N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine | 151901-83-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine
• 英文别名: (2S)-3-[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 151901-83-6
• 化学式: C₃₉H₃₅NO₇
• 分子量: 629.709
• InChiKey: VPQNFFPKJDFJNU-BHVANESWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine 6-hydroxyhexylamide
  参考文献：
  名称：

  通过乙醛肟形成制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法

  摘要：

  报道了一种通过化学选择性乙醛肟肟键制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法。制备了易于从丝氨酸获得的新型亚磷酰胺试剂，并将其用于自动化DNA合成中以制备在5'末端带有乙醛醛官能团的寡核苷酸。将其有效地偶联至被氨氧基官能化的肽。该方法可普遍用于制备各种寡核苷酸缀合物。

  DOI：

  10.1021/jo0485177
• 作为产物：
  描述：

  4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 、 Fmoc-L-丝氨酸 在 吡啶 作用下， 以78%的产率得到N-[(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl]-O-(4,4'-dimethoxytrityl)-L-serine
  参考文献：
  名称：

  通过乙醛肟形成制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法

  摘要：

  报道了一种通过化学选择性乙醛肟肟键制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法。制备了易于从丝氨酸获得的新型亚磷酰胺试剂，并将其用于自动化DNA合成中以制备在5'末端带有乙醛醛官能团的寡核苷酸。将其有效地偶联至被氨氧基官能化的肽。该方法可普遍用于制备各种寡核苷酸缀合物。

  DOI：

  10.1021/jo0485177

文献信息

• ENCODED COMBINATORIAL CHEMICAL LIBRARIES
  申请人：THE SCRIPPS RESEARCH INSTITUTE

  公开号：EP0643778B1

  公开（公告）日：2000-05-31
• WO2022271806A1
  申请人：——

  公开号：WO2022271806A1

  公开（公告）日：2022-12-29
• [EN] MAPT RNA INTERFERENCE AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'INTERFÉRENCE D'ARN MAPT
  申请人：[en]ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO2023114700A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  Provided herein are MAPT RNAi agents and compositions comprising a MAPT RNAi agent. Also provided herein are methods of using the MAPT RNAi agents or compositions comprising a MAPT RNAi agent for reducing MAPT expression and/or treating tauopathy in a subject.
• [EN] SARM1 RNA INTERFERENCE AGENTS<br/>[FR] AGENTS D'INTERFÉRENCE ARN SARM1
  申请人：[en]ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：WO2023177972A1

  公开（公告）日：2023-09-21

  Provided herein are SARM1 RNAi agents and compositions comprising a SARM1 RNAi agent. Also provided herein are methods of using the SARM1 RNAi agents or compositions comprising a SARM1 RNAi agent for reducing SARM1 expression, reducing axon degeneration, and/or treating SARM1-mediated neurological disease in a subject.
• New Method To Prepare Peptide−Oligonucleotide Conjugates through Glyoxylic Oxime Formation
  作者：Yashveer Singh、Eric Defrancq、Pascal Dumy

  DOI：10.1021/jo0485177

  日期：2004.11.1

  A new method to prepare peptide−oligonucleotide conjugates through chemoselective glyoxylic oxime linkage is reported. A novel phosphoramidite reagent, readily accessible from serine, was prepared and used in automated DNA synthesis to prepare oligonucleotides carrying a glyoxylic aldehyde functionality at the 5‘ terminus. This was efficiently coupled to a peptide functionalized with an aminooxy group

  报道了一种通过化学选择性乙醛肟肟键制备肽-寡核苷酸缀合物的新方法。制备了易于从丝氨酸获得的新型亚磷酰胺试剂，并将其用于自动化DNA合成中以制备在5'末端带有乙醛醛官能团的寡核苷酸。将其有效地偶联至被氨氧基官能化的肽。该方法可普遍用于制备各种寡核苷酸缀合物。