2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose | 67814-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-D-ribose；b-D-Ribofuranose, 2,3-O-(1-methylethylidene)-；(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-ol
• CAS: 67814-68-0
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: OYYTWUSIDMJZCP-DBRKOABJSA-N

物化性质

• 沸点：
  337.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose 在 碘 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  Identification of a fluorometabolite from Streptomyces sp. MA37: (2R3S4S)-5-fluoro-2,3,4-trihydroxypentanoic acid

  摘要：

  (2R3S4S)-5-氟-2,3,4-三羟基戊酸（5-FHPA）已被发现为土壤细菌链霉菌（Streptomyces sp. MA37）中的一种新的氟代谢产物。

  DOI：

  10.1039/c4sc03540b
• 作为产物：
  描述：

  beta-D-呋喃核糖 在 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以70 %的产率得到2,3-O-isopropylidene-β-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  Elgonene B 及其类似物的全合成、结构修改及生物学评价

  摘要：

  在此，我们报告了 elgonene B 及其同系物的首次全合成，从而对最初提出的 elgonene B 结构的 C-6 碳构型进行了修改。这种合成方法证明了几个重要反应的实用性，例如手性恶唑硼烷鎓离子催化的 Diels-Alder 反应、Ando 的 Horner-Wadsworth-Emmons 烯化反应和分子间 Nozaki-Hiyama-Kishi 反应是关键步骤。此外，该研究还探讨了 elgonene B 及其同源物的细胞毒性和抗菌活性 ( 1 – 4 )。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.3c00988

文献信息

• Synthesis and Biological Evaluation of Novel Apio Nucleosides with Thiazole‐4‐carboxamide and 1,2,4‐Triazole‐3‐carboxamide
  作者：Myong Jung Kim、Lak Shin Jeong、Joong Hyup Kim、Ji Hye Shin、Soon Yong Chung、Sang Kook Lee、Moon Woo Chun

  DOI：10.1081/ncn-120037666

  日期：2004.12.31

  In view of biological activities of azole nucleosides and apio‐dideoxynucleoside, novel apio nucleoside analogues (1 and 2) with thiazole and triazole base moiety were synthesized using 2,3‐O‐isopropylidene‐apio‐β‐d‐furanose (3), which was prepared from d‐mannose.

  鉴于吡咯核苷和apio-dideoxy核苷的生物活性，使用2,3-O-异亚丙基-apio-β-d-呋喃糖合成了具有噻唑和三唑碱基部分的新型apio核苷类似物（1和2），它是由d-甘露糖制成的。
• Synthesis of Cyclopentenyl Carbocyclic Nucleosides as Potential Antiviral Agents Against Orthopoxviruses and SARS
  作者：Jong Hyun Cho、Dale L. Bernard、Robert W. Sidwell、Earl R. Kern、Chung K. Chu

  DOI：10.1021/jm0509750

  日期：2006.2.1

  D-ribose (4). The key intermediate (+)-12a was utilized for the synthesis of unnatural five-membered ring heterocyclic carbocyclic nucleosides. The newly synthesized 1,2,3-triazole analogue (17c) exhibited potent antiviral activity (EC(50) 0.4 microM) against vaccinia virus and moderate activities (EC(50) 39 microM) against cowpox virus and severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARSCoV) (EC(50)

  已开发出一种实用且方便的合成手性环戊烯醇衍生物（+）-12a的方法，作为用于合成生物活性碳环核苷的关键中间体。选择性保护烯丙基羟基，然后与Grubbs催化剂进行闭环复分解（RCM）反应，可提供10 g规模的（+）-12a，D-核糖的总收率为52％（4）。关键中间体（+）-12a用于合成非天然的五元环杂环碳环核苷。新合成的1,2,3-三唑类似物（17c）对牛痘病毒显示有效的抗病毒活性（EC（50）0.4 microM），对牛痘病毒和严重的急性呼吸系统综合症冠状病毒（EC（50）39 microM）具有中等活性（EC（50）39 microM）（ SARSCoV）（EC（50）47 microM）。1,2
• Tetrabutylammonium tribromide (TBATB): a mild and efficient catalyst for O-isopropylidenation of carbohydrates
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan、Anubendu Adhikary

  DOI：10.1016/j.carres.2010.12.018

  日期：2011.4

  A wide range of O-isopropylidene derivatives can be prepared from the sugars and their derivatives on reaction with acetone at room temperature by employing 2 mol% of tetrabutylammonium tribromide (TBATB) as a catalyst. Good yields, low catalyst loading, mild reaction conditions, and a non-aqueous workup procedure are some major advantages of this protocol.

  通过使用2mol％的四丁基三溴化铵（TBATB）作为催化剂，可以在室温下由糖和它们的衍生物与丙酮反应来制备各种各样的O-异亚丙基衍生物。良好的收率，较低的催化剂载量，温和的反应条件和非水后处理程序是该方案的一些主要优点。
• Synthesis and biological evaluation of some 6-substituted purines
  作者：Fernanda Gambogi Braga、Elaine Soares Coimbra、Magnum de Oliveira Matos、Arturene Maria Lino Carmo、Marisa Damato Cancio、Adilson David da Silva

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.10.014

  日期：2007.4

  and the in vitro antileishmanial evaluation of a series of 6-substituted purines. The most active compounds against Leishmania amazonensis promastigotes were 6-(3'-chloropropylthio)purine 2 [11,12] [corrected] 6-(3'-(thioethylamine)propylthio)purine 5, 6-(alpha-aceticacidthio)purine 7 and 6-(6'-deoxy-1'-O-methyl-beta-D-ribofuranose)purine 14 with an IC(50)=50, 50, 39 and 29 microM, respectively.

  我们在这里报告了一系列6-取代嘌呤的合成和体外抗衰老评价。对抗亚马逊利什曼原虫前鞭毛体最活跃的化合物是6-（3'-氯丙基硫基）嘌呤2 [11,12] [校正] 6-（3'-（硫代乙胺）丙基硫基]嘌呤5、6-（α-乙酸硫基）嘌呤7和6-（6'-脱氧-1'-O-甲基-β-D-呋喃呋喃糖）嘌呤14的IC（50）= 50、50、39和29 microM。
• A simple and convenient synthetic protocol for O-isopropylidenation of sugars using bromodimethylsulfonium bromide (BDMS) as a catalyst
  作者：Abu T. Khan、Md. Musawwer Khan

  DOI：10.1016/j.carres.2009.09.017

  日期：2010.1

  Various O-isopropylidene derivatives of sugars and acyclic sugars were obtained in very good yields on reaction with acetone at room temperature with a catalytic amount of bromodimethylsulfonium bromide (BDMS). These O-isopropylidene derivatives can also be prepared in good yields on reaction with 2,2-dimethoxypropane (DMP) in acetonitrile using the same catalyst in shorter reaction times. Some of

  在室温下与丙酮和催化量的溴二甲基s溴化物（BDMS）反应后，可以以非常高的收率获得糖和无环糖的各种O-异亚丙基衍生物。这些O-异亚丙基衍生物也可以在较短的反应时间内使用相同的催化剂与乙腈中的2,2-二甲氧基丙烷（DMP）反应，以高收率制备。该方法的一些优点是高效，非水后处理程序，经济可行性和良好的产率。