L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯 | 156017-42-4

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 甘氨酸类衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯
• 英文名称: methyl (2R)-2-(((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)amino)-3-iodopropanoate
• 英文别名: methyl (R)-2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-iodopropanoate；(R)-methyl 2-((((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-3-iodopropanoate；N-Fmoc-3-iodo-L-alanine methyl ester；methyl (2R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-iodopropanoate
• CAS: 156017-42-4
• 化学式: C₁₉H₁₈INO₄
• 分子量: 451.261
• InChiKey: CWUVRMHOLORRBM-KRWDZBQOSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，干燥，避光

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯 在 盐酸 、 二氯双(三邻甲苯膦)合钯(II) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-(9-oxo-9H-xanthen-2-yl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and fluorescence of xanthone amino acids

  摘要：

  Fmoc- and Boc-protected alpha-amino acids bearing xanthone as side chain are easily accessible by palladium-catalyzed cross-coupling of a xanthone triflate with appropriate amino acid residues. The xanthone triflate was obtained in three steps taking advantage of a high-yield and mild copper-catalyzed diarylether formation. The new xanthone amino acid (Xan-aa) shows typical xanthone fluorescence properties suitable for studying folding processes of polypeptides by triplet-triplet energy transfer (TTET). (c) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.06.113
• 作为产物：
  描述：

  FMOC-L-丝氨酸甲酯 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 L-2-(9H-芴-9-甲氧基羰基氨基)-3-碘丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  手性合成N β -保护的氨基diselenides从相应的使用的NaBH氨基烷基碘2硒3作为selenating试剂和它们转化成亚硒酸†

  摘要：

  一种方便的方法已被提出对于N的合成β -保护氨基diselenides从使用相应的氨基烷基碘在原位生成的NaBH 2硒3作为一种有效的试剂selenating。所有二硒化物都在非常温和的条件下，短的持续时间下以高收率获得，并且该方案没有消旋作用。该方法已经有效地扩展到了N-保护的L-硒代胱氨酸甲酯的合成。N个干净氧化β -保护的氨基diselenides到N β -保护的氨基酸亚硒酸使用35％含水ħ 2 ö 2也已经完成。本方案与所有常见的氨基甲酸酯保护基相容。

  DOI：

  10.1039/c5ra06147d

文献信息

• (6S,9aS)-N-Benzyl-6-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-4,7-dioxo-8-(methyl)-2-(prop-2-en-1-yl)-octahydro-1H-pyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1-carboxamide compound
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20150175615A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  A compound represented by formula (1) or pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 is a C 1-6 alkyl group; R 2 and R 3 are the same or different from each other and each is a hydrogen atom or a C 1-6 alkyl group; X 2 , X 3 and X 4 are the same or different from each other and each is a hydrogen atom or a halogen atom; and X 5 is a hydrogen atom or —P(═O)(OH) 2 has a Wnt Pathway modulating activity.

  由以下化学式（1）表示的化合物或其药用可接受的盐：其中R1是C1-6烷基基团；R2和R3彼此相同或不同，每个都是氢原子或C1-6烷基基团；X2、X3和X4彼此相同或不同，每个都是氢原子或卤原子；X5是氢原子或—P(═O)(OH)2具有Wnt通路调节活性。
• Crystal (6S,9aS)-N-benzyl-8-({6-[3-(4-ethylpiperazin-1-yl)azetidin-1-yl]pyridin-2-yl}methyl)-6-(2-fluoro-4-hydroxybenzyl)-4,7-dioxo-2-(prop-2-en-1-yl)hexahydro-2H-pyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1(6H)-carboxamide
  申请人：Eisai R&D Management Co., Ltd.

  公开号：US20180141950A1

  公开（公告）日：2018-05-24

  The present invention provides a crystal of (6S,9aS)-N-benzyl-8-(6-[3-4-ethylpiperazin-1-yl)azetidin-1-yl]pyridin-2-yl} methyl)-6-(2-fluoro-4-hydroxybenzyl)-4,7-dioxo-2-(prop-2-en-1-yl)hexahydro-2H-pyrazino[2,1-c][1,2,4]triazine-1(6H)-carboxamide.

  本发明提供了一种（6S,9aS）-N-苄基-8-(6-[3-4-乙基哌嗪-1-基]吲哚-2-基}甲基)-6-(2-氟-4-羟基苄基)-4,7-二氧代-2-(丙-2-烯-1-基)六氢-2H-吡嗪[2,1-c][1,2,4]三嗪-1(6H)-羧酰胺的晶体。
• Strain-Promoted Reaction of 1,2,4-Triazines with Bicyclononynes
  作者：Katherine A. Horner、Nathalie M. Valette、Michael E. Webb

  DOI：10.1002/chem.201502397

  日期：2015.10.5

  inverse electron‐demand Diels–Alder cycloaddition (SPIEDAC) reactions between 1,2,4,5‐tetrazines and strained dienophiles, such as bicyclononynes, are among the fastest bioorthogonal reactions. However, the synthesis of 1,2,4,5‐tetrazines is complex and can involve volatile reagents. 1,2,4‐Triazines also undergo cycloaddition reactions with acyclic and unstrained dienophiles at elevated temperatures, but

  最快的生物正交反应是1,2,4,5-四嗪和应变双亲物（如双环壬炔）之间的应变促进的逆电子需求Diels-Alder环加成反应（SPIEDAC）。但是，1,2,4,5-四嗪的合成很复杂，可能涉及挥发性试剂。1,2,4-三嗪还可以在高温下与无环和无应变的亲双烯体进行环加成反应，但尚未描述它们与应变炔烃的反应。我们推测1,2,4-三嗪会在低温下与炔烃反应，因此为体外或体内标记实验中使用的四嗪环加成反应提供了另一种选择。我们描述了1,2的合成 4-triazin-3-ylalanine衍生物与芴基甲基氧羰基（Fmoc）的肽合成策略完全兼容，并在37°C的条件下证明了其与应变双环壬炔的反应速率与叠氮化物与相同底物的反应相当。合成三嗪基丙氨酸的途径很容易适应其他探针分子的后期功能化，因此1,2,4-三嗪-SPIEDAC有潜力替代四嗪环加成，用于细胞和生化研究。
• PHENYLALANINE DERIVATIVES AND THEIR USE AS NON-PEPTIDE GLP-1 RECEPTOR MODULATORS
  申请人：LIAO Jiayu

  公开号：US20120004198A1

  公开（公告）日：2012-01-05

  Provided herein are non-peptide GLP-1 receptor modulator compounds, for example, of Formula I, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and processes of preparation thereof. Also provided are methods of their use for the treatment of a metabolic disorder.

  本文提供了非肽类GLP-1受体调节剂化合物，例如，Formula I的化合物，包含这些化合物的药物组合物，以及其制备方法。还提供了这些化合物用于治疗代谢紊乱的方法。
• Synthesis of N-Fmoc-Protected Amino Alkyl Thiocyanates/Selenocyanates and Their Application in the Preparation of 5-Substituted S/Se-Linked Tetrazoles
  作者：Vommina Sureshbabu、Basavalingappa Vasantha、Hosahalli Hemantha

  DOI：10.1055/s-0030-1259972

  日期：2011.5

  A novel class of N-Fmoc-protected amino alkyl thiocyanates/selenocyanates has been prepared by thiocyanation/selenocyanation of the corresponding alkyl iodides. These thiocyanates/selenocyanates undergo a facile [2+3]-cycloaddition reaction with sodium azide to afford novel N-Fmoc amino alkyl S/Se-linked tetrazoles. amino acid derivatives - thiocyanates - selenocyanates - [2+3] cycloaddition - S/Se-linked

  通过相应烷基碘的硫氰化/硒氰化制备了新型的N -Fmoc保护的氨基烷基硫氰酸酯/硒氰酸酯。这些硫氰酸盐/硒代氰酸盐与叠氮化钠进行简单的[2 + 3]-环加成反应，得到新颖的N- Fmoc氨基烷基S / Se-连接的四唑。 氨基酸衍生物-硫氰酸酯-硒氰酸酯-[2 + 3]环加成-S / Se相连的四唑