(4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-methylester | 85963-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-methylester
• 英文别名: (R,R)-2,3-Dihydroxy-2,3-O-isopropyliden-4-pentensaeuremethylester；methyl (R,R)-2,3-dihydroxy-2,3-O-isopropylidene-pent-4-enoate；(4R,5R)-methyl 2,2-dimethyl-5-ethenyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate；Vlysfroiivaenj-rnfrbkrxsa-；methyl (4R,5R)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane-4-carboxylate
• CAS: 85963-83-3
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: VLYSFROIIVAENJ-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  214.7±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-methylester 在 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 tert-butyl(((4S,5R)-2,2-dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-yl)methoxy) dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Jaeger, Volker; Haefele, Brigitte, Synthesis, 1987, # 9, p. 801 - 806

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4-O-isopropylidene-D-arabino-1-hexenitol 在 1‐methyl‐2‐azaadamantane‐N‐oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4R,5R)-2,2-Dimethyl-5-vinyl-1,3-dioxolan-4-carbonsaeure-methylester
  参考文献：
  名称：

  硝基氧自由基/ PhI（OAc）2：邻苯二甲酸二酯一锅氧化裂解为（Di）羧酸

  摘要：

  描述了使用AZADO和PhI（OAc）2对邻二醇进行温和且易于使用的一锅氧化裂解为相应的（二）羧酸的方法。1,2-二醇和2,3-二醇以及1,2,3-三醇生成一个或两个碳单元短的羧酸。内部邻位二醇也顺利进行一锅氧化裂解，得到相应的二羧酸。环状邻位二醇被转化为其相应的开放形式二元羧酸。

  DOI：

  10.1021/ol3021435

文献信息

• Synthetic Studies of Carolacton: Enantioselective Total Synthesis of C1-C8 and C9-C19 Fragments of the Molecule
  作者：Subhash Ghosh、Kulakarni Rao

  DOI：10.1055/s-0033-1339500

  日期：——

  prepared by means of iterative Evans asymmetric alkylations and an E-selective cross-metathesis reaction. This paper describes synthetic studies towards carolacton, a highly potent antibiotic against dental caries and endocarditis related bacterium Streptococcus mutans. The synthesis of the 12-membered lactone with a diversely functionalized keto acid side chain was accomplished by utilizing a blend of chiral

  摘要 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。 本文描述了对carolacton的合成研究，carolacton是一种有效的抗龋齿和心内膜炎相关细菌的变形链球菌抗生素。通过使用手性库和醛醇缩醇策略的混合，可以合成具有多种功能化的酮酸侧链的12元内酯。碳链C1-C8是通过使用Paterson aldol方法和Corey-Fuchs反应获得的。C9–C19链是通过迭代的Evans不对称烷基化反应和E选择性交叉复分解反应制备的。
• Hoffmann, Reinhard W.; Ladner, Wolfgang, Chemische Berichte, 1983, vol. 116, # 4, p. 1631 - 1642
  作者：Hoffmann, Reinhard W.、Ladner, Wolfgang

  DOI：——

  日期：——
• Studies toward the Total Synthesis of Carolacton
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Shankaraiah、M. Prasad、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1055/s-0032-1317700

  日期：——

  An efficient synthesis of the C1-C19 segment of carolacton is described, starting from D-ribose, (-)-beta-citronellene and a homopropargylic alcohol, and which employs a Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) coupling as the key step. Other important steps are cross-metathesis and Evans aldol reactions.
• JAGER, VOLKER;HAFELE, BRIGITTE, SYNTHESIS,(1987) N 9, 801-806
  作者：JAGER, VOLKER、HAFELE, BRIGITTE

  DOI：——

  日期：——
• Nitroxyl Radical/PhI(OAc)₂: One-Pot Oxidative Cleavage of Vicinal Diols to (Di)Carboxylic Acids
  作者：Masatoshi Shibuya、Takuro Shibuta、Hayato Fukuda、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/ol3021435

  日期：2012.10.5

  corresponding (di)carboxylic acids using AZADOs and PhI(OAc)2 is described. 1,2-Diols and 2,3-diols as well as 1,2,3-triol gave one- or two-carbon-unit-shorter carboxylic acids. Internal vicinal diols also smoothly underwent one-pot oxidative cleavage to afford the corresponding dicarboxylic acids. Cyclic vicinal diols are converted to their corresponding open-form dicarboxylic acids.

  描述了使用AZADO和PhI（OAc）2对邻二醇进行温和且易于使用的一锅氧化裂解为相应的（二）羧酸的方法。1,2-二醇和2,3-二醇以及1,2,3-三醇生成一个或两个碳单元短的羧酸。内部邻位二醇也顺利进行一锅氧化裂解，得到相应的二羧酸。环状邻位二醇被转化为其相应的开放形式二元羧酸。

表征谱图