2,6-diamino-9-(2'-deoxy-β-D-threo-pentafuranosyl)purine | 116002-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2,6-diamino-9-(2'-deoxy-β-D-threo-pentafuranosyl)purine
• 英文别名: 2,6-diamino-9-(2-deoxy-β-D-threo-pentofuranosyl)purine；9H-Purine-2,6-diamine, 9-(2-deoxy-beta-D-threo-pentofuranosyl)-；(2R,3R,5R)-5-(2,6-diaminopurin-9-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-ol
• CAS: 116002-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₄N₆O₃
• 分子量: 266.26
• InChiKey: NOLHIMIFXOBLFF-HSUXUTPPSA-N

物化性质

• 熔点：
  175-176 °C
• 沸点：
  748.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  145
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-diamino-9-(2'-deoxy-β-D-threo-pentafuranosyl)purine 在 吡啶 、 叠氮化锂 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 74.5h， 生成 3'-叠氮基-2,6-二氨基嘌呤-2',3'-二脱氧核糖甙
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。57.端基异构的3′-叠氮基2′，3′-二脱氧基2，6-二氨基嘌呤核苷的合成，X射线晶体结构，亲脂性分配特性和抗逆转录病毒活性。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-和-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤（3和4）嘌呤的转移糖基化反应的收率低。2,6-二氨基-9-（β-D-核呋喃核糖基）嘌呤（2,6-二氨基嘌呤核糖核苷，DAPR，5）的选择性2'-O-甲苯磺酸化反应，然后由我们的三乙基硼氢化锂促进的1,2-氢化物重排得到2 ，6-二氨基-9-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）嘌呤（7）。7的三酰化，然后在O3'处进行甲磺酸化，脱保护并用叠氮化物置换3'-甲磺酸酯，提供了立体定义的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2，3-dideoxy-beta-D-赤-五呋喃糖基嘌呤（AzddDAPR，4）。X射线晶体学分析4显示了叠氮基团的两个方向，但在其余分子中具有一致的构象特征。相反，已经发现AZT有两个独立的构象。叠氮基功能赋予增强的亲脂性，可以预期其对跨膜的非选择性转运有显着贡

  DOI：

  10.1021/jm00128a017
• 作为产物：
  描述：

  2,6-diamino-9-(<2'-O-(p-tosyl)sulfonyl>-β-D-ribofuranosyl)purine 在 三乙基硼氢化锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以94%的产率得到2,6-diamino-9-(2'-deoxy-β-D-threo-pentafuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  核酸相关化合物。57.端基异构的3′-叠氮基2′，3′-二脱氧基2，6-二氨基嘌呤核苷的合成，X射线晶体结构，亲脂性分配特性和抗逆转录病毒活性。

  摘要：

  三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯催化的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2,3-二脱氧-α-和-β-D-赤-戊呋喃糖基）嘌呤（3和4）嘌呤的转移糖基化反应的收率低。2,6-二氨基-9-（β-D-核呋喃核糖基）嘌呤（2,6-二氨基嘌呤核糖核苷，DAPR，5）的选择性2'-O-甲苯磺酸化反应，然后由我们的三乙基硼氢化锂促进的1,2-氢化物重排得到2 ，6-二氨基-9-（2-脱氧-β-D-苏-戊呋喃糖基）嘌呤（7）。7的三酰化，然后在O3'处进行甲磺酸化，脱保护并用叠氮化物置换3'-甲磺酸酯，提供了立体定义的2,6-二氨基-9-（3-叠氮基-2，3-dideoxy-beta-D-赤-五呋喃糖基嘌呤（AzddDAPR，4）。X射线晶体学分析4显示了叠氮基团的两个方向，但在其余分子中具有一致的构象特征。相反，已经发现AZT有两个独立的构象。叠氮基功能赋予增强的亲脂性，可以预期其对跨膜的非选择性转运有显着贡

  DOI：

  10.1021/jm00128a017

文献信息

• Xylose-DNA Containing the Four Natural Bases
  作者：Frank Seela、Maximilian Heckel、Helmut Rosemeyer

  DOI：10.1002/hlca.19960790518

  日期：1996.8.7

  Oligonucleotides containing (2′-deoxy-β-D-xylofuranosyl)guanine have been prepared. For this purpose 2-aminoadenosine (5) was synthesized and converted to 2′-deoxy-β-D-xyloguanosine (1). The related 2′-deoxy-β-D-xyloisoguanosine (3) and 2′-deoxy-β-D-xyloxanthosine (4) were also synthesized. Compound 1 was converted to the phosphonate and phosphoramidite building blocks 10 and 11, respectively. The

  已经制备了含有（2'-脱氧-β-D-木呋喃糖基）鸟嘌呤的寡核苷酸。为此目的，合成了2-氨基腺苷（5）并将其转化为2'-脱氧-β-D-木葡糖苷（1）。还合成了相关的2'-脱氧-β-D-木基异鸟苷（3）和2'-脱氧-β-D-木基黄嘌呤（4）。化合物1分别转化为膦酸酯和亚磷酰胺结构单元10和11。寡脱氧核苷酸（5'-3'）d（xG-xT-xA-xG-xA-xA-xT-xT-xC-xT-xA-xC-T）（18）形成一个双链体，其T m与亲本（5′-3′）-（GTAGAATTCTAC）（19），但CD频谱倒置。
• Nucleic Acid Binding Compounds Containing Pyrazolo[3,4-D]Pyrimidine Analogues of Purin-2,6-Diamine and Their Uses
  申请人：Seela Frank

  公开号：US20110021365A1

  公开（公告）日：2011-01-27

  The present invention is in the field of nucleic acid binding compounds comprising 7-substituted 7-deaza-8aza-2,6-diamino-purine bases, compounds useful for the preparation of such compounds, various uses thereof and methods for the determination of nucleic acids using said compounds in the field of diagnostics.

  本发明涉及核酸结合化合物领域，包括7-取代7-脱氧-8-氮杂-2,6-二氨基嘌呤碱基的化合物，用于制备此类化合物的化合物，其各种用途以及在诊断领域中使用该化合物确定核酸的方法。
• ROBINS, MORRIS J.;WOOD, STEVEN G.;DALLEY, N. KENT;HERDEWIJN, PIET;BALZARI+, J. MED. CHEM., 32,(1989) N, C. 1763-1768
  作者：ROBINS, MORRIS J.、WOOD, STEVEN G.、DALLEY, N. KENT、HERDEWIJN, PIET、BALZARI+

  DOI：——

  日期：——
• FUNCTIONAL MOLECULE, FUNCTIONAL MOLECULE SYNTHESIZING AMIDITE AND TARGET SUBSTANCE ANALYSIS METHOD
  申请人：APTA BIOSCIENCES LTD.

  公开号：US20150167055A1

  公开（公告）日：2015-06-18

  To provide a functional molecule including a modified nucleotide unit having a substituent introduced to a base thereof, wherein the substituent is removably introduced to the base; a functional molecule synthesizing amidite that has a substituent removably introduced to its base and that is used for the manufacture of the functional molecule; and a target substance analysis method including: preparing a random pool of functional molecules using a functional molecule synthesizing amidite; screening a functional molecule having affinity for a target substance from the random pool; amplifying the functional molecules having affinity for the target substance, wherein the method further comprises, prior to the amplification step, removing a substituent from the functional molecule having affinity for the target substance.
• US7238795B2
  申请人：——

  公开号：US7238795B2

  公开（公告）日：2007-07-03