5-chloro-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone | 89747-59-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-chloro-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6S,6aS)-6-(chloromethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6S,6aS)-6-(chloromethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 89747-59-1
• 化学式: C₈H₁₁ClO₄
• 分子量: 206.626
• InChiKey: DZOVMIKLLPPIMF-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 沸点：
  315.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.264±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-chloro-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 对甲苯磺酸 、 zinc dibromide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,6R,6aR)-4-Allyl-2,2,4,6-tetramethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxole
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of F1,F0-ATPase inhibitors. Stereoselective total syntheses of (+)-citreoviral and (-)-citreoviridin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00210a026
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 吡啶 、 对硝基苯磺酰氯 作用下， 反应 17.0h， 以62%的产率得到5-chloro-2,3-O-isopropylidene-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  抑制阿拉伯糖5-磷酸异构酶。一种抑制细菌脂多糖生物合成的方法。

  摘要：

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。

  DOI：

  10.1021/jm00372a003

文献信息

• Inhibition of arabinose 5-phosphate isomerase. An approach to the inhibition of bacterial lipopolysaccharide biosynthesis
  作者：Eric C. Bigham、Charles E. Gragg、William R. Hall、John E. Kelsey、William R. Mallory、Drew C. Richardson、Charles Benedict、Paul H. Ray

  DOI：10.1021/jm00372a003

  日期：1984.6

  Arabinose 5-phosphate ( A5P ) isomerase is a key enzyme in the biosynthesis of lipopolysaccharide, an essential component of the outer membrane of Gram-negative bacteria. The mechanism of the isomerase is envisioned to involve an enediol intermediate. A series of compounds, which are analogues of the substrates or intermediate, were tested as inhibitors of A5P isomerase with the belief that a good

  5-磷酸阿拉伯糖（A5P）异构酶是脂多糖生物合成中的关键酶，脂多糖是革兰氏阴性细菌外膜的重要组成部分。设想异构酶的机理涉及烯二醇中间体。测试了一系列与底物或中间体类似的化合物作为A5P异构酶的抑制剂，并认为良好的抑制剂会阻止细菌生长或使细胞更易受其他抗生素或自然防御作用。在一系列磷酸化糖中，异构酶抑制活性的顺序如下：醛糖酸大于醛糖醇大于醛糖。非磷酸化糖的抑制作用要小得多。最好的抑制剂是4-磷酸赤藓酸（54），Km / Ki = 29。
• Synthesis, Conformational Analysis and Biological Evalution of 2-(5-Deoxy-b-D-ribofuranosyl)pyridine-4-carboxamide
  作者：Pieter E. Joos、Alex De Groot、Eddy L. Esmans、Frank C. Alderweireldt、André De Bruyn、Jan Balzarini、Erik De Clercq

  DOI：10.3987/com-94-s1

  日期：——
• Chemistry of F1,F0-ATPase inhibitors. Stereoselective total syntheses of (+)-citreoviral and (-)-citreoviridin
  作者：Hongsuk. Suh、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1021/ja00210a026

  日期：1988.1
• 10.1021/acs.orglett.4c01016
  作者：Odoh, Amaechi Shedrack、Keeler, Courtney、Kim, Byoungmoo

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01016

  日期：——

  We introduce a new use of sulfonyl fluoride as a bifunctional reagent that facilitates the one-step deoxy-diversification of complex alcohol libraries. Our reaction design features a Sulfur(VI) Fluoride Exchange (SuFEx) mediated activation of alcohols and fluoride-induced activation of silicon-bound nucleophiles. This method enables the direct conversion of alcoholic C–O bonds in complex molecules into

  我们介绍了磺酰氟作为双功能试剂的一种新用途，可促进复杂醇库的一步脱氧多样化。我们的反应设计采用硫 (VI) 氟化物交换 (SuFEx) 介导的醇活化和氟化物诱导的硅结合亲核试剂活化。该方法能够通过 C-C、C-N、C-Cl 和 C-Br 键的形成将复杂分子中的醇 C-O 键直接转化为不同的类似物，同时抑制任何消除副产物。