Fmoc-Ser(O-myristoyl)-OH | 1099830-10-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-Ser(O-myristoyl)-OH
• 英文别名: (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-tetradecanoyloxypropanoic acid
• CAS: 1099830-10-0
• 化学式: C₃₂H₄₃NO₆
• 分子量: 537.697
• InChiKey: UKHOXWLYSHGZRB-LJAQVGFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-gly-wang resin 、 Fmoc-Ser(O-myristoyl)-OH 、 Fmoc-Glu(3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-OH 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 乙酸酐 在 哌啶 、 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以8%的产率得到N-acetyl-Ser(myristoyl)-β-Ala-Glu(3'-fluoro-2',3'-dideoxythymidin-5'-yl)-Gly-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-HIV Activities of Glutamate and Peptide Conjugates of Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors

  摘要：

  Mono-, di-, and trinucleoside conjugates of glutamate or peptide scaffolds containing nucleoside reverse transcriptase inhibitors were synthesized. Among dinucleoside glutamate ester derivatives, N-myristoylated derivatives showed significantly higher anti-HIV activity than the corresponding N-acetylated conjugates against cell-free virus. Myristoyl-Glu(3TC)-FLT (46, EC50 = 0.3-0.6 mu M) and myristoyl-Glu(FTC)-FLT (47, EC50 = 0.1-0.4 mu M) derivatives were the most active glutamate-dinucleoside conjugates. A trinucleoside glutamate derivative containing AZT, FLT, and 3TC (34, EC50 = 0.9-1.4 mu M) exhibited higher anti-HIV activity than AZT and 3TC against cell-free virus. Compound 34 also exhibited higher anti-HIV activity against multidrug (IC50 = 5.9 nM) and NNRTI (IC50 = 12.9 nM) resistant viruses than parent nucleosides. The physical mixture containing FLT-succinate, AZT, 3TC, and glutamic acid exhibited 115-fold less activity against cell associated virus (EC50 = 91.9 mu M) when compared to 34 (EC50 = 0.8 mu M). Other conjugates showed less or comparable potency to that of the corresponding physical mixtures.

  DOI：

  10.1021/jm201551m
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 、 肉豆蔻酰氯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以63%的产率得到Fmoc-Ser(O-myristoyl)-OH
  参考文献：
  名称：

  Substituted nucleoside derivatives with antiviral and antimicrobial properties

  摘要：

  本发明涉及脂肪酸和脂肪醇取代的核苷衍生物，以及取代多价支架（例如聚合物、肽、多羧酸取代化合物、含有多环Saligenyl基团的化合物）的核苷和核苷衍生物，这些衍生物显示出强大的抗HIV活性。此外，它们对多药耐药、R5和细胞相关病毒显示出增强的活性。其中一些还显示出对其他性传播病原体和精子的活性。本发明提供了它们的合成方法、物质组成和使用方法。重点放在它们作为局部微生物杀灭剂的应用上，用于治疗或预防性疾病传播，尤其是HIV/AIDS。

  公开号：

  US09296776B2