性(E) RCM反应，构建了该大环化合物的10元环。
• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。