(3aR,6S,6aR)-tetrahydro-6,2,2-dimethyl-6-oxofuro-[3,4-d]-1,3-dioxol-4-yl-methanesulfonate | 187144-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-tetrahydro-6,2,2-dimethyl-6-oxofuro-[3,4-d]-1,3-dioxol-4-yl-methanesulfonate
• 英文别名: 5-O-methanesulfonyl-2,3-O-isopropylidene-L-lyxono-1,4-lactone；(3aR,4S,6aR)-methanesulfonic acid 2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl；[(3aR,6S,6aR)-2,2-dimethyl-4-oxo-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 187144-39-4
• 化学式: C₉H₁₄O₇S
• 分子量: 266.272
• InChiKey: DHDJYKFZAGNFLU-RRKCRQDMSA-N

物化性质

• 熔点：
  133-134 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  460.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.358±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  96.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-tetrahydro-6,2,2-dimethyl-6-oxofuro-[3,4-d]-1,3-dioxol-4-yl-methanesulfonate 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80.8%的产率得到(3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] HAMAMELITANNIN ANALOGUES AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DU HAMAMÉLITANIN ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及槲皮酸类似物，包含其的药物组合物，以及与抗微生物药剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。特别涉及本发明中的化合物、组合物和组合物在人类或兽医学中的使用，更具体地用于预防和/或治疗细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染，对人类或动物有效。

  公开号：

  WO2016005340A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 (3aR,6S,6aR)-tetrahydro-6,2,2-dimethyl-6-oxofuro-[3,4-d]-1,3-dioxol-4-yl-methanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] HAMAMELITANNIN ANALOGUES AND USES THEREOF
  [FR] ANALOGUES DU HAMAMÉLITANIN ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本发明涉及槲皮酸类似物，包含其的药物组合物，以及与抗微生物药剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。特别涉及本发明中的化合物、组合物和组合物在人类或兽医学中的使用，更具体地用于预防和/或治疗细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染，对人类或动物有效。

  公开号：

  WO2016005340A1

文献信息

• Deoxyiminoalditols from aldonolactones — V. Preparation of the four stereoisomers of 1,5-dideoxy-1,5-iminopentitols. Evaluation of these iminopentitols and three 1,5-dideoxy-1,5-iminoheptitols as glycosidase inhibitors
  作者：Michael Godskesen、Inge Lundt、Robert Madsen、Bryan Winchester

  DOI：10.1016/s0968-0896(96)00167-8

  日期：1996.11

  synthesized. The corresponding aldonolactones (1, 7 and 11) or aldonic acid ester (15b) having a leaving group at C-5 gave by reaction with aqueous ammonia, the 5-amino-5-deoxy-1,5-lactams, 2, 8, 12 and 17, respectively. Reduction of the lactam function using sodium borohydride/acetic or trifluoroacetic acid, or borane dimethyl sulfide complex yielded the iminopentitols. The compounds 3, 9, 13 and 18, together

  四种立体异构体1,5-二脱氧-1,5-亚氨基戊醇与D-阿拉伯糖（-D-lyxo-）（3），ribo-（9），L-lyxo（L-阿拉伯糖-）（13）和xylo （18）合成了构型。通过与氨水反应生成相应的C-5上具有离去基团的醛内酯（1、7和11）或醛糖酸酯（15b），5-氨基-5-脱氧-1,5-内酰胺2、2、8 ，12和17。使用硼氢化钠/乙酸或三氟乙酸或硼烷二甲基硫醚络合物降低内酰胺功能，得到亚氨基戊糖醇。测试了化合物3、9、13和18以及三种1,5-二脱氧-1,5-亚氨基庚糖醇19,20和21对人肝提取物中糖苷酶活性的抑制作用。化合物18是有效的β-葡萄糖苷酶抑制剂，化合物19是中等良好的β-葡萄糖苷酶抑制剂。化合物3与19、20和21一起，
• Combinatorial library approach to iminocyclitols with biological activity
  申请人：Moriarity M. Robert

  公开号：US20070088164A1

  公开（公告）日：2007-04-19

  A method of synthesizing stereochemically defined iminocyclitol comprises replacing an intraring oxygen in a cyclic sugar by an intraring imine to form an iminocyclitol, wherein said iminocyclitol has a defined stereochemical configuration different from a stereochemical configuration of the cyclic sugar. The invention also provides combinatorial libraries of iminocyclitol compounds, allowing for diverse C1 and N-substitution. In addition, provided are methods of treating viral infections with iminocyclitols compounds.

  合成立体化定义的亚胺环糖醇的方法包括通过在环糖中替换环内氧原子为环内亚胺来形成亚胺环糖醇，其中所述亚胺环糖醇具有与环糖不同的定义的立体化配置。该发明还提供了亚胺环糖醇化合物的组合库，允许多样的C1和N取代。此外，还提供了使用亚胺环糖醇化合物治疗病毒感染的方法。
• A Concise, Economical, and Diastereoselective Synthesis of Methyl DGJ Isopropylidene:  An Iminocyclitol Molecule Core for Analogue Synthesis
  作者：Hitesh Batra、Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Vijay Sharma、Gabriela Stancuic、James P. Staszewski、Sudersan M. Tuladhar、David A. Walsh

  DOI：10.1021/op060100a

  日期：2006.9.1

  that changing the synthetic sequence, namely, instead of 7a → 8 → 9, the methylmagnesium bromide could be added first to the mesylate 7b, 7b → 11 followed by azide ion displacement 11 → 9. This modification proved advantageous from the viewpoint of cost, use of methanesulfonyl chloride rather than trifluoromethylsulfonyl chloride, ease of operation, and yield. Methyl DGJ isopropylidene (5) is an important

  描述了由1 -L-羟内酯2，3-异亚丙基（6）开始的标题化合物的六步合成。合成通过转化获得6到C 5 -三氟甲或C 5 -mesylate图7a或7b中并通过叠氮化钠的位移，得到的C 5叠氮化合物8。添加甲基溴化镁并进行催化氢化，在此期间叠氮化物基团还原为胺，随后进行分子内环化，生成亚胺15。亚胺的选择性还原会立体选择性地生成甲基DGJ异亚丙基（5通过琥珀酸盐分离并用氨进一步中和。发现改变合成顺序，即代替7a → 8 → 9，可以先将甲基溴化镁添加到甲磺酸盐7b，7b → 11中，然后将叠氮化物离子置换11 → 9。从成本，使用甲磺酰氯而不是三氟甲基磺酰氯，操作简便和产率的观点来看，该修饰被证明是有利的。甲基DGJ异亚丙基（5）是一种重要的氮杂糖前体，因为它可以进行N-烷基取代通过还原胺化反应，并在C 2上 通过仲羟基衍生化。本文报道的合成允许产生该重要的关键亚氨基环糖醇核心的多谱图量。
• [EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-DIOXOLO [4,5-C] PIPERIDIN-7-OLS AND RELATED COMPOUNDS<br/>[FR] PROCEDE DE PREPARATION DE 1,3-DIOXOLO [4,5-C] PIPERIDIN-7-OLS ET COMPOSES CONNEXES
  申请人：DELMAR CHEMICALS INC

  公开号：WO2005066181A1

  公开（公告）日：2005-07-21

  A process is disclosed for preparation of piperidine derivatives, preferably 1,3-dioxolo 4,5-c piperidin-7-ols such as (3aS, 4R, 7S, 7aR)-2,2,4-trimethyl-1,3-dioxolo 4,5-c piperidin-7-ol and its polyhydroxylated derivatives. In a preferred process, 2,3-O-isopropylidene-1,4-lactone (A) is reacted with methanesulfonyl chloride to form (3aR, 4S, 6aR) methanesulfonic acid 2,2-dimethyl-6-oxo-tetrahydro-furo 3,4-d 1,3 dioxol-4-ylmethyl (B). Compound (B) is then reacted with methylmagnesium halide to form (3aR, 4S, 6aR)-methanesulfonic acid 6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl ester (C), which is reacted with phthalimide to form (3aR, 4S, 6aR)-2-(6-hydroxy-2,2,6-trimethyl-tetrahydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-ylmethyl)-isoindole-1,3-dione (D). Compound (D) is reacted with hydrazine to form (3S, 7S, 7aR)-2,2,4-trimethyl-3a,6,7,7a-tetrahydro- 1,3 dioxolo 4,5-c pyridin-7-ol (E), which is hydrogenated to give the corresponding 1,3-dioxolo 4,5-c piperidin-7-ol (F). The synthesis has an overall yield which is typically greater than 50% and avoids the use of reagents such as triflic anhydride and sodium azide.

  揭示了一种制备哌啶衍生物的过程，最好是1,3-二氧杂环[4,5-c]哌啶-7-醇，如(3aS, 4R, 7S, 7aR)-2,2,4-三甲基-1,3-二氧杂环[4,5-c]哌啶-7-醇及其多羟基衍生物。在一种首选的过程中，2,3-O-异丙基亚甲酰基-1,4-内酯（A）与甲磺酰氯反应，形成(3aR, 4S, 6aR) 甲磺酸 2,2-二甲基-6-氧代-四氢呋喃[3,4-d][1,3]二噁烷-4-基甲酯（B）。然后，化合物（B）与甲基镁卤化物反应，形成(3aR, 4S, 6aR)-甲磺酸 6-羟基-2,2,6-三甲基-四氢呋喃[3,4-d][1,3]二噁烷-4-基甲酯（C），再与邻苯二甲酰亚胺反应，形成(3aR, 4S, 6aR)-2-(6-羟基-2,2,6-三甲基-四氢呋喃[3,4-d][1,3]二噁烷-4-基甲基)-异吲哚-1,3-二酮（D）。化合物（D）与肼反应，形成(3S, 7S, 7aR)-2,2,4-三甲基-3a,6,7,7a-四氢-1,3-二氧杂环[4,5-c]吡啶-7-醇（E），经过氢化得到相应的1,3-二氧杂环[4,5-c]哌啶-7-醇（F）。该合成的总产率通常大于50%，并避免使用三氟乙酰酐和偏硝基苯胺等试剂。
• <i>exo</i>-Imino to <i>endo</i>-Iminocyclitol Rearrangement. A General Route to Five-Membered Antiviral Azasugars
  作者：Robert M. Moriarty、Carmen I. Mitan、Norica Branzǎ-Nichita、Kenneth R. Phares、Damon Parrish

  DOI：10.1021/ol061071r

  日期：2006.8.1

  A facile synthesis is reported for five-membered iminocyclitols which allows for variation in stereochemistry at all the chiral centers, diverse C-1- and N-substitution, and the potential for a three-component combinatorial process. The key step is inversion at the C-4 stereocenter (L-lyxo sugar -> D-ribono azasugar). The exo-imino to endo-iminocyclitol process was extended to the D-lyxo and the D- and L-hexose series. Some analogues were found to be more potent than N-butyl DNJ and N-nonyl DNJ in antiviral activity.