N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-p-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine tert-butyl ester | 886583-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-p-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-[4-[3-(trifluoromethyl)diazirin-3-yl]phenyl]propanoate
• CAS: 886583-25-1
• 化学式: C₃₀H₂₈F₃N₃O₄
• 分子量: 551.565
• InChiKey: QJOXEVCHWAETJM-VWLOTQADSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-p-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine tert-butyl ester 在 三乙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-4-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine
  参考文献：
  名称：

  产生碳烯的血管紧张素II类似物的立体特异性合成，用于比较性光亲和标记：改进的掺入和不存在甲硫氨酸选择性。

  摘要：

  N-[（9-芴基）甲氧基羰基]-对-[3-（三氟甲基）-3H-二氮杂-3-基] -1-苯丙氨酸（Fmoc-12，Fmoc-Tdf）的立体定向聚合合成及其掺入血管紧张素II（AngII）肽的C末端位置形成（125）I [Sar（1），Tdf（8）] AngII（（125）I-13）。该氨基酸光电探针是可用于光亲和标记的高反应性卡宾生成重氮基苯丙氨酸衍生物。使用模型受体，我们将12的反应性和Met选择性与广泛使用的Met选择性对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（Bpa）光电探针进行了比较。用（125）I-13和（125）I [Sar（1），Bpa（8）] AngII（（125） I-14），并评估各自的掺入量。

  DOI：

  10.1021/jm050958a
• 作为产物：
  描述：

  N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯 在 silver(l) oxide 、 锌 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.5h， 生成 N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-p-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-L-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  产生碳烯的血管紧张素II类似物的立体特异性合成，用于比较性光亲和标记：改进的掺入和不存在甲硫氨酸选择性。

  摘要：

  N-[（9-芴基）甲氧基羰基]-对-[3-（三氟甲基）-3H-二氮杂-3-基] -1-苯丙氨酸（Fmoc-12，Fmoc-Tdf）的立体定向聚合合成及其掺入血管紧张素II（AngII）肽的C末端位置形成（125）I [Sar（1），Tdf（8）] AngII（（125）I-13）。该氨基酸光电探针是可用于光亲和标记的高反应性卡宾生成重氮基苯丙氨酸衍生物。使用模型受体，我们将12的反应性和Met选择性与广泛使用的Met选择性对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（Bpa）光电探针进行了比较。用（125）I-13和（125）I [Sar（1），Bpa（8）] AngII（（125） I-14），并评估各自的掺入量。

  DOI：

  10.1021/jm050958a

文献信息

• Stereospecific Synthesis of a Carbene-Generating Angiotensin II Analogue for Comparative Photoaffinity Labeling:  Improved Incorporation and Absence of Methionine Selectivity
  作者：Dany Fillion、Maud Deraët、Brian J. Holleran、Emanuel Escher

  DOI：10.1021/jm050958a

  日期：2006.4.1

  A stereospecific convergent synthesis of N-[(9-fluorenyl)methoxycarbonyl]-p-[3-(trifluoromethyl)-3H-diazirin-3-yl]-l-pheny lalanine (Fmoc-12, Fmoc-Tdf) and its incorporation into the C-terminal position of the angiotensin II (AngII) peptide to form (125)I[Sar(1),Tdf(8)]AngII ((125)I-13) is presented. This amino acid photoprobe is a highly reactive carbene-generating diazirine phenylalanine derivative

  N-[（9-芴基）甲氧基羰基]-对-[3-（三氟甲基）-3H-二氮杂-3-基] -1-苯丙氨酸（Fmoc-12，Fmoc-Tdf）的立体定向聚合合成及其掺入血管紧张素II（AngII）肽的C末端位置形成（125）I [Sar（1），Tdf（8）] AngII（（125）I-13）。该氨基酸光电探针是可用于光亲和标记的高反应性卡宾生成重氮基苯丙氨酸衍生物。使用模型受体，我们将12的反应性和Met选择性与广泛使用的Met选择性对苯甲酰基-1-苯丙氨酸（Bpa）光电探针进行了比较。用（125）I-13和（125）I [Sar（1），Bpa（8）] AngII（（125） I-14），并评估各自的掺入量。