2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribono-1,4-lactone | 71671-16-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: O²,O³-isopropylidene-O⁵-methyl-D-ribonic acid-lactone；O²,O³-Isopropyliden-O⁵-methyl-D-ribonsaeure-lacton；(3aR,6R,6aR)-6-(methoxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 71671-16-4
• 化学式: C₉H₁₄O₅
• 分子量: 202.207
• InChiKey: XTRGSFSPFMFNCH-FSDSQADBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribono-1,4-lactone 生成 2,5-anhydro-1-deoxy-3,4-O-isopropylidene-6-O-methyl-D-ribo-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  ALI, MEZHER H.;COLLINS, PETER M.;OVEREND, W. GEORGE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 428-434

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  D-(+)-核糖酸-1,4-内酯 在 盐酸 、 氯仿 、 丙酮 、 silver(l) oxide 、 碘甲烷 作用下， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-methyl-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  一些衍生物OFD-RIBONO-1→4-内酯ANDD-RIBITOL的制备

  摘要：

  D-核糖基-1→4-内酯与丙酮反应得到 2,3-O-异亚丙基衍生物，其中 5-O-甲基-D-核糖醇、5-脱氧-D-核糖醇和 2,3-O-制备了异丙基-D-核糖醇。

  DOI：

  10.1139/v58-248

文献信息

• Titanium-mediated methylene transfer reactions on sugar esters, lactones, and uloses
  作者：Mezher H. Ali、Peter M. Collins、W. George Overend

  DOI：10.1016/0008-6215(90)80163-w

  日期：1990.9

  ketones into olefins and esters into vinyl ethers’. We now reportt its application to a variety of sugar derivatives that contain carbonyl and/or ester functions, with the aim of delineating the scope of the reaction with respect to blocking groups and the structure of the ketone, ester, or lactone. In order to simplify the procedure and increase the value of the method, the unpurified form of 2 was used

  亚烷基钛1是一种通用的亚甲基化剂，易于从相当昂贵的Tebbe化合物2中衍生而来，已用于维蒂希型反应中，以将酮转化为烯烃和酯，转化为乙烯基醚。现在我们报道其在各种具有羰基和/或酯官能的糖衍生物中的应用，目的是描述关于保护基和酮，酯或内酯结构的反应范围。为了简化程序并增加方法的价值，使用了2的未纯化形式（请参见实验）。其他晶体[3]在某些醛糖内酯上使用了纯净的结晶Tebbe试剂，在可以进行比较的地方，发现了相似之处和不同之处。色谱分离后，使ulose 3（X = 0）和醛5（R = H）与2反应，得到 与9相比，它需要更小心的处理，因为它在硅胶上用中性洗脱液迅速水解，得到有用的酮5（R = Me）。＆lactones 2,3,4,6-tetra-O-methyl-p-glucono-1,5-lactone（10，R = Me）和
• Processes and intermediates for the preparation of 1′-substituted carba-nucleoside analogs
  申请人：Butler Thomas

  公开号：US10023600B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  Provided are processes and intermediates for the syntheses of nucleosides of pyrrolo[1,2-f][1,2,4]triazinyl and imidazo[1,2-f][1,2,4]triazinyl heterocycles of Formula I.

  本发明提供了合成式 I 的吡咯并[1,2-f][1,2,4]三嗪和咪唑并[1,2-f][1,2,4]三嗪杂环核苷的工艺和中间体。
• Application of (chloromethyl)aluminum 2-(2-propenyl)anilide in the conversion of .gamma.- and .delta.-lactones into protected hydroxy acids
  作者：Anthony G. M. Barrett、Barend C. B. Bezuidenhoudt、Dashyant Dhanak、Alan F. Gasiecki、Amy R. Howell、Albert C. Lee、Mark A. Russell

  DOI：10.1021/jo00275a015

  日期：1989.7
• Bessieres; Morin, Synlett, 2000, # 11, p. 1691 - 1693
  作者：Bessieres、Morin

  DOI：——

  日期：——
• ALI, MEZHER H.;COLLINS, PETER M.;OVEREND, W. GEORGE, CARBOHYDR. RES., 205,(1990) C. 428-434
  作者：ALI, MEZHER H.、COLLINS, PETER M.、OVEREND, W. GEORGE

  DOI：——

  日期：——