Fmoc-L-丝氨酸 | 73724-45-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-L-丝氨酸
• 中文别名: 芴甲氧羰基-L-丝氨酸；N-芴甲氧羰基-L-丝氨酸；N-(9-芴甲氧羰基)-L-丝氨酸水合物；N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸水合物
• 英文名称: N-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonyl)-L-serine
• 英文别名: Fmoc-Ser-OH；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoic acid；Fmoc-L-serine；Fmoc-serine；Fmoc−Ser−OH
• CAS: 73724-45-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₅
• 分子量: 327.337
• InChiKey: JZTKZVJMSCONAK-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-106°C
• 比旋光度：
  -12.5 º (c=1%, DMF)
• 沸点：
  599.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.362±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于甲醇
• 稳定性/保质期：

  远离氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924299090
• 危险品运输编号：
  OTH
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  应将物品存放在密封容器中，并放置在阴凉、干燥处。存储位置需远离氧化剂。

SDS

N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸水合物 修改号码：6

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模块 1. 化学品
产品名称： N-[(9H-Fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-L-serine Hydrate
修改号码： 6

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害 未分类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志 无
信号词 无信号词
危险描述 无
防范说明 无

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： N-[(9H-芴-9-基甲氧基)羰基]-L-丝氨酸水合物
百分比： >97.0%(HPLC)(T)
CAS编码： 73724-45-5
俗名： N-Fmoc-L-serine Hydrate , Fmoc-Ser-OH Hydrate
分子式：
C18H17NO5·xH2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
修改号码：6

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模块 5. 消防措施
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇
修改号码：6

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx)

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。
修改号码：6

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

Fmoc-Ser-OH 是一种丝氨酸衍生物[1]。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， 生成 N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  模拟硫氧还蛋白还原酶活性位点的含硒半胱氨酸二肽的合成

  摘要：

  摘要 合成了四种模拟硫氧还蛋白还原酶 (TrxR)、UU、CU、UC 和 CC 活性位点的环状二肽，其中 U 和 C 分别代表硒代胱氨酸和胱氨酸，并评估了它们的谷胱甘肽过氧化物酶 (GPx) 样催化活性通过在谷胱甘肽还原酶 (GR) 存在下过氧化氢 (H2O2) 与谷胱甘肽 (GSH) 的反应。其中，只有 UC 表现出显着的抗氧化能力，表明 Se-S 键周围的原子环境与对硫醇底物的反应性有关。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2019.1603721
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-丝氨酸甲酯 在 magnesium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以94%的产率得到Fmoc-L-丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  MgI2介导的保护基团的化学选择性切割：常规脱保护方法的替代方法

  摘要：

  在此描述了MgI 2作为定量和轻度化学选择性切割保护基的有价值工具的范围。这种新颖的合成方法扩大了保护基的使用范围，拓宽了合成过程中正交性的概念，并提供了从固体载体上释放化合物的简便机会。

  DOI：

  10.1002/chem.201501799

文献信息

• Determination of Chemical and Enantiomeric Purity of α‐Amino Acids and their Methyl Esters as N‐Fluorenylmethoxycarbonyl Derivatives Using Amylose‐derived Chiral Stationary Phases
  作者：Md. Fokhrul Islam、Suraj Adhikari、Man‐Jeong Paik、Wonjae Lee

  DOI：10.1002/bkcs.11694

  日期：2019.4

  were observed to be 0.49–17.50%. Enantiomeric impurities of several commercially available L‐amino acid methyl esters were found to be 0.03–0.58%, whereas chemical impurities as the corresponding racemic acids present in the same analytes were found to be 0.13–13.62%. This developed analytical method will be useful for the determination of chemical and enantiomeric purity of α‐amino acids and/or esters

  在衍生自直链淀粉衍生物的三个共价键合型手性固定相（CSP）上进行液相色谱对映体分离，同时测定α-氨基酸及其甲酯作为N-芴基甲氧基羰基（FMOC）衍生物的化学和对映体纯度。作为N-FMOC衍生物的α-氨基酸酯的对映体分离要好于相应的酸，尤其是对于CSP 1和2。对于一些市售消旋氨基酸甲酯中存在的化学杂质，如相应的消旋酸，观察到是0.49–17.50％。发现几种可商购的L-氨基酸甲酯的对映体杂质为0.03-0.58％，而相同分析物中存在的相应消旋酸的化学杂质为0.13-13.62％。
• Allenone-Mediated Racemization/Epimerization-Free Peptide Bond Formation and Its Application in Peptide Synthesis
  作者：Zhengning Wang、Xuewei Wang、Penghui Wang、Junfeng Zhao

  DOI：10.1021/jacs.1c04614

  日期：2021.7.14

  peptide synthesis (SPPS). The robustness of the allenone-mediated peptide bond formation was showcased incisively by the synthesis of carfilzomib, which involved a rare racemization-/epimerization-free N to C peptide elongation strategy. Furthermore, the successful synthesis of the model difficult peptide ACP (65–74) on a solid support suggested that this method was compatible with SPPS. This method combines

  Allenone 首次被鉴定为一种高效的肽偶联剂。肽键以α-羰基乙烯基酯为关键中间体形成，其形成和随后的氨解以无外消旋/差向异构化的方式自发进行。丙二烯酮偶联试剂不仅对简单酰胺和二肽的合成有效，而且还适用于肽片段缩合和固相肽合成 (SPPS)。卡非佐米的合成充分展示了丙二烯酮介导的肽键形成的稳健性，该合成涉及一种罕见的无消旋化/差向异构化的 N 到 C 肽延伸策略。此外，在固体支持物上成功合成模型困难肽 ACP (65-74) 表明该方法与 SPPS 兼容。该方法结合了传统活性酯和偶联剂的优点，同时克服了两种策略的缺点。因此，这种丙二烯酮介导的肽键形成策略代表了肽合成的颠覆性创新。
• Application of microwave method to the solid phase synthesis of pseudopeptides containing ester bond
  作者：Bishnu Prasad Joshi、Jun-won Park、Joung-min Kim、Chuda Raj Lohani、Hyeongjin Cho、Keun-Hyeung Lee

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.11.004

  日期：2008.1

  reducing the reaction time and improving the yield of esterification reaction in solid phase synthesis of pseudopeptides containing an ester bond by utilizing microwave irradiation. We selected a pseudodipeptide (Fmoc-LysΨ[COO]Leu-NH2) and optimized the microwave-assisted esterification reaction in solid phase synthesis using Fmoc chemistry. For this, microwave-assisted esterification reactions with different

  开发了一种新的程序，以减少利用微波辐射固相合成含酯键的拟肽时的反应时间并提高酯化反应的产率。我们选择了一个假二肽（Fmoc-LysΨ[COO] Leu-NH 2）并使用Fmoc化学法优化了固相合成中的微波辅助酯化反应。为此，使用1，3-二异丙基碳二亚胺（DIC）作为偶联剂，以不同的反应时间，温度和溶剂进行了微波辅助的酯化反应。我们使用优化的微波辐射方法合成了几种含有酯键的假二肽。用这种方法合成的假二肽的纯度和收率要好于没有微波辐射的假二肽。此外，我们将这种方法用于合成对应于α螺旋肽的假肽（6-和12-mer）。微波辅助酯化反应可在12分钟内以高收率（〜80％）和纯度提供目标假肽，
• Convergent Synthesis of Calcium-Dependent Antibiotic CDA3a and Analogues with Improved Antibacterial Activity via Late-Stage Serine Ligation
  作者：Delin Chen、Kathy Hiu Laam Po、Pilar Blasco、Sheng Chen、Xuechen Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01544

  日期：2020.6.19

  A convergent synthesis via the late-stage serine ligation of naturally occurring calcium-dependent antibiotic CDA3a and its analogues has been developed, which allowed us to readily synthesize the analogues with the variation on the lipid tail. Some analogues were found to show 100–500-fold higher antimicrobial activity than the natural compound CDA3a against drug resistant bacteria. This study will

  已经开发了通过后期丝氨酸连接天然存在的钙依赖性抗生素CDA3a及其类似物的聚合合成方法，这使我们能够容易地合成具有脂质尾巴变异的类似物。发现某些类似物对天然抗药性细菌的抗菌活性比天然化合物CDA3a高100-500倍。这项研究将增进我们对CDA3a的了解，并为进一步开发提供有价值的抗菌先导候选物。
• Chemical Synthesis of a Heparan Sulfate Glycopeptide: Syndecan-1
  作者：Bo Yang、Keisuke Yoshida、Zhaojun Yin、Hang Dai、Herbert Kavunja、Mohammad H. El-Dakdouki、Suttipun Sungsuwan、Steven B. Dulaney、Xuefei Huang

  DOI：10.1002/anie.201205601

  日期：2012.10.1

  assembled. The protective groups utilized, as well as the sequences for formation of the glycosyl linkages and protecting group removal are critical to the success of the synthesis. This first preparation of a heparan sulfate glycopeptide lays the foundation for accessing other members of this class of molecules.

  首先完成：组装了标题化合物的高度复杂结构（见图）。所使用的保护基团以及用于形成糖基连接和保护基团去除的序列对于合成的成功至关重要。硫酸乙酰肝素糖肽的首次制备为获得此类分子的其他成员奠定了基础。