(S)-3-[(9-Fluorenyl)methoxycarbamoyl]oxetan-2-one | 145389-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (S)-3-[(9-Fluorenyl)methoxycarbamoyl]oxetan-2-one
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(3S)-2-oxooxetan-3-yl]carbamate
• CAS: 145389-71-5
• 化学式: C₁₈H₁₅NO₄
• 分子量: 309.321
• InChiKey: HDSGZQXQTJYDIZ-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 沸点：
  547.0±39.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二甲基三甲硅基膦酸酯 、 (S)-3-[(9-Fluorenyl)methoxycarbamoyl]oxetan-2-one 反应 25.0h， 以39%的产率得到(S)-3-(Dimethylphosphono)-2-((9-fluorenyl)methoxycarbamoyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-3-(dimethylphosphono)-2- ((9-fluorenyl)methoxycarbamoyl)propionic acid, a protected phosphonic acid analogue of aspartic acid

  摘要：

  The synthesis, from serine of a phosphonic acid analogue of aspartic acid protected in a form suitable for peptide synthesis, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60934-6
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丝氨酸 在 dimethyl azodicarboxylate 、 三苯基膦 作用下， 以73%的产率得到(S)-3-[(9-Fluorenyl)methoxycarbamoyl]oxetan-2-one
  参考文献：
  名称：

  A short synthesis of (S)-3-(dimethylphosphono)-2- ((9-fluorenyl)methoxycarbamoyl)propionic acid, a protected phosphonic acid analogue of aspartic acid

  摘要：

  The synthesis, from serine of a phosphonic acid analogue of aspartic acid protected in a form suitable for peptide synthesis, is described.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)60934-6

文献信息

• Incorporation of a phosphonic acid isostere of aspartic acid into peptides using Fmoc-solid phase synthesis
  作者：P.A. Lohse、R. Felber

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00189-0

  日期：1998.4

  A short synthesis of a novel Fmoc-derivative 2b of the phosphonic acid isostere 1 of aspartic acid is presented. Incorporation of 2b into peptides was readily achieved using standard Fmoc-solid phase synthesis. Efficient removal of the allyl protecting groups after sequence assembly under mild conditions using Pd(0) catalysis afforded phosphonopeptides 3a and 3b in high purity.

  提出了天冬氨酸的膦酸等排体1的新型Fmoc-衍生物2b的简短合成。掺入图2b为肽使用标准Fmoc固相合成容易地实现。在温和的条件下使用Pd（0）催化进行序列组装后，有效去除烯丙基保护基团可提供高纯度的磷酸肽3a和3b。
• A short synthesis of (S)-3-(dimethylphosphono)-2- ((9-fluorenyl)methoxycarbamoyl)propionic acid, a protected phosphonic acid analogue of aspartic acid
  作者：Jonathan P.E. Hutchinson、Kevin E.B. Parkes

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60934-6

  日期：1992.11

  The synthesis, from serine of a phosphonic acid analogue of aspartic acid protected in a form suitable for peptide synthesis, is described.