2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯 | 56543-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯
• 中文别名: 2,3-O-亚异丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone
• 英文别名: 1,2-O-isopropylidene-D-lyxonolactone；2,3-O-isopropylidene-D-lyxonolactone；2,3-isopropylidene(D-ribonolactone)；D-ribose monoacetonide；2,3-O-Isopropyliden-D-lyxono-1,4-lacton；2,3-Isopropyliden-D-lyxono-1,4-lacton；(3aS,6R,6aS)-6-(hydroxymethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 56543-10-3
• 化学式: C₈H₁₂O₅
• 分子量: 188.18
• InChiKey: NHHKFJCWLPPNCN-SRQIZXRXSA-N

物化性质

• 熔点：
  84-89°C
• 溶解度：
  可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯 在 钯 吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (3aR,4S,7R,7aS)-2,2,4-三甲基六氢[1,3]二氧杂环戊并[4,5-c]吡啶-7-醇
  参考文献：
  名称：

  Looking glass inhibitors: efficient synthesis and biological evaluation of d-deoxyfuconojirimycin

  摘要：

  1, 6-Dideoxygalactostatin, the mirror image of 1-deoxy-L-fuconojirimycin, was efficiently prepared from 2,3-Ow-isopropylidene-L-lyxonolactone in four steps and evaluated as a glycosidase inhibitor. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.10.002
• 作为产物：
  描述：

  D-来苏糖 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 carbon-supported palladium-bismuth 、 水 、 氧气 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 2,3-O-异亚丙基-D-来苏糖酸-1,4-内酯
  参考文献：
  名称：

  从天然存在的d糖中 合成l lyxose和l ribose的非均相Pd–Bi / C催化剂†

  摘要：

  合成稀有糖的关键一步， 左旋糖 和 L-核糖，从相应的D-糖被氧化成内酯。人们发现，多相催化剂Pd-Bi / C可以代替分子氧化剂如溴或重铬酸吡啶鎓重铬酸盐直接用于分子氧的直接氧化。优化了催化剂的组成，并以5：1的原子比的Pd：Bi获得了最佳结果。五步程序的总产量为L-核糖 和 左旋糖分别为47％和50％。从总产率，减少的步骤数和温和的反应条件的观点来看，合成方法是有利的。此外，可以容易地从反应混合物中分离出非均相氧化催化剂，并在不损失活性的情况下对其进行再利用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06116j

文献信息

• Evaluation of fluoropyruvate as nucleophile in reactions catalysed by N-acetyl neuraminic acid lyase variants: scope, limitations and stereoselectivity
  作者：Jennifer Stockwell、Adam D. Daniels、Claire L. Windle、Thomas A. Harman、Thomas Woodhall、Tomas Lebl、Chi H. Trinh、Keith Mulholland、Arwen R. Pearson、Alan Berry、Adam Nelson

  DOI：10.1039/c5ob02037a

  日期：——

  The stereochemical course of aldolase-catalysed reaction between fluoropyruvate and aldehydes is described.

  描述了aldolase催化的氟代丙酮和醛之间的立体化学过程。

• Spectroscopic, crystallographic and computational studies of the formation and isomerization of cyclic acetals and ketals of pentonolactones
  作者：So-Yeop Han、Madeleine M. Joullié、Valery V. Fokin、Nicos A. Petasis

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)80400-0

  日期：1994.12

  D-xylonolactone, D-lyxonolactone 2-deoxy-D-ribonolactone toward benzaldehyde and acetone in acidic media, were examined. The reactions involved complex equilibria and were investigated with extensive 13C NMR studies as well as X-ray crystallographic analysis of selected products. Molecular mechanics (MM2) and semiempirical (PM3 and AM1) calculations of some derivatives were carried out in order to facilitate structural

  检查了D-核糖内酯，L-阿拉伯糖内酯，D-木糖内酯，D-苯二酸内酯2-脱氧-D-核糖内酯在酸性介质中对苯甲醛和丙酮的不同反应性。反应涉及复杂的平衡，并通过广泛的13 C NMR研究以及所选产品的X射线晶体学分析进行了研究。为了方便结构和构象的分配，对某些衍生物进行了分子力学（MM2）和半经验（PM3和AM1）计算。D-戊烯-1,4-内酯与苯甲醛和丙酮反应的反应活性差异在结构和构象方面均得到合理化。
• Synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol derivatives
  申请人：G. D. Searle & Co.

  公开号：US04910310A1

  公开（公告）日：1990-03-20

  Novel intermediates and method for the chemical synthesis of N-substituted 1,5-dideoxy-1,5-imino-L-fucitol derivatives are provided. A preferred intermediate is 1,5-dideoxy-1,5-imino-3, 4-O-isopropylidene-L-fucitol which is used to prepare the HIV inhibitor 1,5-dideoxy-1,5-imino-[N-.omega.-methyl caproate]-L-fucitol. These compounds are prepared in a short synthesis from the known compound 2,3-O-isopropylidene-D-lyxono-1,4-lactone or in a multi-step synthesis from D-galactose.

  提供了一种新型中间体和方法，用于化学合成N-取代的1,5-二去氧-1,5-亚胺-L-富马醇衍生物。首选中间体是1,5-二去氧-1,5-亚胺-3,4-O-异丙基-L-富马醇，用于制备HIV抑制剂1,5-二去氧-1,5-亚胺-[N-.omega.-甲基己酸酯]-L-富马醇。这些化合物可以从已知化合物2,3-O-异丙基-D-利克松-1,4-内酯中短路径合成，或者从D-半乳糖中多步合成。
• Syntheses and bio-activities of the l-enantiomers of two potent transition state analogue inhibitors of purine nucleoside phosphorylases
  作者：Keith Clinch、Gary B. Evans、George W. J. Fleet、Richard H. Furneaux、Stephen W. Johnson、Dirk H. Lenz、Simon P. H. Mee、Peter R. Rands、Vern L. Schramm、Erika A. Taylor Ringia、Peter C. Tyler

  DOI：10.1039/b517883e

  日期：——

  enantiomers of some pharmaceuticals have revealed surprising biological activities, the L-nucleoside analogues (+)-5 x HCl and (-)-6, respectively, of D-ImmH and D-DADMe-ImmH, were prepared and their PNPase binding properties were studied. For the synthesis of compound (-)-6 suitable enzyme-based routes to the enantiomerically pure starting material (3S,4S)-4-(hydroxymethyl)pyrrolidin-3-ol [(-)-6] and its

  （1R）-1-（9-脱氮杂黄嘌呤-9-基）-1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-L-核糖醇[（+）-5]和（3S，4S）-1-[[9 -脱氮杂黄嘌呤-9-基）甲基] -4-（羟甲基）吡咯烷-3-醇[（-）-6]是Immucillin-H（D-ImmH）和DADMe-immucillin-H（D-这些D-异构体分别是嘌呤核苷磷酸化酶（PNPases）的高亲和力过渡态类似物抑制剂，被开发为针对涉及T细胞异常活化的疾病的潜在药物。盐酸C-核苷D-ImmH [（-）-5）x HCl，现在作为抗T细胞白血病剂正在“ Fodosine”处于II期临床试验，而D-DADMe-ImmH是第二代抑制剂与目标酶具有极强的结合力，并已作为抗银屑病药物进入临床第一阶段测试。由于某些药物的对映异构体显示出令人惊讶的生物学活性，因此分别制备了D-ImmH和D-DADMe-ImmH的L-核苷类似物（+）-5 x HCl和（
• Synthesis of and NMR studies on the four diastereomeric 1-deoxy-d-ketohexoses
  作者：Nigel A. Jones、Sarah F. Jenkinson、Raquel Soengas、Mette Fanefjord、Mark R. Wormald、Raymond A. Dwek、Gullapalli P. Kiran、Rao Devendar、Goro Takata、Kenji Morimoto、Ken Izumori、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.02.028

  日期：2007.4

  The four 1-deoxy-d-ketohexoses—1-deoxy-d-psicose, 1-deoxy-d-fructose, 1-deoxy-d-sorbose and 1-deoxy-d-tagatose—were synthesised by methyl lithium addition to suitably protected and readily available pentonolactones. The 1-deoxy-l-ketohexoses are available from the enantiomeric lactones. The NMR studies on aqueous solutions of each diastereomer show that the relative amounts of open chain ketones, α-

  通过添加甲基锂适当地合成了四个1-脱氧-d-酮己糖-1-脱氧-d-蔗糖，1-脱氧-d-果糖，1-脱氧-d-山梨糖和1-脱氧-d-塔格糖。保护和随时可用的戊内酯。1-脱氧-1-酮己糖可得自对映体内酯。每种非对映异构体水溶液的NMR研究表明，开链酮，α-和β-吡喃糖，α-和β-呋喃糖的相对含量相差很大。从每个平衡中至少可以识别出四个不同的物种。