2,3-O-异丙亚基-L-来苏糖酸-1,4-内酯 | 152006-17-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 糖类化合物 - 单糖
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-O-异丙亚基-L-来苏糖酸-1,4-内酯
• 中文别名: 2.3-二氟-6-乙氧基苯硼酸
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-L-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-L-lyxonolactone；(3aR,6S,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one；(3aR,6S,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 152006-17-2
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: NHHKFJCWLPPNCN-KVQBGUIXSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-97°C
• 沸点：
  338.1±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  丙酮（微溶）、氯仿（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-异丙亚基-L-来苏糖酸-1,4-内酯 在 吡啶 、 sodium azide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  D-核糖 在 溴 、 potassium carbonate 、 甲基磺酰氯 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2,3-O-异丙亚基-L-来苏糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  发现新模板，7-取代的 7-Deaza-4'-硫腺苷衍生物作为多激酶抑制剂

  摘要：

  由于潜在的耐药性，抗癌药物的开发仍然具有挑战性。同时抑制与癌症有关的多个靶点可以克服耐药性，并且这些药物比单靶点抑制剂表现出更高的效力。蛋白激酶代表了开发抗癌剂的有希望的目标。由于大多数多激酶抑制剂是杂环，仅占据 ATP 结合位点的铰链和疏水区，我们的目标是设计多激酶抑制剂，基于 ATP 激酶相互作用，将占据核糖袋以及铰链和疏水区. 在此，我们报告发现了一种新的 4'-硫代核苷模板，它是一种具有有效抗癌活性的多激酶抑制剂。体外评估显示铅1g(7-乙炔-7-deaza-4'-thioadenosine) 具有有效的抗癌活性，并在激酶组扫描试验中显着抑制 TRKA、CK1δ 和 DYRK1A / 1B 激酶。我们相信这些发现将为开发抗癌药物铺平道路。

  DOI：

  10.3390/ph14121290

文献信息

• Polypharmacology of <i>N</i>⁶-(3-Iodobenzyl)adenosine-5′-<i>N</i>-methyluronamide (IB-MECA) and Related A₃ Adenosine Receptor Ligands: Peroxisome Proliferator Activated Receptor (PPAR) γ Partial Agonist and PPARδ Antagonist Activity Suggests Their Antidiabetic Potential
  作者：Jinha Yu、Seyeon Ahn、Hee Jin Kim、Moonyoung Lee、Sungjin Ahn、Jungmin Kim、Sun Hee Jin、Eunyoung Lee、Gyudong Kim、Jae Hoon Cheong、Kenneth A. Jacobson、Lak Shin Jeong、Minsoo Noh

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b00805

  日期：2017.9.14

  A3 adenosine receptor (AR) ligands including A3 AR agonist, N6-(3-iodobenzyl)adenosine-5'-N-methyluronamide (1a, IB-MECA) were examined for adiponectin production in human bone marrow mesenchymal stem cells (hBM-MSCs). In this model, 1a significantly increased adiponectin production, which is associated with improved insulin sensitivity. However, A3 AR antagonists also promoted adiponectin production

  检查 A3 腺苷受体 (AR) 配体（包括 A3 AR 激动剂、N6-(3-碘苄基)腺苷-5'-N-甲基脲酰胺 (1a, IB-MECA)）在人骨髓间充质干细胞 (hBM-MSC) 中的脂联素生成情况）。在该模型中，1a 显着增加了脂联素的产生，这与胰岛素敏感性的改善有关。然而，A3 AR 拮抗剂也促进 hBM-MSC 中脂联素的产生，表明 A3 AR 途径可能不直接参与脂联素促进活性。在一项靶标解卷积研究中，它们的脂联素促进活性与其与过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR) γ 和 PPARδ 的结合活性显着相关。它们既充当 PPARγ 部分激动剂又充当 PPARδ 拮抗剂。在糖尿病小鼠模型中，1a 及其结构类似物 A3 AR 拮抗剂显着降低血清葡萄糖和甘油三酯水平，支持其抗糖尿病潜力。这些发现表明，这些化合物的多药效团可以为它们针对各种人类疾病的多效功效提供治疗见解。
• One-Pot Tandem Strecker Reaction and Iminocyclisations: Syntheses of Trihydroxypiperidine α-Iminonitriles
  作者：Benjamin J. Ayers、George W. J. Fleet

  DOI：10.1002/ejoc.201301705

  日期：2014.4

  Unbranched, and α- and β-methyl-branched, trihydroxypiperidine α-iminonitriles have been obtained in a single step from protected 5-O-tosylate pentoses. This reaction comprises a one-pot tandem Strecker reaction and iminocyclisation. These trihydroxypiperidine α-iminonitriles are precursors to trihydroxypipecolic acids. No formation of pyrrolidine products was observed.

  从受保护的 5-O-甲苯磺酸戊糖中一步即可获得未支化和 α- 和 β- 甲基支化的三羟基哌啶 α-亚氨基腈。该反应包括一锅串联 Strecker 反应和亚胺环化反应。这些三羟基哌啶α-亚氨基腈是三羟基哌啶酸的前体。没有观察到吡咯烷产物的形成。
• [EN] RIBONUCLEIC ACIDs WITH 4'-THIO-MODIFIED NUCLEOTIDES AND RELATED METHODS<br/>[FR] ACIDES RIBONUCLÉIQUES AYANT DES NUCLÉOTIDES 4'-THIO-MODIFIÉS ET PROCÉDÉS ASSOCIÉS
  申请人：SHIRE HUMAN GENETIC THERAPIES

  公开号：WO2014152513A1

  公开（公告）日：2014-09-25

  Disclosed are messenger RNA molecules and related compositions incorporating a 4'-thio modification in the furanose ring of at least one nucleotide residue, and methods of using these mRNAs to produce an encoded therapeutic protein invivo and to treat or prevent diseases or disorders. In certain embodiments, the 4'-thio modified mRNA provides for enhanced stability and/or reduced immunogenicity in in vivo therapies.

  本文揭示了信使RNA分子及相关组合物，其中至少一个核苷酸残基的呋喃糖环中包含4'-硫代修饰，并且使用这些mRNA来在体内产生编码的治疗蛋白质并用于治疗或预防疾病或紊乱的方法。在某些实施例中，4'-硫代修饰的mRNA在体内疗法中提供了增强的稳定性和/或减少的免疫原性。
• A heterogeneous Pd–Bi/C catalyst in the synthesis of l-lyxose and l-ribose from naturally occurring d-sugars
  作者：Ao Fan、Stephan Jaenicke、Gaik-Khuan Chuah

  DOI：10.1039/c1ob06116j

  日期：——

  A critical step in the synthesis of the rare sugars, L-lyxose and L-ribose, from the corresponding D-sugars is the oxidation to the lactone. Instead of conventional oxidizing agents like bromine or pyridinium dichromate, it was found that a heterogeneous catalyst, Pd–Bi/C, could be used for the direct oxidation with molecular oxygen. The composition of the catalyst was optimized and the best results

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。
• Stereoselective Synthesis of Selenium-Containing Glycoconjugates via the Mitsunobu Reaction
  作者：Luigia Serpico、Mauro De Nisco、Flavio Cermola、Michele Manfra、Silvana Pedatella

  DOI：10.3390/molecules26092541

  日期：——

  A simple and efficient route for the synthesis of new glycoconjugates has been developed. The approach acts as a model for a mini-library of compounds with a deoxy-selenosugar core joined to a polyphenolic moiety with well-known antioxidant properties. An unexpected stereocontrol detected in the Mitsunobu key reaction led to the most attractive product showing a natural d-configuration. Thus, we were

  已经开发了合成新糖缀合物的简单有效途径。该方法充当具有连接到具有众所周知的抗氧化剂特性的多酚部分的脱氧硒糖核心的化合物微型文库的模型。在Mitsunobu键反应中检测到意外的立体声控制，导致最吸引人的产品表现出自然的d-构型。因此，我们能够通过更短和更方便的反应序列从市售的d-核糖中获得目标分子。