2,6-diamino-9-(<2'-O-(p-tosyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl)purine | 121231-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-diamino-9-(<2'-O-(p-tosyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: 2,6-diamino-9-(2-O-p-toluenesulfonyl-β-D-ribofuranosyl)purine；2'-O-tosyl-2,6-diamino-9-β-D-ribofuranosylpurine；1,6-diamino-9-(β-D-ribofuranosyl)purine；[(2R,3R,4R,5R)-2-(2,6-diaminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 121231-93-4
• 化学式: C₁₇H₂₀N₆O₆S
• 分子量: 436.448
• InChiKey: MZBULCPUEVNKCT-XNIJJKJLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  197
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-9-(<2'-O-(p-tosyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl)purine 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 三乙基硼氢化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 3'-叠氮基-2,6-二氨基嘌呤-2',3'-二脱氧核糖甙
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。57.端基异构的3′-叠氮基2′，3′-二脱氧基2，6-二氨基嘌呤核苷的合成，X射线晶体结构，亲脂性分配特性和抗逆转录病毒活性。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-和-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤（3和4）嘌呤的转移糖基化反应的收率低。2,6-二氨基-9-（β-D-核呋喃核糖基）嘌呤（2,6-二氨基嘌呤核糖核苷，DAPR，5）的选择性2'-O-甲苯磺酸化反应，然后由我们的三乙基硼氢化锂促进的1,2-氢化物重排得到2 ，6-二氨基-9-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）嘌呤（7）。7的三酰化，然后在O3'处进行甲磺酸化，脱保护并用叠氮化物置换3'-甲磺酸酯，提供了立体定义的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2，3-dideoxy-beta-D-赤-五呋喃糖基嘌呤（AzddDAPR，4）。X射线晶体学分析4显示了叠氮基团的两个方向，但在其余分子中具有一致的构象特征。相反，已经发现AZT有两个独立的构象。叠氮基功能赋予增强的亲脂性，可以预期其对跨膜的非选择性转运有显着贡

  DOI：

  10.1021/jm00128a017
• 作为产物：
  描述：

  在 2-(2-cyanopropan-2-yldiazenyl)-2-methylpropanenitrile 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 54.0h， 以81.5%的产率得到2,6-diamino-9-(<2'-O-(p-tosyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  Liu, Qi-Bin; Feng, Feng; Qu, Gui-Rong, Journal of Chemical Research - Part S, 2003, # 11, p. 706 - 707

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Deoxygenative [1,2]-Hydride Shift Rearrangements in Nucleoside and Sugar Chemistry:  Analogy with the [1,2]-Electron Shift in the Deoxygenation of Ribonucleotides by Ribonucleotide Reductases¹
  作者：Morris J. Robins、Ireneusz Nowak、Stanislaw F. Wnuk、Fritz Hansske、Danuta Madej

  DOI：10.1021/jo071102b

  日期：2007.10.1

  semipinacol rearrangement that was observed in our laboratory has been applied to the synthesis of several furanose and pyranose derivatives. The process consists of an “orchestrated” [1,2]-hydride shift with departure of a leaving group from the opposite face. Transient formation of a CO group is followed by rapid transfer of a hydride-equivalent from the same face from which the leaving group departed

  在我们的实验室中观察到的半频哪醇重排的变体已应用于几种呋喃糖和吡喃糖衍生物的合成。该过程包括“精心策划的” [1,2]氢化物转移，同时离去基团从相反的表面离开。瞬态形成C O基团后，从离去基团离开的同一面快速转移氢化物当量，这导致两个邻位碳原子处的立体化学两次反转。2'治疗ö -和3'- ö -tosyladenosine与三乙基硼锂在DMSO / THF给出了与β-相应2'-和3'-脱氧核苷类似物d -苏型配置。相同的5'- O处理-TPS -2'- ö -tosyladenosine得到9-（5- ö -TPS-2-脱氧β- d -苏-pentofuranosyl）腺嘌呤。5'-OH和5'- O - TPS化合物具有相同的[1,2]-氢化物位移和立体化学，表明不存在远端羟基参与。将该方法应用于其他核苷2'- O-甲苯磺酰基衍生物，以良好的收率得到了2'-脱氧苏糖基化合物。对于2'- O
• Xylose-DNA Containing the Four Natural Bases
  作者：Frank Seela、Maximilian Heckel、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/hlca.19960790518

  日期：1996.8.7

  Oligonucleotides containing (2′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)guanine have been prepared. For this purpose 2-aminoadenosine (5) was synthesized and converted to 2′-deoxy-β-D-xyloguanosine (1). The related 2′-deoxy-β-D-xyloisoguanosine (3) and 2′-deoxy-β-D-xyloxanthosine (4) were also synthesized. Compound 1 was converted to the phosphonate and phosphoramidite building blocks 10 and 11, respectively. The

  已经制备了含有（2'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）鸟嘌呤的寡核苷酸。为此目的，合成了2-氨基腺苷（5）并将其转化为2'-脱氧-β-D-木葡糖苷（1）。还合成了相关的2'-脱氧-β-D-木基异鸟苷（3）和2'-脱氧-β-D-木基黄嘌呤（4）。化合物1分别转化为膦酸酯和亚磷酰胺结构单元10和11。寡脱氧核苷酸（5'-3'）d（xG-xT-xA-xG-xA-xA-xT-xT-xC-xT-xA-xC-T）（18）形成一个双链体，其T m与亲本（5′-3′）-（GTAGAATTCTAC）（19），但CD频谱倒置。
• Synthesis and anti-HIV activity of different sugar-modified pyrimidine and purine nucleosides
  作者：Piet Herdewijn、Jan Balzarini、Masanori Baba、Rudi Pauwels、Arthur Van Aerschot、Gerard Janssen、Erik De Clercq

  DOI：10.1021/jm00118a033

  日期：1988.10

  A series of base-modified pyrimidine 3'-azido-2',3'-dideoxynucleosides and 3'-substituted purine and pyrimidine 2',3'-dideoxynucleosides have been synthesized and evaluated for their inhibitory activity against human immunodeficiency virus (HIV) replication in MT-4 cells. The following pyrimidine derivatives emerged as the most potent and/or selective inhibitors of HIV-induced cytopathogenicity (in order of decreasing selectivity: 3'-azido-3'-deoxythymidine (AZT), 3'-azido-2',3'-dideoxyuridine (AzddUrd), 3'-azido-2',3'-dideoxy-5-methylcytidine (AzddMeCyd), 3'-fluoro-ddUrd (FddUrd), 3'-fluoro-ddThd (FddThd), the N4-hydroxylated derivative of AzddMeCyd and the N4-methylated derivative of AzddMeCyd. Among the purine 2',3'-dideoxynucleosides, 3'-azido-2',3'-dideoxyguanosine (AzddGuo), 3'-fluoro-ddGuo (FddGuo), and 3'-fluoro-2,6-diaminopurine 2',3'-dideoxynucleoside (FddDAPR) were the most selective inhibitors of HIV replication.
• ROBINS, MORRIS J.;WOOD, STEVEN G.;DALLEY, N. KENT;HERDEWIJN, PIET;BALZARI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1763-1768
  作者：ROBINS, MORRIS J.、WOOD, STEVEN G.、DALLEY, N. KENT、HERDEWIJN, PIET、BALZARI+

  DOI：——

  日期：——
• US6329346B1
  申请人：——

  公开号：US6329346B1

  公开（公告）日：2001-12-11