2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxybenzyl)-D-ribono-1,4-lactone | 392743-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxybenzyl)-D-ribono-1,4-lactone
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxymethyl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 392743-19-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆
• 分子量: 308.331
• InChiKey: BBHWIEWHMIMJNG-MGPQQGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  441.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxybenzyl)-D-ribono-1,4-lactone 在 间氯过氧苯甲酸 、 三(二甲胺基)膦 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 methyl 2,5-anhydro-2-chloro-3,4-O-isopropylidene-6-O-(4-methoxybenzyl)-β-D-ribo-2-hexulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  羟基龙胆素和C-2-巯基羟基龙胆素的合成

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴随的5-epi-hydantocidin（12'），以9.6％的总收率收率。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24），伴随有5-表-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00239-7
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 、 4-甲氧基氯苄 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以77%的产率得到2,3-O-isopropylidene-5-O-(4-methoxybenzyl)-D-ribono-1,4-lactone
  参考文献：
  名称：

  hydantocidin和C-2-thioxohydantocidin的合成。

  摘要：

  Hydantocidin（12）是一种天然存在的强力除草剂，通过异硫氰酸酯（13）和螺-乙内酰脲（10）的合成，以35.2％的总收率合成了伴有5-epi-hydantocidin（12'）的总收率为9.6％。 3-O-异亚丙基-D-ribono-1,4-内酯（1）。还通过异硫氰酸酯（22）以16.5％的总收率合成了C-2-硫氧杂-羟基抗生物素蛋白（24），伴随着5-e-C-C-2-硫氧杂合羟基抗生物素蛋白（24'，9.2％的产率）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00217-3

文献信息

• N-叔丁氧羰基保护的杂环类化合物、其制备方法及其用于制备C-核苷类似物的方法
  申请人：中国科学院上海药物研究所

  公开号：CN109748921B

  公开（公告）日：2022-03-22

  本发明属于化学合成领域，具体公开了通式5所示的N‑叔丁氧羰基保护的杂环类化合物，其制备方法及其用于制备C‑核苷类似物的方法。化合物5中，Hal选自氯、溴、碘；Z选自CR0或氮，R0为H、卤素、氰基、C1‑C6直链或支链烷基、C2‑C6直链或支链烯基或C2‑C6直链或支链炔基。现有文献中，合成的C‑核苷均以beta‑C‑核苷产物为主，但beta：alpha的立体选择性并不理想，存在产物的分离纯化问题，也消耗了昂贵的合成原料。通过本发明的方法，从易于制备的，成本较低的化合物5出发，可控地合成alpha‑C‑核苷产物8或beta‑C‑核苷产物3，立体选择性好，收率较高，重复性好，具有显著的优势。
• Synthesis and Biological Activity of Tetrameric Ribitol Phosphate Fragments of <i>Staphylococcus aureus</i> Wall Teichoic Acid
  作者：Yoon-Chul Jung、Jae-Hyeok Lee、Sang Ah Kim、Timo Schmidt、Wonchul Lee、Bok Luel Lee、Hee-Seung Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01725

  日期：2018.8.3

  A systematically designed and synthesized ribitol phosphate (RboP) oligomer using a series of building blocks, which make up the wall teichoic acid (WTA) of S. aureus, is presented. Based on the use of a solution-phase phosphodiester synthesis, a library of ribitol phosphate tetramers, decorated with d-alanine and N-acetylglucosamine (GlcNAc), were generated. The synthesized RboP tetramers showed increased

  提出了使用一系列构成模块的系统设计和合成的磷酸核糖醇磷酸酯（RboP）低聚物，该构成模块构成了金黄色葡萄球菌的壁骨壁酸（WTA）。基于使用溶液相磷酸二酯合成，生成了用d-丙氨酸和N-乙酰氨基葡糖（GlcNAc）修饰的核糖醇磷酸四聚体文库。在皮下气囊模型中，合成的RboP四聚体在小鼠中显示出增加的细胞因子水平。