(3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one | 207295-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
• 英文别名: (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 207295-99-6
• 化学式: C₈H₁₁N₃O₄
• 分子量: 213.193
• InChiKey: SNEBIDARLBHUDV-KVQBGUIXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 氢气 、 溴 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 barium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (1R,5S,8R)-1,8-dihydroxybicyclo-[3.2.1]-6-oxa-3-aza-octan-2-one
  参考文献：
  名称：

  来自支链糖内酯的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架：折叠家族的一个新家族？

  摘要：

  有效的开环三羟基三氟甲磺酸盐的S N 2闭环（其中的离去基团位于与季中心相邻的伯碳上）可从支链碳水化合物内酯获得具有支链碳链的四氢呋喃；描述了新型的支链四氢呋喃α，α-二取代-δ-糖氨基酸支架的第一实例。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.029
• 作为产物：
  描述：

  2,3-O-异亚丙基-D-核糖酸 gamma-内酯 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (3aR,6S,6aR)-6-(azidomethyl)-2,2-dimethyldihydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4(3aH)-one
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和生物评价新型金缕梅宁类似物作为万古霉素的增效剂，用于治疗与生物膜有关的金黄色葡萄球菌感染。

  摘要：

  金黄色葡萄球菌是生物膜相关感染的常见原因。生物膜内的细菌细胞受到免疫系统的保护，常规抗生素通常无法穿透生物膜基质。金缕梅宁作为抗生素增强剂的发现，最近导致了一种更像药物的铅的设计。在本研究中，我们希望通过准备21个金缕梅宁类似物的库来进一步了解分子5位的结构-活性关系（SAR）。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2016.07.058

文献信息

• [EN] HAMAMELITANNIN ANALOGUES AND USES THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DU HAMAMÉLITANIN ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV GENT

  公开号：WO2016005340A1

  公开（公告）日：2016-01-14

  The present invention relates to hamamelitannin analogues, pharmaceutical compositions comprising the same, and combinations thereof with anti-microbial agents such as antibiotics or disinfectants. It in particular relates to the use of the compounds, compositions and combinations according to this invention in human or veterinary medicine, more in particular for use in the prevention and/or treatment of bacterial infections, such as Staphylococcusaureus infections, in humans or animals.

  本发明涉及槲皮酸类似物，包含其的药物组合物，以及与抗微生物药剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。特别涉及本发明中的化合物、组合物和组合物在人类或兽医学中的使用，更具体地用于预防和/或治疗细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染，对人类或动物有效。
• A Concise, Economical, and Diastereoselective Synthesis of Methyl DGJ Isopropylidene:  An Iminocyclitol Molecule Core for Analogue Synthesis
  作者：Hitesh Batra、Robert M. Moriarty、Raju Penmasta、Vijay Sharma、Gabriela Stancuic、James P. Staszewski、Sudersan M. Tuladhar、David A. Walsh

  DOI：10.1021/op060100a

  日期：2006.9.1

  that changing the synthetic sequence, namely, instead of 7a → 8 → 9, the methylmagnesium bromide could be added first to the mesylate 7b, 7b → 11 followed by azide ion displacement 11 → 9. This modification proved advantageous from the viewpoint of cost, use of methanesulfonyl chloride rather than trifluoromethylsulfonyl chloride, ease of operation, and yield. Methyl DGJ isopropylidene (5) is an important

  描述了由1 -L-羟内酯2，3-异亚丙基（6）开始的标题化合物的六步合成。合成通过转化获得6到C 5 -三氟甲或C 5 -mesylate图7a或7b中并通过叠氮化钠的位移，得到的C 5叠氮化合物8。添加甲基溴化镁并进行催化氢化，在此期间叠氮化物基团还原为胺，随后进行分子内环化，生成亚胺15。亚胺的选择性还原会立体选择性地生成甲基DGJ异亚丙基（5通过琥珀酸盐分离并用氨进一步中和。发现改变合成顺序，即代替7a → 8 → 9，可以先将甲基溴化镁添加到甲磺酸盐7b，7b → 11中，然后将叠氮化物离子置换11 → 9。从成本，使用甲磺酰氯而不是三氟甲基磺酰氯，操作简便和产率的观点来看，该修饰被证明是有利的。甲基DGJ异亚丙基（5）是一种重要的氮杂糖前体，因为它可以进行N-烷基取代通过还原胺化反应，并在C 2上 通过仲羟基衍生化。本文报道的合成允许产生该重要的关键亚氨基环糖醇核心的多谱图量。
• The Synthesis of Deoxygalactostatin and 2,6-Imino-heptitol Derivatives via Stannane Mediated Hydroxymethylation of 5-Azido-1,4-lactones
  作者：John P. Shilvock、George W. J. Fleet

  DOI：10.1055/s-1998-1698

  日期：1998.5

  Deoxygalactostatin, homogalactonojirimycin derivatives and other 2,6-imino-heptitols are accessed via the nucleophilic addition of a hydroxymethyl anion equivalent to 5-azido-1,4-lactones to afford 6-azido-lactols. Subsequent hydrogenation induces intramolecular reductive amination to produce the desired piperidine ring systems.

  通过与 5-叠氮-1,4-内酯等效的羟甲基阴离子的亲核加成，可以获得脱氧半乳糖肽、同半乳糖霉素衍生物和其他 2,6-亚氨基庚醇，从而得到 6-叠氮内酯。随后的氢化诱导分子内还原胺化，生成所需的哌啶环系统。
• Piperidine analogues of D-galactose as potent inhibitors of α-galactosidase: Synthesis by stannane-mediated hydroxymethylation of 5-azido-1,4-lactones. Structural relationships between D-galactosidase and L-rhamnosidase inhibitors
  作者：John P. Shilvock、Robert J. Nash、Alison A. Watson、Ana L. Winters、Terry D. Butters、Raymond A. Dwek、David A. Winkler、George W. J. Fleet

  DOI：10.1039/a904145a

  日期：——

  The syntheses of the polyhydroxylated piperidines deoxygalactonojirimycin 2, homogalactonojirimycins 7 and 9, and other 2,6-iminoheptitol derivatives, including an analogue of L-altropyranose, are reported. 5-Azidoaldono-1,4-lactones undergo chain extension to afford azido lactols by the addition of a hydroxymethyllithium species 18, generated by transmetallation of a protected stannylmethanol derivative 17. Hydrogenation results in azide reduction with subsequent intramolecular reductive amination to give piperidine ring systems. The deprotected iminogalactopyranose analogues are potent and selective α-galactosidase inhibitors. Observations on the structural features determining selectivity of inhibition of α-galactosidases over naringinase (L-rhamnosidase) are also reported.

  报告了多羟基哌啶脱氧半乳糖苷尻霉素 2、均半乳糖苷尻霉素 7 和 9 以及其他 2,6-亚氨基庚醇衍生物（包括一种 L-altropyranose类似物）的合成。5-Azidoaldono-1,4-lactones 经历了链延伸，通过添加羟甲基锂 18 得到叠氮内酯，羟甲基锂是由受保护的链烷甲醇衍生物 17 反金属化生成的。氢化反应导致叠氮还原，随后进行分子内还原胺化反应，得到哌啶环系统。去保护的亚氨基半乳糖类似物是强效的选择性δ-半乳糖苷酶抑制剂。报告还观察了决定δ-半乳糖苷酶抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖酶）选择性的结构特征。
• Hamamelitannin analogues and uses thereof
  申请人：Universiteit Gent

  公开号：US10023602B2

  公开（公告）日：2018-07-17

  The present invention relates to hamamelitannin analogues, pharmaceutical compositions comprising the same, and combinations thereof with anti-microbial agents such as antibiotics or disinfectants. It in particular relates to the use of the compounds, compositions and combinations according to this invention in human or veterinary medicine, more in particular for use in the prevention and/or treatment of bacterial infections, such as Staphylococcus aureus infections, in humans or animals.

  本发明涉及金缕梅单宁类似物、包含金缕梅单宁类似物的药物组合物及其与抗微生物剂（如抗生素或消毒剂）的组合物。 本发明特别涉及根据本发明的化合物、组合物和组合物在人类或兽医中的用途，尤其是用于预防和/或治疗人类或动物的细菌感染，如金黄色葡萄球菌感染。