Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯 | 158171-14-3

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 丝氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯
• 中文别名: FMOC丝氨酸磷酸苄脂；N-芴甲氧羰基-O-(苄基磷酰基)-L-丝氨酸；O-苯甲基磷酸酯-N-Fmoc-L-丝氨酸；O-苯甲基磷酸酯-N-FMOC-L-丝氨酸
• 英文名称: (S)-3-(Benzyloxy-hydroxy-phosphoryloxy)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-propionic acid
• 英文别名: Fmoc-Ser(PO(OBzl)OH)-OH；Fmoc-O-(benzylphospho)-L-serine；Fmoc (OBn) phosphoserine；(2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[hydroxy(phenylmethoxy)phosphoryl]oxypropanoic acid
• CAS: 158171-14-3
• 化学式: C₂₅H₂₄NO₈P
• 分子量: 497.441
• InChiKey: ZBPUWGDUVAAWJY-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 密度：
  1.403±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  131
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2924 29 70
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  保存方法：2至-8°C

SDS

1.1 产品标识符
: Fmoc-Ser(PO3BzlH)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-O-(benzylphOSpho)-L-serine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-O-(benzylphOSpho)-L-serine
别名
: C25H24NO8P
分子式
: 497.43 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
充气保存 对湿度敏感
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

用途：用于磷酸肽的合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯 在 二乙胺 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到L-O-磷酸丝氨酸
  参考文献：
  名称：

  Metal Nanoparticles

  摘要：

  提供了一种金属纳米颗粒-磷酸肽复合物，包括金属纳米颗粒和磷酸肽。磷酸肽包括两个或更多相邻的肽基序列和两个或更多含磷基团，能够与金属纳米颗粒表面相互作用。每个肽基序列中等价位置上的氨基酸具有相似的结构和/或电子性质。每个含磷基团与两个或更多相邻的肽基序列中的氨基酸结合。还提供了制备金属纳米颗粒-磷酸肽复合物的方法。

  公开号：

  US20130029920A1
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醇 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium bromate 、 水 、 sodium bromide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.4h， 生成 Fmoc-丝氨酸磷酸苄酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING PHOSPHORYLATED AMINO ACIDS
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION D'ACIDES AMINÉS PHOSPHORYLÉS

  摘要：

  本发明提供了一种短、安全、廉价、商业可扩展的过程，用于制备式I的磷酸化氨基酸，可在一个反应釜中完成，无需分离任何合成中间体。

  公开号：

  WO2013012846A1

文献信息

• SYNTHESIS OF MULTIPHOSPHORYLATED PEPTIDES
  申请人：YISSUM RESEARCH DEVELOPMENT COMPANY OF THE HEBREW UNIVERSITY OF JERUSALEM LTD.

  公开号：US20200010502A1

  公开（公告）日：2020-01-09

  The present invention relates to a new approach for the synthesis of multiphosphorylated peptides. Specifically, the present invention provides a process, which enables the synthesis of multiphosphorylated peptides with up to seven phosphorylated Serine (pSer) and Threonine (pThr) residues, including such residues that are close in sequence.

  本发明涉及一种合成多磷酸化肽的新方法。具体地，本发明提供了一种过程，可以合成多磷酸化肽，其中包括最多七个磷酸化丝氨酸（pSer）和苏氨酸（pThr）残基，包括序列上相邻的残基。
• [EN] COMPOSITION AND METHODS OF USE OF SMALL MOLECULES AS BINDING LIGANDS FOR THE MODULATION OF PROPROTEIN CONVERTASE SUBTILISIN/KEXIN TYPE 9(PCSK9) PROTEIN ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSITION ET PROCÉDÉS D'UTILISATION DE PETITES MOLÉCULES EN TANT QUE LIGANDS DE LIAISON POUR LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ PROPROTÉINE CONVERTASE SUBTILISINE/PROTÉINE KEXINE DE TYPE 9 (PCSK9)
  申请人：SRX CARDIO LLC

  公开号：WO2016029037A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  This invention is related to the field of PCSK9 biology and the composition and methods of use of small molecule ligands for modulation of PCSK9 biological activity. In particular, the invention provides compositions of small molecule compounds that modulate circulating levels of low density lipoproteins by altering the conformation of the protein PCSK9. Binding these small molecule ligands to PCSK9 alters the conformation of the protein, modifying the interaction between PCSK9 and an endogenous low density lipoprotein receptor, and can lead to reduced or increased levels of circulating LDL-cholesterol. High LDL-cholesterol levels are associated with increased risk for heart disease. Low LDL-cholesterol levels may be problematic in other conditions, such as liver dysfunction; thus, there is also utility for small molecule ligands that can raise LDL levels.

  这项发明涉及PCSK9生物学领域，以及用于调节PCSK9生物活性的小分子配体的组成和使用方法。具体而言，该发明提供了调节低密度脂蛋白循环水平的小分子化合物组合物，通过改变蛋白质PCSK9的构象来实现。将这些小分子配体与PCSK9结合会改变蛋白质的构象，修改PCSK9与内源性低密度脂蛋白受体之间的相互作用，并可能导致循环LDL胆固醇水平降低或增加。高LDL胆固醇水平与心脏疾病风险增加相关。低LDL胆固醇水平在其他情况下可能会有问题，比如肝功能障碍；因此，开发能够提高LDL水平的小分子配体也具有实用性。
• Quenched Ligand-Directed Tosylate Reagents for One-Step Construction of Turn-On Fluorescent Biosensors
  作者：Shinya Tsukiji、Hangxiang Wang、Masayoshi Miyagawa、Tomonori Tamura、Yousuke Takaoka、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja902486c

  日期：2009.7.1

  Semisynthetic fluorescent biosensors consisting of a protein framework and a synthetic fluorophore are powerful analytical tools for specific detection of biologically relevant molecules. We report herein a novel method that allows for the construction of turn-on fluorescent semisynthetic biosensors in a one-step manner. The strategy is based on the ligand-directed tosyl (LDT) chemistry, a new type

  由蛋白质框架和合成荧光团组成的半合成荧光生物传感器是用于特异性检测生物相关分子的强大分析工具。我们在此报告了一种允许以一步方式构建开启荧光半合成生物传感器的新方法。该策略基于配体定向甲苯磺酰 (LDT) 化学，这是一种新型的亲和引导蛋白质标记方案，可以将合成探针定点地引入蛋白质表面，同时释放亲和配体。新型淬灭配体定向甲苯磺酸酯 (Q-LDT) 试剂是通过将有机染料连接到蛋白质配体和荧光淬灭剂的偶联物通过甲苯磺酰基接头而设计的。Q-LDT 介导的标记直接将天然蛋白质转化为荧光标记的蛋白质，该蛋白质与裂解的配体栓系猝灭剂保持非共价复合。这种标记蛋白质的荧光最初被淬灭，并且由于配体-淬灭剂片段的排出，只有在特定分析物存在时，荧光才会增强（打开）。使用单个标记步骤，该方法成功应用于碳酸酐酶 II (CAII) 和 Src 同源 2 (SH2) 域，以分别生成针对 CAII 抑制剂和磷酸酪氨酸肽的开
• The Use of Differential Receptors to Pattern Peptide Phosphorylation
  作者：Tianzhi Zhang、Nicola Y. Edwards、Marco Bonizzoni、Eric V. Anslyn

  DOI：10.1021/ja9041675

  日期：2009.8.26

  the receptors, three metal ions and three pH indicators are used to create a suite of 45 indicator displacement assays. The colorimetric data from the 45 sensing ensembles is collected in a 96-well plate reader, and linear discriminant analysis gives patterns resulting in 100% classification of the peptides. The approach demonstrates a generalizable principle to create pattern-based recognition protocols

  介绍了一种用于区分小肽及其磷酸化类似物的阵列传感方案。该技术涉及通过将随机肽附加到结合磷酸单酯的 C(3v) 对称支架创建的一系列受体。通过筛选技术选择了五个特定的肽序列。除了由受体中的肽产生的交叉反应外，还使用三种金属离子和三种 pH 指示剂来创建一套 45 种指示剂置换分析。来自 45 个传感集合的比色数据收集在 96 孔板读取器中，线性判别分析给出导致肽 100% 分类的模式。该方法展示了为复杂分析物创建基于模式的识别协议的通用原则。
• MCM−Enzyme−Supramolecular Hydrogel Hybrid as a Fluorescence Sensing Material for Polyanions of Biological Significance
  作者：Atsuhiko Wada、Shun-ichi Tamaru、Masato Ikeda、Itaru Hamachi

  DOI：10.1021/ja900500j

  日期：2009.4.15

  of biological activities. We report a novel polyanion-selective fluorescence sensing system composed of a hybrid material of supramolecular hydrogel, enzymes, and aminoethyl-modified MCM41-type mesoporous silica particles (NH(2)-MCM41) encapsulating anionic fluorescent dyes. The rational combination of the polyanion-exchange ability of NH(2)-MCM41 and semi-wet supramolecular hydrogel matrix successfully

  聚阴离子是重要的传感目标，因为它们具有广泛的生物活性。我们报告了一种新型聚阴离子选择性荧光传感系统，由超分子水凝胶、酶和氨乙基修饰的 MCM41 型介孔二氧化硅颗粒 (NH(2)-MCM41) 封装阴离子荧光染料的混合材料组成。NH(2)-MCM41 和半湿超分子水凝胶基质的聚阴离子交换能力的合理组合成功地产生了三个不同的域；即，阳离子纳米孔、疏水性纳米/微纤维和水性本体凝胶相，它们彼此正交。从 NH(2)-MCM41 释放的阴离子选择性探针与酶促反应促进的探针易位的偶联使得聚阴离子如肝素、硫酸软骨素、蔗糖八硫酸盐等杂化材料中的荧光共振能量转移型传感成为可能向前。由嵌入凝胶基质中并保留活性的磷酸酶（碱性磷酸酶或酸性磷酸酶）催化的酶促脱磷酸作用也有助于提高对多硫酸盐相对于多磷酸盐的传感选择性。很明显，这些材料的正交域形成和保持三个域之间荧光染料的迁移率对于该系统提供的快速方便的传感至关重要。