Fmoc-Ser(OTBDPS)-OH | 1359740-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser(OTBDPS)-OH
• 英文别名: (S)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)propanoic acid；(2S)-3-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 1359740-87-6
• 化学式: C₃₄H₃₅NO₅Si
• 分子量: 565.741
• InChiKey: BTODSMCNDGZZFQ-HKBQPEDESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.55
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ser(OTBDPS)-OH 、 t-butyl lithocholate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  含氨基酸的唾液酸转移酶抑制剂的合成及其对人乳腺癌细胞的抗转移活性

  摘要：

  含氨基酸的石胆酸（LCA）代表了一类新的人类唾液酸转移酶（ST）抑制剂。在这项研究中，我们已经报道了它们对人ST的设计，合成和抑制活性。在这些衍生物中，d -Glu-LCA 7，大号-Asp-大号-Asp-LCA 13，和大号-Asp-大号-Asp -甘氨酸-甘氨酸- LCA 22与特定的氨基酸序列是最活跃的带IC 50分别朝向α-2,3-ST和α-2,6-ST的2.3-5.6和4.2-6.2μM值。当前的研究表明，新型ST抑制剂通过防止伤口闭合而不是直接发挥抗增殖作用来抑制乳腺癌细胞的细胞迁移。

  DOI：

  10.1002/jccs.201500348
• 作为产物：
  描述：

  N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)-L-serine allyl ester 在 咪唑 、 苯硅烷 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 Fmoc-Ser(OTBDPS)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AviMeCys-Containing D-Ring of Mersacidin

  摘要：

  A chemical synthesis of the D-ring of mersacidin is reported. The synthetic route relied upon development of a method for late-stage introduction of an unusual S-[(2)-2-aminovinyl]-(3S)-3-methyl-D-cysteine (AviMeCys) functional group via an oxidative decarbonylation/decarboxylation reaction.

  DOI：

  10.1021/ol2034806