1-[(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)]benzotriazole | 1131148-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-[(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)]benzotriazole
• 英文别名: 1-(9-fluorenylmethoxy-carbonyl)benzotriazole；N-Fmoc-1H-benzotriazole；Fmoc-Bt；N-(9-fluorenylmethoxycarbonyl)benzotriazole；9H-fluoren-9-ylmethyl benzotriazole-1-carboxylate
• CAS: 1131148-55-4
• 化学式: C₂₁H₁₅N₃O₂
• 分子量: 341.369
• InChiKey: AUVWTIWVRLRSSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)]benzotriazole 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 N-Fmoc-L-Cys-L-Phe-OH
  参考文献：
  名称：

  半胱氨酸和半胱氨酸的带有游离巯基的二肽基苯并三唑：易于获得N末端和内部的半胱氨酸肽

  摘要：

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x
• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 氯甲酸-9-芴基甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-[(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)]benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Benzotriazole Reagents for the Syntheses of Fmoc-, Boc-, and Alloc-Protected Amino Acids

  摘要：

  在20℃下，稳定的三种苯并三唑（Fmoc-、Boc-和Alloc-苯并三唑）在三乙胺的存在下能够与多种氨基酸，包括未保护的丝氨酸和谷氨酸，反应，作为引入α-氨基保护基团的试剂，生成自由基肽和三肽杂质的无Fmoc-、Boc-和Alloc-保护氨基酸（产率77-94%）。通过在三乙胺存在下，用Fmoc-和Alloc-苯并三唑对甘氨酰甘氨酸进行N-酰化反应，制备了产率高达90%的Fmoc-和Alloc-甘氨酰甘氨酸二肽。通过HPLC分析，合成的N-保护氨基酸纯度高于99%。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1261160

文献信息

• Benzotriazole Reagents for the Syntheses of Fmoc-, Boc-, and Alloc-Protected Amino Acids
  作者：Alan Katritzky、Tarek Ibrahim、Srinivasa Tala、Said El-Feky、Zakaria Abdel-Samii

  DOI：10.1055/s-0030-1261160

  日期：2011.9

  Stable Fmoc-, Boc-, and Alloc-benzotriazoles react with various amino acids including unprotected serine and glutamic acid, in the presence of triethylamine at 20 ˚C as reagents to introduce α-amino protecting groups to afford Fmoc-, Boc-, and Alloc-protected amino acids (77-94%) free of dipeptide and tripeptide impurities. Fmoc-, and Alloc-Gly-Gly-OH dipeptides were prepared in 90% yields by N-acylation of glycylglycine with Fmoc- and Alloc-benzotriazoles in the presence of triethylamine. Synthesized N-protected amino acids were greater than 99% pure, analyzed by HPLC.

  在20℃下，稳定的三种苯并三唑（Fmoc-、Boc-和Alloc-苯并三唑）在三乙胺的存在下能够与多种氨基酸，包括未保护的丝氨酸和谷氨酸，反应，作为引入α-氨基保护基团的试剂，生成自由基肽和三肽杂质的无Fmoc-、Boc-和Alloc-保护氨基酸（产率77-94%）。通过在三乙胺存在下，用Fmoc-和Alloc-苯并三唑对甘氨酰甘氨酸进行N-酰化反应，制备了产率高达90%的Fmoc-和Alloc-甘氨酰甘氨酸二肽。通过HPLC分析，合成的N-保护氨基酸纯度高于99%。
• Cysteinoyl- and Cysteine-containing Dipeptidoylbenzotriazoles with Free Sulfhydryl Groups: Easy Access to N-terminal and Internal Cysteine Peptides
  作者：Tarek S. Ibrahim、Srinivasa R. Tala、Said A. El-Feky、Zakaria K. Abdel-Samii、Alan R. Katritzky

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2011.01303.x

  日期：2012.8

  N‐protected, free sulfhydryl cysteinoylbenzotriazoles 7a–c (70–85%), which on treatment with diverse amino acids and dipeptides afforded the corresponding N‐protected, free sulfhydryl N‐terminal cysteine dipeptides 8a–e and tripeptides 8f–h in 73–80% yields. N‐Protected, free sulfhydryl cysteine‐containing dipeptides 9a,b were converted into the corresponding N‐protected, free sulfhydryl dipeptidoylbenzotriazoles

  通过用1-（苄氧羰基）苯并三唑（Cbz-Bt）1a，N-（叔丁氧羰基）处理l-半胱氨酸，可以制备70-75％产率的N-保护半胱氨酸的每个带有一个巯基的半胱氨酸。苯并三唑（Boc-Bt）1b和1-（9-芴基甲氧基-羰基）苯并三唑（Fmoc-Bt）1c。N-保护的，游离的巯半胱氨酸4a-c中然后转化成相应的N-保护的，游离的巯cysteinoylbenzotriazoles 7A-C（70-85％），其上具有不同氨基酸的二肽和治疗得到相应的N -保护的游离巯基N端半胱氨酸二肽8a-e和三肽8f-h，产率为73-80％。将N保护的含游离巯基半胱氨酸的二肽9a，b转化为相应的N保护的游离巯基二肽基苯并三唑10a，b（69-81％），将其用氨基酸，二肽和三肽处理​​后得到内部半胱氨酸三肽11A-C ，四肽11D，è和五肽11F，每个都包含A N -受保护的游离巯基在温和条件下的收率为70-90％。用