Fmoc-L-Ser-ODpm | 98694-93-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-L-Ser-ODpm
• 英文别名: Fmoc-L-serine-ODpm；benzyhydryl N-[9-(fluorenylmethoxycarbonyl)]-L-serinate；benzhydryl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-hydroxypropanoate
• CAS: 98694-93-0
• 化学式: C₃₁H₂₇NO₅
• 分子量: 493.559
• InChiKey: IZJCGNOZUUHFRC-NDEPHWFRSA-N

物化性质

• 沸点：
  713.4±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-L-Ser-ODpm 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 4.17h， 生成 Fmoc-Sec(Ph)-OH
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接合成含硒代半胱氨酸的肽。

  摘要：

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。

  DOI：

  10.1021/ol015712o
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 、 Fmoc-L-丝氨酸 在 碘苯二乙酸 、 碘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到Fmoc-L-Ser-ODpm
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接合成含硒代半胱氨酸的肽。

  摘要：

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。

  DOI：

  10.1021/ol015712o

文献信息

• Solid-Phase Synthesis of O-Linked Glycopeptide Analogues of Enkephalin
  作者：Scott A. Mitchell、Matt R. Pratt、Victor J. Hruby、Robin Polt

  DOI：10.1021/jo005712m

  日期：2001.4.1

  The synthesis of 18 N-alpha -FMOC-amino acid glycosides for solid-phase glycopeptide assembly is reported. The glycosides were synthesized either from the corresponding O'Donnell Schiff bases or from N-alpha -FMOC-amino protected serine or threonine and the appropriate glycosyl bromide using Hanessian's modification of the Koenigs-Knorr reaction. Reaction rates of D-glycosyl bromides (e.g., acetobromoglucose) with the L- and D-forms of serine and threonine are distinctly different and can be rationalized in terms of the steric interactions within the two types of diastereomeric transition states for the D/L and D/D reactant pairs. The N-alpha -FMOC-protected glycosides [monosaccharides Xyl, Glc, Gal, Man, GlcNAc, and GalNAc; disaccharides Gal-beta (1-4)-Gle (lactose), Glc-beta-(1-4)-Glc (cellobiose), and Gal-alpha (1-6)-Glc (melibiose)] were incorporated into 22 enkephalin glycopeptide analogues. These peptide opiates bearing the pharmacophore H-Tyr-c[DCys-Gly-PheDCys]- were designed to probe the significance of the glycoside moiety and the carbohydrate-peptide linkage region in blood-brain barrier (BBB) transport, opiate receptor binding, and analgesia.
• A Simple Method for the Preparation of Diphenylmethyl Esters of<i>N</i>-Protected Amino Acids
  作者：Lucas Lapatsanis、George Milias、Spyridon Paraskewas

  DOI：10.1055/s-1985-31255

  日期：——
• Synthesis of a Selenocysteine-Containing Peptide by Native Chemical Ligation
  作者：Matt D. Gieselman、Lili Xie、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol015712o

  日期：2001.5.1

  synthesis of selenocysteine derivatives and selenocysteine-containing peptides is described. Fmoc-Se-p-methoxybenzylselenocysteine (1) was prepared and used for solid-phase synthesis of peptides with an N-terminal unprotected selenocysteine. Subsequent native chemical ligation with a peptide thioester provided a 17-mer that corresponds to the C-terminus of ribonucleotide reductase with selenocysteine in place

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。
• Synthesis of 2-Amino-3-fluoroacrylic Acid Containing Peptides
  作者：Hao Zhou、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol006997s

  日期：2001.2.1

  [GRAPHICS]Peptides containing (E)- and (Z)-3-fluorodehydroalanine have been prepared from serine via a fluoro Pummerer rearrangement. The resulting electrophilic moieties may be useful affinity labels for the identification of the targets of dehydroamino acid containing natural products that act by covalent mechanisms.