Fmoc-(OTs)-serine-OAll | 342904-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(OTs)-serine-OAll
• 英文别名: prop-2-enyl (2S)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(4-methylphenyl)sulfonyloxypropanoate
• CAS: 342904-04-5
• 化学式: C₂₈H₂₇NO₇S
• 分子量: 521.591
• InChiKey: ABZDVKHFYGENFY-SANMLTNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(OTs)-serine-OAll 在 四(三苯基膦)钯 吗啉 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N-芴甲氧羰基-3-[[(4-甲氧基苯基)甲基]硒基]-L-丙氨酸
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接合成含硒代半胱氨酸的肽。

  摘要：

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。

  DOI：

  10.1021/ol015712o
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 吡啶 、 甲基三辛基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 Fmoc-(OTs)-serine-OAll
  参考文献：
  名称：

  通过天然化学连接合成含硒代半胱氨酸的肽。

  摘要：

  [本文中的反应]描述了合成硒代半胱氨酸衍生物和含硒代半胱氨酸的肽的新方法。制备了Fmoc-Se-对甲氧基苄基硒代半胱氨酸（1），并用于固相合成具有N端未保护的硒代半胱氨酸的肽。随后与肽硫酯的天然化学连接提供了一个17聚体，其对应于用硒代半胱氨酸代替半胱氨酸的核糖核苷酸还原酶的C末端。

  DOI：

  10.1021/ol015712o

文献信息

• Stereoselective synthesis of various α-selenoglycosides using in situ production of α-selenolate anion
  作者：Masahiro Nanami、Hiromune Ando、Yumiko Kawai、Mamoru Koketsu、Hideharu Ishihara

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.12.056

  日期：2007.2

  alkyl and aryl selenoglycosides, selenoglycosyl amino acid and selenodisaccharide have been synthesized in a stereoselective manner. The key precursor of α-anomeric selenolate anion was designed as p-methylbenzoyl selenoglycoside, which was synthesized by the reaction of β-glycosyl chloride with potassium p-methylselenobenzoate. Upon the action of piperazine or methylhydrazine in the presence of Cs2CO3

  已经以立体选择的方式合成了多种α-硒代糖苷，包括烷基和芳基硒代糖苷，硒代糖基氨基酸和亚硒二糖。α异头selenolate阴离子的关键前体被设计为p -methylbenzoyl selenoglycoside，其通过β-糖基氯与钾反应，合成p -methylselenobenzoate。在Cs 2 CO 3的存在下，哌嗪或甲基肼的作用下，酰基硒代糖苷产生异头型硒酸根阴离子，其与各种亲电子部分原位反应生成α-硒代糖苷。
• A facile method for synthesizing selenoglycosides based on selenium-transfer to glycosyl imidate
  作者：Tatsuya Suzuki、Naoko Komura、Akihiro Imamura、Hiromune Ando、Hideharu Ishida、Makoto Kiso

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.01.151

  日期：2014.3

  A facile reaction for constructing selenoglycosides has been developed based on the transacetalization reaction between a selenoacetal and a glycosyl imidate. Glycosyl imidates were activated with TMSOTf to produce oxocarbenium ion, which reacted with benzyloxymethyl alkyl (aryl) selenide, providing alky (or aryl) selenoglycosides in high yields. Furthermore, this reaction was utilized in the synthesis of 2-(trimethylsilyl)ethylselenoglycoside, which, upon treatment with TBAF in the presence of an electrophile, was transformed into other selenoglycosides. (c) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.