氟达拉滨磷酸EP杂质I | 7561-54-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 膦酸酯/膦酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 中文名称: 氟达拉滨磷酸EP杂质I
• 英文名称: adenosine-2-amine 5'-(dihydrogen phosphate)
• 英文别名: 2-aminoadenosine-5'-monophosphate；2-amino-5'-phosphoadenosine；2-amino-[5']adenylic acid；2-Amino-[5']adenylsaeure；2-Amino-adenosin-5'-monophosphat；5'-Adenylic acid, 2-amino-；[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl dihydrogen phosphate
• CAS: 7561-54-8
• 化学式: C₁₀H₁₅N₆O₇P
• 分子量: 362.239
• InChiKey: KQJMOJABMFAPCE-UUOKFMHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  212
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氟达拉滨磷酸EP杂质I 在 三乙胺 、 三苯基膦 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 m2(7,3'O)G[5']ppp[5'](2-amino)A
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Dinucleotide mRNA Cap Analogs Containing 2, 6-Diaminopurine Moiety

  摘要：

  第一个合成具有 2，6-二氨基嘌呤核苷的帽类似物衍生物的实例已被描述。在 ZnCl2 作为催化剂的存在下，2-氨基腺苷[5]单磷酸的咪唑盐与 m7GDP 的相应 TEA 盐发生偶联反应，分别以 73% 和 64% 的收率获得了所需的修饰帽类似物 m7G[5]ppp[5]2-aminoA 6 和 m2 7,3OG[5]ppp[5] 2-aminoA 7。新帽类似物的结构通过 LC/MS、1H 和 31P NMR 得到了证实。

  DOI：

  10.2174/157017810791112388
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基腺嘌呤核苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 以51%的产率得到氟达拉滨磷酸EP杂质I
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of New Dinucleotide mRNA Cap Analogs Containing 2, 6-Diaminopurine Moiety

  摘要：

  第一个合成具有 2，6-二氨基嘌呤核苷的帽类似物衍生物的实例已被描述。在 ZnCl2 作为催化剂的存在下，2-氨基腺苷[5]单磷酸的咪唑盐与 m7GDP 的相应 TEA 盐发生偶联反应，分别以 73% 和 64% 的收率获得了所需的修饰帽类似物 m7G[5]ppp[5]2-aminoA 6 和 m2 7,3OG[5]ppp[5] 2-aminoA 7。新帽类似物的结构通过 LC/MS、1H 和 31P NMR 得到了证实。

  DOI：

  10.2174/157017810791112388

文献信息

• OLIGONUCLEOTIDE HAVING NON-NATURAL NUCLEOTIDE AT 5'-TERMINAL THEREOF
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US20170354673A1

  公开（公告）日：2017-12-14

  An oligonucleotide having a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X 1 is an oxygen atom or the like, R 1 is formula (IIA) (wherein R 5A is halogen or the like, and R 6A is a hydrogen atom or the like), formula (IVA) (wherein Y 3A is a nitrogen atom or the like, and Y 4A is CH or the like), or the like, R 2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R 3 is a hydrogen atom or the like, or formula (VI) (wherein n2 is 1, 2 or 3)} at the 5′ end thereof, wherein the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3, is provided.

  具有由式(I)表示的核苷酸残基或核苷酸残基的寡核苷酸其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，而R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，而Y4A是CH或类似物），或类似物，R2是氢原子，羟基，卤素，或可选择地取代的较低烷氧基，而R3是氢原子或类似物，或式(VI)（其中n2为1、2或3）}在其5'端，其中核苷酸残基或核苷酸残基通过位于位置3的氧原子与相邻核苷酸残基结合。
• Identification of Critical Ligand Binding Determinants in <i>Mycobacterium tuberculosis</i> Adenosine-5′-phosphosulfate Reductase
  作者：Jiyoung A. Hong、Devayani P. Bhave、Kate S. Carroll

  DOI：10.1021/jm900728u

  日期：2009.9.10

  to develop new antitubercular agents, particularly for the treatment of latent infection. To facilitate the development of potent and specific inhibitors of APS reductase, we have probed the molecular determinants that underlie binding and specificity through a series of substrate and product analogues. Our study highlights the importance of specific substitutent groups for substrate binding and provides

  结核分枝杆菌5'-磷酸腺苷 (APS) 还原酶是一种铁硫蛋白，是开发新型抗结核药物的有效靶点，特别是用于治疗潜伏感染。为了促进 APS 还原酶的强效和特异性抑制剂的开发，我们通过一系列底物和产物类似物探索了作为结合和特异性基础的分子决定因素。我们的研究强调了特定取代基团对底物结合的重要性，并为配体特异性构象状态提供了功能证据。已为结核分枝杆菌APS 还原酶开发了一个活性位点模型，该模型与此处提供的结果以及铜绿假单胞菌报告的先前结构数据一致APS 还原酶和相关酶。该模型说明了 APS 还原酶与配体相互作用所需的功能特征，并为合理设计小分子作为人类病原体（包括结核分枝杆菌）中存在的 APS 还原酶的潜在抑制剂提供了药理学路线图。
• Method of producing nucleic acid molecules with reduced secondary structure
  申请人：Agilent Technologies, Inc.

  公开号：EP1624059A2

  公开（公告）日：2006-02-08

  The present invention provides a system for generating nucleic acid molecules having a reduced ability to hybridize to form intermolecular and intramolecular base pairs between regions of substantial complementarity as compared with nucleic acid molecules having the same nucleotide sequence containing naturally-occurring nucleotides. Furthermore, nucleic acid molecules of the present invention are characterized by the ability to form intermolecular base pairs with other nucleic acid molecules of choice.

  本发明提供了一种生成核酸分子的系统，与具有相同核苷酸序列、含有天然存在的核苷酸的核酸分子相比，本发明的核酸分子具有较低的杂交能力，能够在具有实质性互补性的区域之间形成分子间和分子内碱基对。此外，本发明核酸分子的特点是能够与所选择的其他核酸分子形成分子间碱基配对。
• Oligonucleotide having non-natural nucleotide at 5′-terminal thereof
  申请人：Kyowa Hakko Kirin Co., Ltd.

  公开号：US10342819B2

  公开（公告）日：2019-07-09

  An oligonucleotide having a nucleotide residue or a nucleoside residue represented by formula (I) wherein X1 is an oxygen atom or the like, R1 is formula (IIA) (wherein R5A is halogen or the like, and R6A is a hydrogen atom or the like), formula (IVA) (wherein Y3A is a nitrogen atom or the like, and Y4A is CH or the like), or the like, R2 is a hydrogen atom, hydroxy, halogen, or optionally substituted lower alkoxy, and R3 is a hydrogen atom or the like, or formula (VI) (wherein n2 is 1, 2 or 3)} at the 5′ end thereof, wherein the nucleotide residue or the nucleoside residue binds to an adjacent nucleotide residue through the oxygen atom at position 3, is provided.

  具有由式(I)代表的核苷酸残基或核苷残基的寡核苷酸其中X1是氧原子或类似物，R1是式(IIA)（其中R5A是卤素或类似物，R6A是氢原子或类似物），式(IVA)（其中Y3A是氮原子或类似物，Y4A是CH或类似物），或类似物、R2是氢原子、羟基、卤素或任选取代的低级烷氧基，R3是氢原子或类似物，或式（VI）（其中n2是1、2或3）}在其5′端，其中核苷酸残基或核苷残基通过位置3的氧原子与相邻的核苷酸残基结合。
• Synthesis of Pyrophosphates for In Vitro Selection of Catalytic RNA Molecules
  作者：Hyo-Joong Kim、Myong Jung Kim、Nilesh Karalkar、Daniel Hutter、Steven A. Benner

  DOI：10.1080/15257770701571867

  日期：2008.1

  Reported here are synthetic routes to pyrophosphates linking riboflavin with various nucleosides. The focus is on a flavin-uracil dinucleotide having a biotin tag on the uracil, a molecule that has potential value in the selection of RNA enzymes that catalyze the template-directed polymerization of RNA in the 3'-to-5' direction, which is the direction opposite that catalyzed by standard protein polymerases. Two detailed procedures are presented to prepare this new compound, as well as one procedure to prepare the new flavin-2,6-diaminopurine dinucleotide.