N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯 | 282734-33-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯
• 中文别名: N-FMOC-3-碘-L-丙氨酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-iodopropanoate
• 英文别名: (R)-tert-butyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-iodopropanoate；N-Fmoc-iodoalanine-tert-butyl ester；N-Fmoc-3-iodo-L-alanine tert-butyl ester；tert-butyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-iodopropanoate
• CAS: 282734-33-2
• 化学式: C₂₂H₂₄INO₄
• 分子量: 493.341
• InChiKey: WFECRYMZJXNQQC-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 熔点：
  81-83 °C
• 沸点：
  576.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.466±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P270,P301+P312,P330
• 危险性描述：
  H302
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯 在 三乙基硅烷 、 三甲基氯硅烷 、 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(3',5'-dimethoxyphenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌化学方法直接合成Fmoc保护的氨基酸：应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸

  摘要：

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。

  DOI：

  10.1039/b103832j
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-2-(9H-Fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-chloropropionic acid tert-butyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以99%的产率得到N-Fmoc-3-碘-l-丙氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  使用有机锌化学方法直接合成Fmoc保护的氨基酸：应用于聚甲氧基化的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸

  摘要：

  新型N -Fmoc 3-碘丙氨酸叔丁酯衍生的有机锌试剂1，从光学纯品中分7步获得大号丝氨酸，在钯催化下与一系列亲电试剂偶联，以可变的收率（21-59％）得到取代的苯丙氨酸和4-氧代氨基酸。转化为有机铜试剂13允许与烯丙基氯 和 草酰氯乙酯。拆除叔丁基 提供Fmoc保护 氨基酸 （63–95％），适用于自动化固相 肽 合成。

  DOI：

  10.1039/b103832j

文献信息

• Synthesis and evaluation of peptidic thrombin inhibitors bearing acid-stable sulfotyrosine analogues
  作者：Luke J. Dowman、Stijn M. Agten、Jorge Ripoll-Rozada、Bárbara M. Calisto、Pedro José Barbosa Pereira、Richard J. Payne

  DOI：10.1039/d1cc04742f

  日期：——

  In order to overcome the inherent instability of the native modification, we report the synthesis of two sulfonate analogues and their incorporation into two thrombin-inhibiting sulfopeptides. The effective mimicry of these sulfonate analogues for native sulfotyrosine was validated in the context of their thrombin inhibitory activity and binding mode, as determined by X-ray crystallography.

  酪氨酸硫酸化是肽和蛋白质的重要​​翻译后修饰，它支持和调节许多蛋白质-蛋白质相互作用。为了克服天然修饰的内在不稳定性，我们报告了两种磺酸盐类似物的合成及其与两种抑制凝血酶的硫肽的结合。这些磺酸盐类似物对天然磺基酪氨酸的有效模拟在它们的凝血酶抑制活性和结合模式的背景下得到验证，如通过 X 射线晶体学确定的。
• [EN] PRECURSORS AND PROCESS FOR THE PRODUCTION OF 18F-LABELLED AMINO ACIDS<br/>[FR] PRÉCURSEURS ET PROCÉDÉ POUR LA PRODUCTION D'ACIDES AMINÉS MARQUÉS PAR 18F
  申请人：ABX ADVANCED BIOCHEMICAL COMPOUNDS

  公开号：WO2014095739A1

  公开（公告）日：2014-06-26

  The invention relates to precursors for the production of optically active 18F-labelled amino acids bearing the radiochemical label on an aromatic ring, in particular 6-[18F]Fluoro-3,4- dihydroxy-L-phenylalanine ([18F]-L-DOPA) as well as meta- and para-[18F]Fluoro-L- tyrosine. Further, it relates to a radiochemical method for the production of the corresponding radiotracers.

  该发明涉及用于制备携带放射化学标记的光学活性18F标记氨基酸的前体，其中该放射化学标记位于芳香环上，特别是6-[18F]氟-3,4-二羟基-L-苯丙氨酸([18F]-L-DOPA)以及间位和对位[18F]氟-L-酪氨酸。此外，它涉及一种用于生产相应放射示踪剂的放射化学方法。
• Synthesis of Scyphostatin Analogues through Hypervalent Iodine-Mediated Phenol Dearomatization
  作者：Mourad El Assal、Philippe A. Peixoto、Romain Coffinier、Tony Garnier、Denis Deffieux、Karinne Miqueu、Jean-Marc Sotiropoulos、Laurent Pouységu、Stéphane Quideau

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02366

  日期：2017.11.17

  A concise synthesis of two scyphostatin analogues is achieved from readily available ortho-substituted phenols. Key features include an asymmetric and biomimetic hydroxylative phenol dearomatization (HPD) reaction promoted by a chiral salen-type bis(λ5-iodane) reagent, followed by an in situ regio- and diastereocontrolled epoxidation.

  从容易获得的邻位取代的酚类可实现两种鞘磷脂抑制素类似物的简明合成。主要功能包括通过手性沙仑型双（λ促进不对称和仿生hydroxylative苯酚脱芳构化（HPD）反应5 -iodane）试剂，接着是在原位区域选择性和diastereocontrolled环氧化。
• Discovery of Potent Cyclic Sulfopeptide Chemokine Inhibitors via Reprogrammed Genetic Code mRNA Display
  作者：Jason Johansen-Leete、Toby Passioura、Simon R. Foster、Ram Prasad Bhusal、Daniel J. Ford、Minglong Liu、Seino A. K. Jongkees、Hiroaki Suga、Martin J. Stone、Richard J. Payne

  DOI：10.1021/jacs.0c03152

  日期：2020.5.20

  Here we report the display selection of tyrosine-sulfated cyclic peptides using a reprogrammed genetic code to discover high-affinity ligands for the chemokine CCL11 (eotaxin-1). The selected cyclic sulfopeptides possess high affinity for the target chemokine (as well as one or more of the related family members CCL2, CCL7 and CCL24) and inhibit CCL11 activation of CC chemokine receptor 3 (CCR3). This

  靶向趋化因子信号传导是治疗炎症性疾病的一个有吸引力的途径。酪氨酸硫酸化是一种重要的翻译后修饰 (PTM)，可增强趋化因子受体结合，也被许多病原生物用来提高免疫抑制趋化因子结合蛋白 (CKBP) 的结合亲和力。在这里，我们报告了使用重新编程的遗传密码来发现趋化因子 CCL11（eotaxin-1）的高亲和力配体的酪氨酸硫酸化环肽的展示选择。选定的环状硫肽对靶标趋化因子（以及一个或多个相关家族成员 CCL2、CCL7 和 CCL24）具有高亲和力，并抑制 CC 趋化因子受体 3（CCR3）的 CCL11 激活。
• Preparation of enantiomerically pure pyridyl amino acids from serine
  作者：Stefania Tabanella、Ingrid Valancogne、Richard F. W. Jackson

  DOI：10.1039/b308750f

  日期：——

  A range of substituted pyridyl amino acids have been prepared by palladium catalysed cross-coupling of serine-derived organozinc reagents with differently substituted halopyridines. Following this procedure a DMAP analogue has been synthesised and used as a building block in the preparation of two related tripeptides, which have been tested as catalysts in the kinetic resolution of trans-2-(N-acetylamino)cyclohexan-1-ol, resulting in modest enantioselectivity.

  通过钯催化丝氨酸衍生有机锌试剂与不同取代的卤代吡啶的交叉偶联，制备了一系列取代的吡啶基氨基酸。在此过程中，合成了 DMAP 类似物，并将其用作制备两种相关三肽的构件，在反式-2-(N-乙酰氨基)环己烷-1-醇的动力学解析中将其作为催化剂进行了测试，结果具有适度的对映选择性。